196068. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új piridino-oxazol-tiazol-benzoxazol- és benztiazol-amin-származékok és az ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

1

2

196 068

(Ii) általános képletű vegy ületek

Vegyület

sorszáma

L

R1

Z

aW-a^a4-bázis/só

op. °C

298.-CH3

H

s-CH=CH-CH=CH-2HCL. 1/2 H20

283,1

299.-ch3

H

s-N=CH-CH=CH-bázis

170,6

300.-CH3

■ch3

s

-N=CH-CHCH-2HCL

266,5

301.

ciklohexil-H

0-CH=CH-CH=CH-bázis

137,4

302.-ch3

H

0-CHCH-CHCH-bázis

132,1

303.-c2h5-ch3

0-CH=CH-CH=CH-2HBr. H20

240,9

304.-ch3

ch3

0--CH=CH-CH=€H-2HN03

142,9

305.

izo-C^H,,-ch3

s

•CHCH-CH=CH-2HC1. H20

265,9

306.

ciklohexilch3

s-CH<H-CH=CH-2HC1

278,8

307.

ciklopentil

ch3

s-CHCH-CHCH-2HCL

268,8

308.

ciklohexilch3

0-CH=CH-CHCG

2HC1 - H20

280,8 (bomlik)

309.

ciklohexil■CH-,

0-CH=CH-CH=CH-2-HC1. H20

300

310.

ciklopropil-metU-ch3

s-CH=CH-CH=CH-2HC1

236,4

311.

ciklopentil-H

s-CH=€H-CH=CH-bázis

172,2

312.

ciklopentil

c2h5

s-CH=CH-CH=CHX

145,1

313.-ciklopentil-n-C^ç

s-CH=CH-CH=CHXX

181,6

314.-ciklopentil

^6H5CH2

s

4TH=CH-C-H=CH

X

202,1

315.

ciklopropil-metil-ch3

0-CH=CH-CH=CHX

184,9

x : (Z)-2-buténdikarbonsav-só (1 :1) xx : (E)-2-buténdikarbonsav-só (1 : 1)

35

Hasonlóképpen a fentiek szerint állíthatók elő az alábbi vegyületek is:

cisz-4 (4-(N-/2-benztiazolil/-N-metil-amino)-l -piperidil)-l /4-fÍuor-fenil/-ciklohexán-karbonitril. op.: 184,7 °C (316),

(cisz*transz)-N- £ l-(4-/4-fluor-fenoxi/-ciklohexil)-4-DÍ- peridil } -N-metil-2-benztiazol-amin, op.: 198,4ÖC (317)

cisz-4{(4(N-/2benzoxalil/-N-metil-amino)-l-piperidil } -l-/4-fluor-fenil/-ciklohexán-karbonitril, op.: 199 6°C (318) és

N-( 1 -/1 H-indol-3-il-metiJ/-4-piperidil)-N-metil-2-benztiazol-amin op : 178,3°C (319).

33. példa

40 2,5 rész (/4 fluor-fenoxi/-meti))-oxirán, 3,7 rész

N-m riil-N-/4-piperidil/-2-benztiaz()l-amin, 45 rész inetil benzol és 40 rész metanol elegyét 24 óra hosszat visszafolyató hűtő alkalmazásával forraljuk. Ezután a re ikcióelegyet bepároljuk. A maradékot 2-propa. nolos közegben hidrogénklorid-sóvá alakítjuk. A keletkezett sót leszűrjük, szárítjuk, így 6 rész (85%-os hozam) 4-(N-/2-benztiazolil/-N-metil-amino)-a-(/4- -fluor-fenoxi/-metil)-l-piperidin-etanol-monohidrogén-kloridot kapunk,op.: 168,5-178,8°C (320).

Fentiek szerint eljárva és ekvivalens mennyiségű en kiindulási anyagot alkalmazva állíthatjuk elő az alábbi (Ij) általános képletű vegyületeket:

22