196068. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új piridino-oxazol-tiazol-benzoxazol- és benztiazol-amin-származékok és az ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
1 2 196 068 (Ic) általános képletű vegyületek Vegyület sorszáma L R1 Z A bázís/só Op. <°C) 93-n-butit n- s N bázis 170,5 94. (Cj) képletű csoport H s N bázis 157,9 95.-n-butíl H 0-CH-bázis 139,2 96-n-hexil H s N bázis 152 97.-n-butil-ch3 s N HC1 273,6 98. WCH2>r H 0-CH-bázis 130,5 99. (Cj) képletű csoprt H 0-CH-bázis 144,6 100.-n-hexil-CH. 0-CH-bázis 54,8 101. 4-(CH^O>CAHd-(CH7)y-CH“ 0-CH-bázis 113,1 102. c6h5chch-ch2--ch3 0-CH-2HBr 247,2 103.-n-butil-CH, 0-CH-2HBr 230,9 104. (Cj) képletű csoport-ch3 0-CH-2HBr 192,8 105. 4<ch,ok*ha.(ch,v H 0-CH-bázis 147,6 106.-n-hexil H o-CH-2HNO3 141,5 107. C6H5CH=€H-CH2-H 0-CH-bázis 123,4 108. c6h5-(€h2)5--ch3 s-CHX 152,5 109,-n-undecil ■ch3 s-CHX 163,5 110. C6H5CI120-(CH2)3--ch3 s-CHX 135,2 111. C6H5CII(OCH3)-CH2--ch3 s-CHX 150,3 112. HO-(CH2)3--ch3 s-CH-bázis 89,2 113-(4-F-CaÍ^)7-CH(HCH?)?-ch3 s-CH-(COOH)2-171,1 114, 4-F-C^H4-S07-(CH7)v ‘CH3 s-CH-bázis 130,4 114a C6H5-CH2-CH(0H)-CH2-ch3 s-CHX 135,6 x : ( Z)-2-buténdikarbonsav-só (1 :1) 40 l-butíl-N-/l-metil-tiazoIo(5,4-b)piridin-2/l H/-ilidén/-4- Diperidinamín-dhidroklorid-monohidrát, op.: 253,1 ._ ÖC ( 115), 45 N-/]-metil-tiazo]o(5,4-b)piridin-2/lH/-ilidén/-l-/2- -fenil-etil/-4-piperidínamin-dihidroklorid-monohidrát, op :251,7°C(116), N-metil-N-(l-/l -fenil-3-buteníl/-4-piperidil)-2-benztíazolamin (Z)-2-buténdikarbonsav-só (1 : 2) monohid- cn rát op : 101 7°B(117), N- { 1 (4-/4-fluor-fenoxi/-butil)-3-pirrolidinil} -N-metil-2-benztíazolamin-dihidroklorid-monohidrát, op.: 152,5°C (118), N- { l-(4-/3-klór-fenoxi/-butil)-3-pirrolidinil} -N-metil-2-benztiazolamin-etán-dioát ( 1 : 1), op.: 162,7°C 55 019). N-metil-N- { l-(3-/3-metil-fenoxi/-propil)-3-pirrolidinil j -2-bcnztiazolamin-etándikarbonsavsó (1 : 1), op.: I08.4°C (120), N- ( I -(3-/3-fluor-fenoxií-propil)-pirrolidinil}-N-metil-2-benztiazolamin-etán-dikarbonsav-só (1 :1), 60 op.’, 137,0°C (121) és N-metil-N-(l-/4-fcnoxi-butiI/-3-pirró!ídniI)-2-benztiazolamin etán-dikarbonsav-só (1 : 1) op.: 150,2°C (122). 25. példa 5.04 rész l-3-bróm-propoxf-4-metil-benzol, , 7.45 rész N-etil-N-f4-piperidiI/-2-benzotiazolamin-(Z)-2-buténdikarbonsav-só (1 : 1), 5,3 rész nátrium-karbonát, 0,1 rész kálium-jodid és 180 rész N,N-dimetil-formamid elegyét 60°C hőmérsékleten keverjük egy éjszakán át, A reakció-elegyet vízhez öntjük, a keletkezett terméket metil-benzollal extrahál* jtik. Az extraktumot vízzel háromszor mossuk, szárítjuk szűrjük majd bepároljuk. A maradékot 2-propanolbói átkristályositjuk, 6 rész (75%-os hozam) N-etil-N- [ 1 •(3/4-metil-fenoxi/-propi!)-4-piperidil} -2- -benzotiazolamínt kapunk, op.: 101,OoC (123). Fentiek szerint eljárva állíthatjuk elő az alábbi (Id) általános képletű vegyületeket: 15
