196176. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 4-alkoxi-2-oxo-pirrolidin-1-il-ecetsav-alkilészterek előállítására
6 196176 7 5,34 g (25 mmol) 4-metoxi-2-oxo-pirrolidin-l-il-ecetsav-propilésztert az lb) példa szerint reagáltatunk. 2,75 g cím szerinti terméket kapunk világossárga olaj alakjában. Gázkromatográfiás elemzés szerint a termék tisztasága 99%, ami 59%-os hozamnak felel meg. c ) 4-Hidroxi-2-oxo-pirrolidin -1 -il-ace tamid Az 1c) példa szerint eljárva 7,2 g (62,5%) cím szerinti terméket kapunk fehér por alakjában. A termék fizikai állandói az 1. példában megadottakkal egyeznek. 5. példa 4-Etoxi-2-oxo-pirrolidin-l-il-ecetsav-metilészter a) 2,0 g (10 mmol) 4-etoxi-2-oxo-pirrolidin-l-il-metilésztert a 2. példa szerint hidrogénezünk. A nyers terméket nagyvákuumban desztilláljuk. 1,8 g (90%) terméket kapunk színtelen olaj alakjában, fp.: 107 °C/16 Pa. NMR (CDCb, 300 MHz), 5 ppm-ben: 4,28 (d, 1H), 4,19 (q, 2H), 3,77 (dd, 1H), 3,44 (dd, 1H), 2,69 (dd, 1H), 2,48 (dd, 1H), 1,28 (t, 3H). b) 4-Hi droxi-2-oxo-pirrolidin-l-il-ece tsav-metilészter 5,00 g (25 mmol) 4-etoxi-2-oxo-pirrolidin-l-il-ecetsav-metilésztert az lb) példában megadottak szerint reagáltatunk. 2,8 g enyhén sárga olajat kapunk: a termék tisztasága gázkromatográfiás elemzés alapján 99% felett van, ami 60%-os hozamnak felel meg. 5 c) 4-Hidroxi-2-oxo-pirrolidin-l-il-acetamid Az le) példa szerint eljárva 7,2 g (62,5%) cim szerinti terméket kapunk fehér ]0 por alakjában. A termék fizikai állandói az le) példában közöltekkel egyeznek. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 15 1. Eljárás (I) általános képletű 4-alkoxi-2-oxo-pirrolidin-l-il-ecetsav-alkilészterek előállítására - az (I) általános képletben Rí jelentése metil- vagy etilcsoport és 20 R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport - azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletü 4-alkoxi-3-pirrolin-2-on-l-il-ecetsav-alkilésztert - a (II) általános képletben Rí és Rí jelentése a fenti - hidrogénező katali- 25 zátor jelenlétében hidrogénezünk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hidrogénező katalizátorként palládiumot alkalmazunk. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljá- 30 rás, azzal jellemezve, hogy a hidrogénezést 1 bar és 20 bar közötti nyomáson, 0-50 °C-on végezzük. 35 1 lap képletekkel A kiadásért felel a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 89.1203.66-4 Alföldi Nyomda Debrecen - Felelős vezető: Benkö István vezérigazgató 5
