196107. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 2-(halogén-fenil)-2-(triazolil-metil)-5-alkoxi tetrahidrofurán származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás 2-(halogén-fenil)-2 (triazolil-metil)-tetrahidrofurán származékok előállítására
9 196107 10 5. példa. In vivo vizsgálat Puccinia recondita fertőzés (búzaúszög) esetén A cserépbe vetett búza növényeket akkor kezeltük a vizsgált vegyületek vizes emulziójával, amikor a 10 cm-es magasságot elérték. A permetkészítmény a 4. példában leírt összetételű volt, és a vizsgálat során különböző koncentrációra hígítottuk. Minden koncentráció esetén a kísérletet kétszer végeztük el. A permetezés után 48 órával 50,000 spóra/cc koncentrációjú spóra szuszpenziót permeteztünk a búzára (a szuszpenziót fertőző növényekről nyertük). Ezután a búzát 48 órán keresztül inkubáltuk, kb. 18 °C-on 100%-os relatív páratartalomnál. Két nap elteltével a relatív páratartalmat 60%-ra csökkentettük. A növények állapotát a 14-15. nap között a kezeletlen kontroll növényekével hasonlítottuk össze. A fenti körülmények között a következő eredményeket kaptuk: 1 g/l-es permetlé koncentráció esetén a 4, 5, 6, 7, 9, 13, 14, 15, 16, 17, 18 és 21. sz. vegyületet hatóanyagként tartalmazó készítmény jó védelmet biztosított. 0,33 g/1 permetlé koncentráció esetén a 10 és 11. sz. vegyületet hatóanyagként tartalmazó permetlé teljes védelmet nyújtott. 6. példa Vizsgálat paradicsom Botrytis cinerea fertőzése esetén 30-40 napos melegházi paradicsomot (Marmande változat) kezeltük a 4. példában leirt összetételű vizes emulzióval. A növényeket különböző koncentrációjú oldatokkal permeteztük be. Minden koncentráció esetén két kísérletet végeztünk. 24 vagy 48 óra elteltével a leveleket levágtuk, és 11 cm átmérőjű Petri-csészébe helyeztük. A Petri-csészéket előzetesen szűrőpapír koronggal béleltük ki, egy csészébe öt levél került. A leveleket ezután levelenként három csepp spóraszuszpenzióval fertőztük meg. A spóraszuszpenziót 15 napos Botrytis cinerea kultúrának tápoldatban való szuszpendálásával állítottuk elő (80 000 egység/cc). A kezeletlen kontroll leveleket három nappal a fertőzés után hasonlítottuk össze a kezelt levelekkel. A fenti körülmények között jó vagy teljes védelmet biztosított a 8., 10. és 16. sz. vegyület 1 g/1 hatóanyag koncentráció esetén. Mag- és talaj gombafertőzések esetén in vitro vizsgálat A találmány szerinti vegyületek hatását a következő gombákon vizsgáltuk, melyek gabonanövények másodlagos megbetegedéseiért felelősek. Cercosporella 7. példa herpotrichoides (CERC) Helminthosporium gramineum (HELM G) Pyrenophorae avenae (PYRE) Septoria nodorum (SEPT N) Helminthosporium teres (HELM T) Fusarium roseum (FUS ROS) Fusarium nivale (FUS NIV) Fusarium culmorum (FUS CULM) Rhizoctonia cerealis (RHIZ C) A zárójelben megadott jelöléseket használtuk a II. táblázatban ezeknek a gombáknak a meghatározására. Minden kísérletben a következőképpen jártunk el. Egy burgonyából, glükózból és agárból álló semleges közeget (PDA közeg) szuperhűtöttünk, majd Petri-csészékbe 20-20 ml-t helyeztünk belőlük 120 °C-on autoklávban való sterilizálás után. Amint a csészéket megtöltöttük, a hatóanyag acetonos oldatát injektáltuk a szuperhűtött közegbe a kívánt végső koncentráció elérése érdekében. Kontrollként hatóanyagot nem tartalmazó tépközeget vettünk. Ezt a tápközeget a vizsgálati mintának megfelelő mennyiségben szintén Petri-csészékbe helyeztük. 24 vagy 48 óra elteltével minden edénybe a gombakultúrának egy micélium fragmensét helyeztük. A Petri-csészéket 2-10 napon keresztül (a vizsgálni kívánt gomba minőségétől függően) 22 °C hőmérsékleten tartottuk, és a hatóanyagot tartalmazó csészékben a gombák növekedését a kezeletlen kontrollal hasonlítottuk össze. Minden vizsgált vegyület esetén meghatároztuk azt a leggyengébb dózist, amely az adott gomba növekedését 80- -100%-os mértékben gátolja. Ezt a dózist minimális gátló dózisnak neveztük. A minimális gátló dózist ppm-ben fejeztük ki és a II. táblázatban tüntettük fel, ahol a rövidítések a fentiekben megadottak. A találmány szerinti készítmények így gombubetegségek megelőzésére és kezelésére is alkalmazhatók, különösen basidomycetes, ascomycètes, adelomycetes vagy fungi imperfecti, előnyösen üszög, lisztharmat, szemképzódés, fusarios helminthosporioses, septorio- Sfs és rhizoctones ellen alkalmazhatók zöldségek és növények esetén általában, és különösen olyan gabonanövények esetén, mint a búza, árpa, rizs, zab, ezek hibridjei valamint rizs és kukorica. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 6
