196031. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált furán-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid szerek és eljárás szubsztituált furázán számrazékok előállítására
1 2 készült vegyület például 0,1 t% koncentrációban 7 nap eltelte után 100%-os irtóhatást fejtett ki. „B” példa Lucilia cuprina rezisztens lárváival végzett vizsgálat Emuigeálószer: 35 tömegrész etilénglikol-monometil-éter, 35 tömegrész nonil-fenol-poli(glikol-éter) A hatóanyagból célszerűen úgy állítunk elő készítményt, hogy 3 tömegrész hatóanyagot 7 tömegrész fentebb megadott keverékkel összekeverünk, és utána az így kapott koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. Mintegy 20 Lucilia cuprina rezisztens lárvát kémcsőben elhelyezünk, és hozzáadunk 1 ml lóhúslevet és 0,5 ml hatóanyagkészítményt. A lárvák pusztulásának mértékét 24 óra elmúltával határozzuk meg. E vizsgálat során a 8. előállítási példa szerint készült vegyület például 3000 ppm koncentrációban 100%-os irtóhatást fejtett ki. „C” példa A petesterilizáló és fejlődésre gyakorolt gátló hatás vizsgálata a közönséges szövőatkán (Tetranychus urticae) Oldószer: 3 tömegrész dimetil-formamid Emulgeálószer: 1 tömegrész alkil-aril-polifglikoléter) A hatóanyagból célszerűen úgy állítunk elő készítményt, hogy 1 tömegrész hatóanyagot a megadott mennyiségű oldószerrel és a megadott mennyiségű emulgeálószerrel keverünk, majd a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. Babnövény (Phaseolus vulgaris) leveleit a megfelelő koncentrációjú hatóanyagkészítménybe mártjuk. A készítmény beszáradása után a levelekre körülbelül 16 órán át közönséges szövőatka petéit visszük fel (körülbelül 50 pete). Az irtás százalékos mértékét a steril és/vagy elölt peték, valamint az elölt lárvák, nimfák és nyugvóstádiumok összegének (egyetlen generációban) és az eredeti peteszámnak a hányadosa adja. A 100%-os hatás azt jelenti, hogy valamennyi állat elpusztult, 0% azt jelenti, hogy egyetlen állat sem pusztult el. E vizsgálat során az 1., 2., 5., 10., 20., 33., 34., 35., 38. és 82, előállítási példák szerint készült vegyületek például 0,02 t% koncentrációban 12 nap elmúltával 100%-os irtóhatást mutattak. „D” példa A fejlődésre gyakorolt gátló hatás vizsgálata közönséges szövőatkán (Tetranychus urticae) Oldószer: 3 tömegrész dimetil-formamid Emulgeálószer: 1 tömegrész alkíl-aríI-poIi(glikol-éter) A hatóanyagból célszerűen úgy állítunk elő készítményt, hogy 1 tömegrész hatóanyagot a megadott mennyiségű oldószerrel és a megadott mennyiségű emulgeálószerrel keverünk, majd a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. Babnövény (Phaseolus vulgáris) leveleit, amelyeket előzőleg mintegy 50 szövőatka-petével fertőztünk, a megfelelő koncentrációjú hatóanyagkészítménybe mártjuk. Az irtás százalékos mértékét az elölt peték, lárvák, nimfák és nyugvó stádiumok összegének (egyetlen generációban) és az eredeti peteszámnak a hányadosa adja. A 100%-os hatás azt jelenti, hogy valamennyi állat elpusztult, 0% azt jelenti, hogy egyetlen állat sem pusztult el. E vizsgálat során az 1., 2., 5., 10., 20., 33., 34., 35., 38., 82. és 97. előállítási példák szerint készült vegyületek például 0,02 t% koncentrációban 12 nap elmúltával 100%-os irtóhatást mutattak. A találmány szerinti vegyületek előállítását (a találmány szerinti eljárást) az alábbi előállítási példákban részletesen ismertetjük. 1. példa N-[4-(4-Klór-fenoxi)-fenil]-N’-(4-fenil-l ,2,5--oxadiazol-3-il)-karbamid [(1) képletű vegyület] előállítása (példa az a) eljárásra) 3rf23 g (0,02 mól) 3-amino-4-fenil-l ,2,5-oxadiazolt 60 °C hőmérsékleten 100 ml száraz toluollal keverünk, utána 4,92 g (0,02 mól) 4-(4-klór-fenoxi)-fenil-izocianátot és egy csepp dibutil-ón-dilaurátot adunk hozzá és utána az elegyet 5 órán át vísszafolyató hűtő alatt forraljuk. Utána 20 °C-ra hűtjük, a kristályosán aktivált terméket elkülönítjük, toluollal mossuk és megszárítjuk. így 6,8 g (83,5%) cím szerinti terméket kapunk, Op.: 195 °C. 2. példa N-Í4-[4-(Trifluor-metil)-fenoxi]-feniiyN’-[4-(4- -klór-fenil)-l ,2,5-oxadiazol-3-il]-kárbamid [(2) képletű vegyület] előállítása (példa a b) eljárásra) 2,53j> (0,01 mól) 4-[4-(trifluor-metil)-fenoxi]-anilint 60 °C hőmérsékleten 60 ml száraz toluolban oldunk, hozzáadjuk 2,2 g (0,01 mól) 3-izocianáto-4- -(4-klór-fenil)-l ,2,5-oxadiazol 10 ml száraz toluollal készült oldatát, utána 30 percig 80 °C hőmérsékleten keverjük, majd az oldószer főtömegét ledesztilláljuk. A maradékot elkülönítjük, és megszárítjuk. így 3,6 g (76%) cím szerinti terméket kapunk, op.: 208 C. Az 1. példa, illetve a 2. példa szerint, azaz az a) eljárás, illetve a b) eljárás alkalmazásával állítottuk elő az I. táblázatban felsorolt (I) képletű vegyületeket. 196.031 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 5
