196031. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált furán-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid szerek és eljárás szubsztituált furázán számrazékok előállítására
1 2 196.031 A példaszáma R R1 Op. (°C) 86. 4-Klór-fenil-4-{4-(Djfluor-meti])-oxi-fenil-oxi]-fenil-202 87. Fenil-3,5-Dimetil4-(4-klór-fenoxi)-fenil-228 88. 4-(TriIfuor-metii--tio)-fenil-4-Fenoxi-fenil 175 89. 4-Fluor-fenil-4-Fenoxi-feni] 192-193 90. 4-Bróm-fenil-4-Fenoxi-fenil-213 91. 4-Fluor-fenil-4-(3,4-Diklór-fenil-oxi)-fenil-210 92. 4-Bróm-fenil-4-(3,4-Diklór-fenil-oxi)-feníl-221 93. 4-Klór-fenil-4-[2,6-Diklór4-(trifluor-metil)-fenü-tioJ-fenU-238 94. 4-Klór-fenil-3,5 -Diklór4-[4-(etil-szulfonil)-fenil-oxi]-fenil-205 95. Fenil-4-(n-pentil-tio)-fenil-197-198 96. Fenil-4-(2-Etoxi-l -etil -tio)-fen il-193 97. Fenil[2-metil4-(trifluor-metil)]-fenil-198 98. példa (1) képletű vegyület előállítása a) eljárás — katalizátor nélkül 3.23 g (0,02 mól) 3-amino4-fenil-l,2,5-oxadiazo)t 60 C hőmérsékleten 100 ml száraz toluolban keverünk. Ezt követően a reakcióelegyhez 4,92 g (0,02 mól) 4-(4-klór-fenoxi)-fenil-izocianátot adunk. A kapott reakcióelegyet 5 órán át visszafolyatás közben forraljuk, majd nagynyomású folyadékkromatográfiás gradiens-elucióval a reakcióelegyet analizáljuk. Az N-[4-(4-Klór-fenoxi)-fenil]-N’-(4-fenil-l ,2,5-oxadiazol-3- -il)-karbamidot 45%-os átalakulással kapjuk. 99. példa (1) képletű vegyület előállítása a) eljárás — hígítószer alkalmazása nélkül 3.23 g (0,02 mól) 3-amino-4-fenil-l,2,5-oxadiazolt és 4,92 g (0,02 mól) 4-(4-klór-fenoxi)-fenil-izocianátot egy csepp dibutil-ón-dilauráthozzáadása után 5 órán át mintegy 210 °C hőmérsékleten megolvasztunk. A kapott reakcióelegyet nagynyomású folyadékkromatográfiásán gradiens-elucióval elemezzük. Az N-[4-(4-klór-fenoxi)-fend]-N’-(4-fenil-1,2,5- -oxadiazol-3-il)-karbamidot 4,7%-os átalakulással kapjuk. 100. példa (2) képletű vegyület előállítása b) eljárás — katalizátor alkalmazásával 2,53 g (0,02 mól) 4-{4-/trifluor-metil/-fenoxi)-anilint 60 C hőmérsékleten 60 ml száraz toluolban oldunk. 2,2 g (0,02 mól) 3-izocianáto4-(4- -klór-fenil)-l,2,5-oxadiazolnak 10 ml száraz toluolban, valamint egy csepp dibutil-ón-dilaurátnak a hozzáadagolása után a reakcióelegyet 80 °C hőmérsékleten keverjük 30 percig, majd az oldószer nagyrészét ledesztilláljuk. A visszamaradó anyag elválasztása után a kapott anyagot szárítjuk. így 3,9 g (82%) N-[4-(4-/trifluor-metil/-fenoxi)-fenil]-N’-[4-(4-klór-fenil)-l,2,5-oxadiazol-3-il)-karbamídot kapunk, op.: 208 °C. 101. példa (2) képletű vegyület előállítása b) eljárás — hígítószer alkalmazása nélkül 2,53 g (0,02 mól) 4-(4-/trifluor-metil/-fenoxl)-anilint és 2,2 g (0,02 mól) 3-izocianáto4-(4-klór-fenil)-l,2,5-oxadiazolt fél órán át mintegy 210 °C hőmérsékleten olvasztunk. A kapott anyagot nagynyomású folyadékkromatográfiásán gradiens-elucióval 35 elemezzük. Az N-[4-(4-/trifluor-metil/-fenoxi>fenilj-N'-[4-(4-klór-fenil)-l,2,5-oxadiazol-3-il]-karbamidot 58%-os átalakulással kapjuk. A (IV) általános képletű kiinduló anyagok előállítása 40 (IV—1) példa 3-Izocianato4-(4-Klór-fenil)-l,2,5-oxadiazol [(3) képletű vegyület] előállítása 45 50 g foszgént 0—5 °C hőmérsékleten 400 ml száraz toluolba vezetünk, s utána ebbe az oldatba —10 °C és +5 °C közötti hőmérsékleten 58,7 g (0,3 mól) 3-amino-4-(4-klór-fenil)-l,2,5-oxadiazol, 52,2 g (0,66 mól) piridin és 400 ml toluol elegyét csepegtetjük, majd az elegyet 2 órán át 30 °C hőmérsékleten ke- 50 verjük. A csapadék formájában kivált sókat a nedvesség kizárásával leszívatjuk, a szűrletet bepároljuk, és a maradékot vákuumban desztilláljuk. így 30,5 g (54,5%) cím szerinti terméket kapunk, fonáspontja 108-112 °C/267 Pa. A fentebb leírt eljáráshoz hasonlóan állítottuk 35 elő a többi (IV) képletű vegyületet is, például a 3- -izocianato4-fenil-l,25-oxadiazolt, amelynek fonáspontja 85 °C. Készítmény előállítási példák 60 Minden találmány szerint előállított vegyületre 8
