196112. lajstromszámú szabadalom • Ciano-pirazol származékokat hatóanyagként tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

13

196112

14

5-ciano-l-(4-bróm-fenil)-N-metil-lH-pirazol-4-karboxamid

A. 5-cíano-1- (4-bróm-fenil )- lH-pirazol-4- -karbonsav-etil-észter

6,6 g 5-klór-l-(4-bróm-fenil)-lH-pirazol-4-karbonsav-etil-észter 30 ml DMF-el készített oldatát 2 g nátrium-cianiddal együtt melegítjük körülbelül 95 °C-on 3 óra hosszat. A reakcióelegyet jeges vízbe öntjük és a kivált csapadékot szűréssel összegyűjtjük. A terméket etanolból átkristályosítjuk és így 5,3 g 5-ciano-1- (4-bróm-fenil)- lH-pirazol-4- -karbonsav-etil-észtert kapunk.

Op. 104-105 °C.

Analízis Ci3HioBrN302 képletre Számított: C 48,77; H 3,15; N 13,13%

Talált: C 48,90; H 2,91; N 13,23%

B. 3,2 g 5-ciano-l-(4-bróm-fenil)-lH-pirazol-4-karbonsav-etil-észter 40 ml etanollal készített oldatát 10 ml 40%-os vizes monometil-arainnal együtt melegítjük visszafolyatás közben körülbelül 2 óra hosszat. Ezután további 10 ml 40%-os vizes monometil-amint adunk a reakcióelegyhez, amelyet azután további 3 óra hosszat melegítünk visszafolyatás közben. Az elegyet lehűtjük és a kicsapódott szilárd anyagot szűréssel összegyűjtjük. Ily módon 1 g 5-cíano-l-(4-bróm- f e nil ) -N-metil- 1H-pirazol-4-karboxamidot kapunk.

Op. 240-241 °C.

Analízis Ci2H9BrN40 képletre Számított: C 47,29; H 2,97; N 18,36%

Talált: C 47,39; H 3,07; N 18,49%

A következő vegyületeket az előző példákban leírt módszerekkel állítjuk elő.

4. példa

5. példa

5-ciano-l-fenil-N-ciklopropil-lH-pirazol-4-karboxamld Op. 220-222 °C.

Analízis C14H12N4O képletre

Számított: C 66,66; H 4,79; N 22,21%

Talált: C 66,47; H 4,68; N 22,06%

6. példa

5-ciano-1- ( 3-bróm-f enil)-N- metil- lH-pirazol- 4- kar boxamid Op. 178,5-180,5 °C Analízis Ci2HflBrN40 képletre Számított: C 47,24; H 2,97; N 18,36%

Talált: C 47,33; H 3,03; N 18,26%

5-ciano-l-(3-bróm-fenil)-N-etil-lH-pirazol-4-kar boxamid Op. 154,5-156 °C.

Analízis Ci3HnBrN40 képletre Számított: C 48,92; H 3,47; N 17,35%

Talált: C 48,75; H 3,46; N 17,34%

7. példa

8. példa

5-ciano-1-[ 3-(trifluor-metil)-f enil]-N-metil— 1-H- pirazol-4 - kar boxamid Op. 151-153 °C.

Analízis C13H9F3N4O képletre Számított: C 53,07; H 3,08; N 19,04%

Talált: C 53,29; H 3,28; N 18,88%

9. példa

5-ciano-l-[3-(trifluor-metil)-fenil]-N-etil-lH-pirazol-4-karboxamid Op. 143-145 °C.

Analízis C14H11F3N4O képletre Számított: C 54,55; H 3,60; N 18,17%

Talált: C 54,75; H 3,39; N 18,28%

10. példa

5-ciano-1-(2,4-dibróm-fenil)-N-metil-lH-pirazol-4-kar boxamid Op. 198-200 °C.

Analízis CizHaBrzNíO képletre Számított: C 37,53; H 2,10; N 14,59%

Talált: C 37,50; H 2,15; N 14,47%

11. példa

5-ciano-1- ( 3-metil-f enil)-N-metil- lH-pirazol-4-kar boxamid Op. 159-161 °C.

Analízis C13H12N4O képletre

Számított: C 64,99; H 5,03; N 23,32%

Talált: C 64,70; H 5,09; N 23,18%

12. példa

5-ciano-1- ( 3-fluor-fenil)-N-metil- 1H- pirazol-4-kar boxamid Op. 188-189,5 °C.

Analízis C12H9FN4O képletre

Számított: C 59,02; H 3,71; N 22,94%

Talált: C 58,81; H 3,62; N 22,70%

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

8