196110. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 3-aril-uracil származékokat tartalmazó gyomírtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
41 196110 42 24. példa 27,4 g 2-klór-4-fluor-5-ureido-benzoesav-izopropil-észter, 13,0 g 3-metoxi-2-metil-akrilsav-metil-észter, 250 ml benzol és 1,9 g toluol-4-szulfonsav-monohidrát elegyét 2 órán át visszafolyató hütő alkalmazása mellett forraljuk. A reakciólegyet vákuumban szárazra pároljuk és a maradékot 400 ml dietil-éterrel keverjük. Az oldhatatlan részt szüljük és a szürletet vákuumban szárazra pároljuk. A maradékot 1 kg kovasavgélen kromatografáljuk és 1 : 1 arányú etil-acetát/n-hexán eleggyel eluáljuk. A kapott 2-klór-4- -fluor-5-{3-l2-(metoxi-karbonil)-propenil]-ureidoj-benzoesav-izopropil-észter 189-190 °C-on olvad. III. A (VI) Általános képletú vegyületek előállítása 25. példa 0,71 g 55X-OS dimetil-formamidos (25 ml) nátrium-hidrid diszperzióhoz 1,52 g 3-amino-2-cián-akrilsav-nitrilt adunk és az elegyet 30 percen ét 30 °C-on keverjük. A hidrogénfejlődés befejeződése után az elegyhez 4,20 g 2-klór-4-fluor-5-izocianato-benzoesav-izopropil-észtert adunk, miközben a hőmérséklet 30 °C-ra emelkedik. A reakcióelegyet 2 órán át szobahőmérsékleten utókeverjük, majd vízbe öntjük, a vizes elegyet ecetsavval megsavanyitjuk és kétszer 100 ml etil-acetáttal extraháljuk. A szerves fázist vizzel mossuk, vízmentes nétrum-szulfát felett szárítjuk és vákuumban szárazra pároljuk. A maradékot 50 ml metilén-kloridban oldjuk, majd dietil-étert adunk hozzá és 0 °C-on állni hagyjuk: kristályosodás indul be. A kapott 5-( 6-amino-5-ciano-2-oxo-1 ( 2H )-pirimidinil]-2-klór-4-fluor-benzoesav-izopropil-észter 212-213 °C-on olvad. A fenti eljárással analóg módon 3-amino-2-cianato-krotonsav-nitril és 2- -klór-4-fluor-5-izocianato-benzoesav-izopropil-észter reakciójával 5-[ 6-amino-5-ciano-4- -metil-2-oxo-l(2H)-pirimidinil]-2-klór-4-fluoi— -benzoesav-izopropil-észtert (op.: 255-257 °C) állítunk elő. IV. Formálási példák 26. példa Az alábbi komponenseket a megadott arányban összekeverve 50% hatóanyagtartalmú porkeveréket készítünk: Komponens Mennyiség, g (I’) általános képletü 50 hatóanyag pl. 2-klór-4- -fluor-5-[l,2,4,5,6,7- -hexahidro-l-metil-2,4-dioxo-3H-ciklopenta(d)pirimidin-3--il]-benzoesav-izopropil-észter Kovasav, hidratált 5 Jlátrium-lauril-szulfát 1 Nátrium-ligninszulfonát 2 Kaolin 42 Össztőmeg: 100 A kapott keveréket megfelelő malomban finomra őröljük. 27. példa Permetlé készítése (szuszpenzió) A 26. példa szerint előállított 50%-os porkeveréket vízben diszpergáljuk. Az ily módon nyert vizes permetlevet (szuszpenzió) a gyomnövényekre vagy a gyomokkal szemben a megvédendő tárgyakra permetezzük. 28. példa Permetlé készítése (emulzió) Emulgeálható koncentrátum készítése céljából 250 g (I) általános képletü hatóanyagot (pl. 2-klór-4-fluor-5-[l,2,4,5,6,7-hexahidro- l-metil-2',4-dioxo-3H-ciklopenta( d ípirimidin-3-il]-benzoesav-izopropil-észtert), 75 g emulgeálószert (pl. nonil-fenol-polietoxilát és kalcium-dodecil-benzolszulfonát 2 : 1 arányú keverékét) oldószerben (pl. alkil-benzolok elegyében, mint pl. xilolokban, Solvesso* 100-ban, Shell® AB-ben stb.) oldjuk. Vízben való emulgeáláskor a gyomokra illetve a gyommal szemben megvédendő tárgyakra permetezhető vizes permetlevet (emulzió) kapunk. 29. példa Szórógranulátum készítése A szórógranulátumok készítéséhez az alábbi komponenseket a megadott arányban összekeverjük: Komponens Mennyiség, tómegX (I1) általános képletü hatóanyag, pl. 2-klór-4--f luor-5-[ 1,2,'4,5,6,7--hexahidro-l-metil-2,4-dioxo-3II-ciklopenta(d)pirimidin-3--il)-benzoesav-izo-propil-észter 5 Propilénglikol-mono-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 22
