196168. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tetrahidro-naftalin-származékok előállítására
1 2 196.168 jük. Az orális dózis a kezelendő emlős testtömegére számítva 0,01 — 10 mg/kg, niíg a parenterális dózis 0,0025-2,5 mg/kg. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás az (I) általános képletű, ahol R és R1 közül az egyiknek a jelentése hidrogénatom és ugyanakkor a másiknak a jelentése karbamoilcsoport és R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, metil-, etil- vagy n-propil-csoport, vegyületek és ezek gyógyászatilag elfogadható savaddíciós sói előállítására, azzal jellemezve, hogy a) valamely (III) általános képletű, ahol R2 és R3 jelentése a fenti, és R4 és Rs közül az egyiknek a jelentése hidrogénatom és ugyanakkor a másiknak a jelentése (1—3 szénatomot tartalmazó alkoxi)-karbonil-csoport, vegyülctet előnyösen valamely 1—4 szénatomot tartalmazó alkanol jelenlétében ammóniával amidálunk, vagy b) valamely (III) általános képletű, ahol R és R jelentése a fenti és R4 és Rs közül az egyiknek a jelentése hidrogénatom és ugyanakkor a másiknak a jelentése karboxhidrazidocsoport (hídrazino-karbonil-csoport), vegyülctet valamely szerves oldószer jelenlétében elemi hidrogénnel és Raney-nikkellel reagáltatunk vagy c) olyan (I) általános képletű vegyület előállítására, ahol R2 és R3 jelentése egyaránt hidrogénatom, valamely (IV) általános képletű, ahol R és R* jelentése a fenti, vegyületet vagy annak 2-benziloxi-analógját hidrazin és Raney-nikkel segítségével vagy elemi hidrogén és valamely nemesfém-katalizátor alkalmazásával redukálunk, vagy d) valamely (V) általános képletű, ahol R, R1, R2 és R3 jelentése a fenti, vegyületet elemi hidrogénnel és valamely nemesfémkatalizátorral elhasítunk, vagy e) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol R2 és R3 hidrogénatomtól eltérő és R és R1 a fenti, valamely az a)~c) eljárások bármelyike szerint előállított (VI) általános képletű, ahol R és R1 jelentése a fenti, 5 vegyületet vagy annak 2-benziloxi-analógját valamely redukálószer jelenlétében 1-3 szénatomot tartalmazó aldehiddel, vagy pedig valamely 1-3 szénatomot tartalmazó alkil-halogeniddel alkilezünk, és kívánt esetben valamely, bármely fenti eljárással . » előállított termékből sót képezünk. 1 u 2. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás, azzal jellemezve, hogy oldószerként metanolt vagy etanolt használunk. 3. Az 1. igénypont szerinti d) eljárás, azzal jellemezve, hogy nemesfém-katalizátorként •j g csontszenes palládiumot használunk. 4. Az 1. igénypont szerinti b) eljárás dl-l-karbamoil-2-hidroxi-6-dimetil-amino-5,6,7,8-te trahi dro-nat'talin előállítására, azzal jellemezve, hogy dl-2-hidroxi-6-dimetil-amino-5,6,7,8 -naftalin-l - -kacbonsav-hidrazidot Raney-nikkellel reagáltatunk. 20 5. Az 1. igénypont szerinti a) dl-3-karbamoil-2--hidroxi-6-di-n propil-amino~5,6,7,8-tetrahidro-naftalín előállítására, azzal jellemezve, hogy dl-2-hidroxi-6-di-n-propil-amino-5,6,7,8-tetrahidro-naftalm-3-karbonsav-etil-észter-hidrokloridot metanolban gá/rilakú ammóniával reagáltatunk. 6. Az 1. igénypont szerinti c) eljárás dl-l-karbamoíl-2-hidroxi-6-amino-5,6,7,8-tetrahidro-naftalin előállítására, azzal jellemezve, hogy dl-1- -karbamoíl-2-benziloxi-6-azido-5,6,7,S-tetrahidro-naftaiint csontszenes palládium-katalizátor jelenlétében 2Q annyi hidrogénnel reagáltatunk, amely elegendő a 2-es helyzetben levő benziloxicsoport hasítására és a 6-os helyzetben levő azidocsoport redukálására. 7. Az 1. igénypont szerinti d) eljárás dl-l-karbanoiI-2-hidroxi-6-d)-n-propil-amino-5,6,7,8-tetrahidro-i aftalin-lüdroklorid előállítására, azzal j e 1-35 1 « m e z v e, hogy dl-2-benziloxi-l-karbamoil-6--<ii-n-propíl-amino-5,6,7,8-tetrahidro-naftalin4iidrokloridot csontszenes palládium-katalizátor jelenlétében hidrogénnel reagáltatunk. 8. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás dl-3-karbamoil-2-lüdroxi-6-amino-5,6,7,8-tetrahidro-naftalin-40 -hidroklorid előállítására, azzal jellemezv e, hogy dl-2-hidroxi-6-amino-5,6,7,8-tetrahidro-naftalin-3-karbonsav-metil-észter-hidrokloridot metanolban gázalakú ammóniával reagáltatunk. 1 db rajz Kiadja: Országos Találmányi Hivatal Felelős kiadó: Himer Zoltán o.v. KÓDEX 14
