196079. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-metil-15alfa-alkil-androszta- 1,4-dién-3,17-dion-származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
1 2 196 0 79-, és ha R15’ butirilcsoporttól eltérő védőcsoportot tartalmaz, azt az oxidálás után lehasítjuk és a hidroxilcsoportot butirilcsoport bevitelére alkalmas reagenssel reagáltatjuk. 11. Az 1. igénypont szerinti eljárás Î 5 CU( 1 S-butíriloxi-etil)-l-metil-androszta-l ,4-dién-3,l 7-dion tására azzal jellemezve, hogy olyan (11) általános képletű vegyületet oxidálunk, ahol 1*! 5’ jelentése lS-butiriloxi-etil-csoport, vagy ha R15’ ettől eltérő védett csoport a védőcsoportot az oxidálás után lehasítjuk és a hidroxilcsoportot butirilcsoport bevitelére alkalmas reagenssel reagáltatjuk. 12 Az 1 igénypont szerinti eljárás 15a -acetoximetil-l-metil-androszta-1 4-dién-3,l 7-dion előállítására azzal jellemezve,, hogy olyan (II) általános képletű vegyületet oxidálun, ahol R, 5’jelentése acetoximetil-csoport, vagy ha R,5’ ettől eltérő védett csoport, a védőcsoportot az oxidálás után lehasítjuk és a hidroxilcsoportot acetilcsoport bevitelére alkalmas reagenssel reagáltatjuk. 13. Az 1. igénypont szerinti eljárás 15a -hidroximetil-l-metil-androszta-1 4-dién-3.17-dion előállítására azzal jellemezve, hogy olyan (II) általános képletű vegyületet oxidálunk ahol R15’ jelentése hidroxilcsoportján védett hidroximetil-csoport, majd a védőcsoportot lehasítjuk. 14, Az 1 igénypont szerinti eljárás 1-metil-15a-(valeriloxi metil)-androszta-1.4-dién-3,l7-dion előállítására azzal jellemezve, hogy olyan (II) általános képletű vegyületet oxidálunk ahol R)5’ jelentése valeriloxi-metil-csoport, vagy ha R1S’ ettől eltérő védett csoport, a védőcsoportot az oxidálás után lehasítjuk és a hidroxilcsoportot valerilcsoport bevitelére alkalmas reagenssel reagáltatjuk. 15. Az 1. igénypont szerinti eljárás I-metil-15a - -(lS-valeriloxi-etil)-androszta-l ,4-dién-3,l 7-dion előállítására azzal jellemezve, hogy olyan (II) általános képletű vegyületet oxidálunk, ahol RiS’ jelentése lS-valeriloxi-etil-csoport, vagy ha R15’ ettől eltérő védett csoport, a védőcsoportot az oxidálás után lehasítjuk és a hidroxilcsoportot valerilcsoport bevitelére alkalmas reagenssel reagáltatjuk. 16, Az 1. igénypont szerinti eljárás 1,15a-dimetil-androszta-1.4-dién-3,l7-dion előállítására, azzal jelle mezve, hogy olyan (II) általános képletű vegyületet oxidálunky ahol R15’ metilcsoportot jelent. 17. Az 1. igénypont szerinti eljárás l-metil-15a-( 1,2-izopropilidéndioxi-propil)-androszta-1,4-dién-3 17-dion előállítására, azzal jellemezve, , hogy olyan (II) általános képletű vegyületet oxidálunk ahol Rt 5’ jelentése 1,2-izopropiIidéndioxi-propil-csoport, vagy ojyan (I) általános képletű vegyületből, ahol R1S 1,2-bisz-(védett-hidroxi)-propil csoportot képvisel, a védőcsoportokat lehasítjuk és a kapott dióit acetonnal reagáltatjuk. f. 18. Az 1. igénypont szerinti eljárás l-metil-15-(l,2-dihidroxi-propil)-androszta-l,4-dién-3,l 7-dion . előállítására, azzal jellemezve, hogy az oxidációval kapott 1 metil-15a -{1,2-izopropilidéndioxi-propil)-androszta-l,4-dién-3,17-diont egy híg ásványi savval reagáltatjuk, valamilyen vizet is tartalmazó 10 szerves oldószerben. 19 Az 1. igénypont szerinti eljárás 15a-(l-acetoxi-butil)-l-metil-androszta-l ,4-dién-3,17-dion előállítására. azzal jellemezve, hogy olyan (II) általános képletű vegyületet oxidálunk, ahol R15 jelentése 1-acetoxi-butil-csoport, vagy ha R15’ 15 ettől eltérő védett csoport a védőcsoportot az oxidálás után lehasítjuk és a hidroxilcsoportot acetilcsoport bevitelere alkalmas reagenssel reagáltatjuk. 20. Az 1. igénypont szerinti eljárás 15a-(2-acetoxi-butil)-l-metil-androszta-l ,4-dién-3,17-dion tására azzal jellemezve, hogy olyan (II) ál- 20 talános képletű vegyületet oxidálunk, ahol R1S’ jelentése 1-acetoxi-butil-csoport, vagy ha R15’ ettől eltérő védett csoport a védőcsoportot az oxidálás után lehasítjuk és a hidroxilcsoportot acetilcsoport bevitelére alkalmas reagenssel reagáltatjuk. oc 21 Az 1 igénypont szerinti eljárás l5a-(IS-acetoxi propil)-l-metil-androszta-l ,4-dién-3,l 7-dion előállítására azzal jellemezve, hogy olyan (II) ájfahjnos képletű vegyületet oxidálunk, ahol R15’ jelentése IS-acetoxi-propil-csoport, vagy ha R)5’ ettől eltérő védett csoport, a védnesoportot az oxi- 3Q dálás után lehasítjuk és a hidroxilcsoportot acetilcsoport bevitelére alkalmas reagenssel reagáltatjuk. 22. Az 1. igénypont szerinti eljárás 15a-(lS-acetoxi-butil)-l-metil-androszta-l ,4-dién-3,l 7-dion tására azzal jellemezve, hogy olyan (II) általános képletű vegyületet oxidálunk, ahol Rt5’jelen-35 tése lS-acetoxi-butil-csoport vagy ha R15’ ettől eltérő védett csoport, a védőcsoportot az oxidálás után lehasítjuk és a hidroxilcsoportot acetilcsoport bevitelére alkalmas reagenssel reagáltatjuk. 23. Eljárás aromatázgátló hatású és főleg az ösztrogének által okozott vagy ettől függő betegségek és állapotok kezelésére és/vagy megelőzésére alkalmas gyógyszerkészítmények előállítására, azzal jelleme zve, hogy valamely az 1. igénypont szerint előállított (I) általános képletű vegyületet — ahol RI5 jelentése az 1. igénypontban megadott - különösei) egy a 2-22. igénypontok bármelyike szerint előállított vegyületet önmagában, vagy más az (I) általános képletű vegyületekkel szinergizmust nem mutató hatóanyagokkal, oldó- vagy hígítósz<'rekkel, időben elhúzódó felszívódást biztosító szerekkel, illetve egyéb szokásos segédanyagokkal kombinálva gyófy-50 szerkészítménnyé formulázzunk. 2 db rajz Kiadja: Országos Találmányi Hivatal Felelős kiadó: Hinter Zoltán o.v. KÓDEX I 9
