195966. lajstromszámú szabadalom • Eljárás antibakteriális vegyületek és ilyeneket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

77

1S5966

78

Elemanalízis a kővetkező összegképlet alapján: Cj«Ht3Ni07S2.5H20

Számított: C%=40.88 H%=4.92 N%=14.51;

Talált: CX=41.07 H%=4.56 N%=14.57.

IR spektrumba« KBr cur1: 1770, 1670,

1600, 1530.

NMR spektrum (ds-DMSO) <5:

1,39 (311, t, J = 7 Hz), 2,96 ás 3,37 (2H, ABq, J = 18 Hz), 3,78 (3H, s), 4,48 <2H, • q, J = 7 Hz), 4,99 (1H, d, J = 4,5 Hz), 5,46-5,85 (311, m), 8,67 (1H, a), 7,14 (2H, br. s), 7,5-7,75 (1H, m), 8,00-8,26 (111, m), 8,8-9,05 <111, m), 9,14 (111, a), 9,2- -9,38 (1H, ra), 9,47 <1H, d, J = 9 Hz).

55. példa

7ß-{ 2-/2-Amino- tiazol-4-il/~2 (Z)-p ropoxi-imino-acetamido)-3-(/6-ciano-ÍTnidazo-(l,2~a)piridinium-l-il/-metil)-3-cafóm-4~ -karboxilál

(VII’) általános képletű vegyület (R3 = -CI!aCH2CÍÍ3, = G-CN-ÍA’-l) Elemanalízis a kővetkező ŐBszegképiet ulapján: C2iH22Ns0íS2.5H20

Számítolt: C%=44.99 ÍIX=5.03 N%=17.49;

Talált: C%=45.06 Il%=4,71 N%=17.21.

IR spektrum-*»« KDr cm-1: 2250, 1770,

1670, 1610,

1530.

NMR spektrum (ds-DMSO) é:

0,86 (311, t, J = 7 Hz), 1,35-1,80 (211, m),

2,98 ős 3,32 (2H, ABq, J = 18 Hz), 3,96 (211, t, J = 7 Hz), 5,00 (1H, d, J = 7 Hz),

5,25-5,52 (2H, ABq, J = 14 Hz), 5,55-5,75 <1H, ro), 6,65 (111, s), 7,12 <2H, br. s), 8,20-8,55 (2H, m), 8,6-8,75 (1H, m), 8,80- -9,00 (1H, m), 9,40 (III, d, J = 8 Hz),

9,74 (111, s).

56. példa

7$-(2-/2-Amino- tiazol-4il/-2 ( 2) -metoxí-iniino-acctamido)-3-(/6-metil-imidazo-(l,2-a)píridazinium-l-il/-mctil)-3~cefém-4-karbaxilát

(VII1) általános képletű vegyület (R3 = -Clb, A© = 6-Me-(A1-2)

ElomunulíziB a kővetkező összegképlet alapján: C2iH2uNb0sS2.9/2H20

Számított: CX=41.37 H%=4.79 N%=18.38;

Talált: C%=41.50 H%=4.86 N%=17.91.

IR spektrum^aai KBr cm-1: 1770, 1670,

1630, 1550.

NMR spektrum (ds-DMSO) í:

2,67 (311, b), 3,03 és 3,46 (211, ABq,

J = 18 Hz), 3,79 Í3H, s), 5,00 (Ili, d, J = 4,5 Hz), 5,25 és 5,50 (211, ABq, J = 14 Hz), 5,61 (111, d.d, J = 4,5 Hz), 5,58 (1H, s), 7,15 (2H, br. s), 7,87 (Hí, d, J = 10 Hz), 8,55-8,74 <211, m), 9,19 (lH, d, J = 10 Hz), 9,47 (111, d, J = 8 Hz).

7ß-(2-/2-Amino-tiszol-4-il/-2(Z)-metoxi-iiTiino-Bceiamida)-3-(/6-klór-imidazo(l,2--b)piridazinium-l-ü/-metil)-3-cefóm-4--karboxilát

(VÍI’) általános képletű vegyület (R3 = -CHa, AP= 6-Cl-(A1-2)

Elemanalízis a kővetkező összegképlet alapján: C2oHnNs05S2C1.3H20 Számított: C%=39.84 H%=3.84 N%=18.58;

Talált: C%=39.62 H%=3,69 N%=18.42.

IR spektrum r KBr cm'1: 1780, 1670,

1610, 1530.

NMR spektrum (ds-DMSO) &:

2,97 ás 3,43 (2H, ABq, J = 18 Hz), 3,77 (3H, s), 4,97 (1H, d, J = 4,5 Hz), 5,21 és

5,54 (2H, ABq, J = 14 Hz), 5,60 (1H, d.d, J = 4,5 Hz és 8 Hz), 6,66 (1H, s), 7,09 (2H, br. s), 8,13 (HI, d, J = 10 Hz),

8,71-8,84 (2H, m), 9,34-9,54 (2H, m).

57. példa

58. példa

7#-(2-/2-Anrino-tiazol-4-il/~2(Z)-metoxi-imino-ace tamido)-3—(/6-metoxi-imidazo-(l,2-b)piridazinium-l-n/-metil)-3-cefám-4-karboxilét

(VII’) általános képletű vegyület

(R3 = -CHj, A©= 6-(MeO)-(A»-2) . Elemanalízis a kővetkező összegképlet alapjár,: C2iH2oNaOsS2.9/2H20 Számított: CX=40.32 HX=4,67 N%=17,91;

Tájolt: C%=40.34 II%=4.71 N%=17.42.

IR Bpektrum^a.r KBr cm*1: 1775, 1670,

1620, 1510.

NMR spektrum (ds-DMSO) <5:

2,99 és 3,44 (2H, ABq, J = 18 Hz), 3,80 (3H, s), 4,06 (311, s), 5,01 (1H, d, J =

4,5 Hz), 5,21 és 5,49 (2H, ABq, J = 14 Hz), 5,61 (1H, d.d, J = 4,5 és 8 Hz),

6,70 (1H, s), 7,15 (2H, br. s), 7,62 (1H, d, J = 10 Hz), 8,48-8,66 (2H, m), 9,21 (1H, d, J = 10 Hz), 9,48 (1H, d, J= 8 Hz).

50. példa

7s~(2-/2-Amino-tiazol-4-il/-2(Z)-etoxi-imino-acotamido)-3-(/6-metoxi-imidazo--(l,2-b)piridazinium-l-il/-metil)-3-cefém-~4-karhoxihíl

(VII') általános képletű vegyület (R3 = -ClhCIh, f@ = 6-(MeO)-(A1-2) Elemanalízis a kővetkező összegképlet alapján: C22H22Ns0aS2.5H20

Számított: C%=40.73 IIX=4.97 N%=12.27;

Talílt: CX=41.00 HX=4.52 N%=17.62.

IR spektrum^.»* KBr cm"1: 1770, 1660,

1620, 1530.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

40