196105. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-fenil-karbamát származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás N fenil-karbamát és -anilid származékok előállítására
41 196105 42 10, kísérlet Megelőző hatás a paradicsom szürkepenészével (Botrytis cinerea) szén,ben 90 ml térfogatú műanyag-edényt megtöltünk homokos főiddel és paradicsom-magvakat (Fukuju No. 2 fajta) vetünk el benne. A termesztést 4 héten át melegházban folytatjuk. A kapott fiatal növényeket, a 4-leveles állapotban, 10 ml/edény mennyiségben bepermetezzük a kísérleti vegyületekkel, amelyeket XII. a 4. készítménypélda szerinti emulgealható koncentrátum alakban készítettünk ki es vízzel hígítottunk. A fiatal növényeket ezután beoltjuk a Botrytis cinerea rezisztens és ér- 5 zékeny törzse kevert spóra-szuszpenziójavai, permetezéssel, és 20 °C hőmérsékletű helyiségben, magas nedvességtartalom mellett 5 napon át folytatjuk a termesztést. A károsodás mértékét ugyanúgy határozzuk meg, mint 10 az 1. kísérlet esetében; az eredményeket a XII. táblázatban mutatjuk be. táblázat A hatóanyag száma ill. képvéd A hatóanyag koncentrációja (ppm) Megelőzési érték (%) 1 100 38 1 20 0 7 100 36 7 20 0 28 100 34 28 20 0 36 100 32 36 20 0 (I) 100 48 (1) 20 22 (J) 500 46 ÍJ) 100 18 (K) 100 42 (K) 20 15 (U 500 42 (D 100 12 4. példa 40 3’-Klór-4’-etoxi-5’-( metoxi-karbonill-benzanilid előállítása 1,39 g metil-N-!2-etoxi-3-klór-5-(ainino- 45 -fenil)-karbamátot és 1,29 g benzoesavanhidridet oldunk 15 ml toluolban, és az elegyet 4 órán át 80 °C hőmérsékleten állni hagyjuk, majd jég-víz elegyre öntjük, és etil-acetáttal extraháljuk. Az extraktumot vízzel mossuk, 50 vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk, és csökkentett nyomáson bepároljuk. A maradékot szilikagélen végzett kromatográfiával tisztítjuk, eluensként toluol-etil-acetát, elegyet alkalmazva. Így 1,50 g (75,5%) 3'-klói— 55-4’-etoxi-5’-(metoxi-karbonil)-benzanilidet (63. sz. vegyület) kapunk. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 60 1, Fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,01-95 t% mennyiségben !I) általános képletü N-fenil-karbamát-származékot tartalmaz - a képletben 65 X jelentése izotiociano-, nitro-, aminocsoport, -NH-COR2 vagy (b) általános képletü csoport - ezekben a képletekben A' és A” jelentése oxigén- vagy kénatom, R2 jelentése 2-6 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos alkinilcsoport vagy adott esetben halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal monoszubsztitu< 1-4 szénatomos alkilcsoport; Y jelentése hidrogén-, halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alk- OXÎ-, (1-4 szénatomos alkil )-karbonilvagy (1-4 szénatomos alkoxil-karbonil-csoport; R jelentése adott esetben halogénatommal, 1-4 szenatomos alkoxi- vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoporttal monoszubsztitu< 1-4 szénatomos alkoxiesoport; Z hidrogénatom; A jelentése oxigén- vagy kénatom; B jelentése 1-6 szénatomos alkil-tio-csoporl vagy -Q-R5 általános képletü csoport, ebben a képletben 22
