196109. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként nitrometilén származékokat tartalmazó inszekticid, akaricid és nematocid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

9

196109

10

Különleges esetekben a felhasználási mennyiség a fenti határokon kívül 's eshet.

találmány szerinti inszekticid készítmények hatóanyagaként egy (I) általános képletű vegyuletet, továbbá hígitóanyagot (oldószert és/vagy vivöanyagot és/vagy hordozót) és/vagy felületaktív anyagot és szükség esetén stabilizátort, a tapadást elősegítő anyagot, szinergizáló anyagot stb. tartalmaznak.

A találmányt az alábbi példákkal közelebbről ismertetjük; a találmány azonban nem korlátozódik az itt bemutatott példákra.

1. példa

16,5 g N-(4-piridil-metil)-trimetilén-diamin és 16,5 g l-nitro-2,2-bisz(metil-tio)-etilén, 100 ml metanollal készített elegyét keverés közben visszafolyató hűtő alkalmazásával két órán ét forraljuk. A keletkező gázt lúgcsapdában felfogjuk, A szobahőmérsékletre

lehűlt reakcióelegyet szűrjük. 16 g 1—(4—piri— dil-metil)-2-(mtro-metilén)-tetrahidro-pirlmidint kapunk enyhén sárga kristályok alakjában. A szűrlet betöményltesevel további 3 g 5 terméket nyerünk. Op.; 226-228 °C.

2. példa

10 15,1 g N-(3-piridil-metil)-etilén-diamin

és 18,2 g l-nitro-2,2-bisz(metil-tio)-etilén 150 ml benzollal készített elegyét keverés közben visszafolyató hűtő alkalmazásával 4 órán ét forraljuk. A keletkező gázt lúgcsap- 15 dában felfogjuk. A reakcióelegyet szobahőmérsékletre lehűtjük és a kristályokat szűrjük, majd metanolból átkristályositjuk. 17 g l-(3-piridil-metil)-2-(nitrometilén)-imidazolidint kapunk sárga kristályok alakjában. Op.; 20 169-171 °C..

A fentiek szerint eljárva az alábbi 1. táblázatban feltüntetett vegyületeket állítjuk elő.

1. Táblázat

A vegyület sorszáma

R

m

n

a piridingyürü kapcsolódási helye

op., °C

3

H

2

0

2-209-212 °C

4

H

2

0

4-203-206 °C

5

H

2

1

4-219-221 °C

6

H

3

0

2-202-203 °C

7

H

3

1

2-105-108 °C

8

H

3

0

3-207-209 °C

9-CH3

3

0

3-171-172 °C

10

H

3

2

3-137-140 °C

11-CKa

3

0

4-222-225 °C

12-CH3

2

0

3-121-122 °C

13-CH3

2

0

4-189-190 °C

14

H

4

0

4-15-C2H5

2

0

4-16-C3H7-ÍZO

3

0

3-17-C3H7-ÍZO

3

0

4-18-CH3

2

1

3-19-C2H5

2

c

3-Sóképzésre az alábbi példákat adjuk.

3. példa

Az 1. példa szerint előállított l-(4-piridil-metil)-2-(nitrometilén)-tetrahidropirimidin 0,74 g-ját 20 ml etanolban oldjuk, és az oldathoz 2 ml tömény sósavat adunk. A reakcíóelegyet szobahőmérsékleten 24 órán át keverjük, a kristályokat kiszűrjük és éterrel mossuk. 0,72 g hidrokloridot kapunk, amely bomlás közben 185 °C-on olvad.

5C 4• példa

Az 1. példa szerint előállított vegyület 0,73 g-ját 10 ml aceton és 50 ml kloroform elegyében feloldjuk. Az oldathoz 0,63 g p-to- 55 luolszulfonsav-hidrátot adunk. Az elegyet 2 órán át rázatjuk, majd szobahőmérsékleten 3 órán át állni hagyjuk. A kivált kristályokat szűrjük és acetonnal mossuk. Az 1. példa szerinti vegyület p-toluol-szulfonát ját kap- 60 juk 1,2 g mennyiségben. Op.; 170-176 °C.

6