195961. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 2-(1H)-kinolon-származékok előállítására

8

195061

' 9

é3 a kapott oldat kémhatásét telített nátrium-karbonát oldattal pH = 8 értékre állítjuk.

A szuszpenziót 1:4 térfogatarányú metanol/ kloroform eleggyel extraháljuk (7 x 200 ml) és az egyesített és MgSO* felett szárított 5 extraktumot csökkentett nyomáson bepároljuk, szilárd maradékot nyerve, amit szilikagélen (Merck, „MK 60,9385") metanol/ldoroform 1:19 eleggyel kromatografálunk. A megfelelő frakciókat összegyűjtve és bepárolva, 10 fehér szilárd anyagot kapunk, amit etil-acetát/metanol elegyből átkristályositva 1,71 g

6-(l-ímidazolil)-8~metil-2-(lH)-kinolonhoz jutunk.

Op.: 259-262 °C.

Analízis a C13HUN3O képlet alapján: mért: C: 69.2, H: 4.9, N: 18.3%;

számított: C: 69.3, H: 4.9, N: 18.6%.

2-11. példa

Az I. táblázatban felsorot (XIII) általános képletü vegyületeket az 1. példában leírtak szerint állítjuk elő a megfelelő szubsztituélt transz-3-etoxi-propén-amidból - a 4. és 5. példában ennek hidrokloridjéból - és 98%-os kénsavból.

I. táblázat

példa

Hét

R

a kinyert termék

elemanalízis %,

száma

állapota

(zárójelben

az elméleti %)

Olvadáspont (°C)

C

H

N

2

(XIV) csoport-H

szabad bázis

68.0

4.3

19.9

250-260° (bomlik)

(68.2

4.3

19.9)

3

(XV) csoport-H

szabad bázis

69.4

5.0

18.9

297°

(69.3

4.9

18.6)

4

(XV) csoport

—C1Í3

szabad bázis

70.3

5.6

17.2

295°

(70.3

5.5

17.6)

5

(XVI) csoport-H

szabad bázis

69.4

5.1

18.3

253°

(69.3

4.9

18.6

6

(XVI) csoport-CH3

szabad bázis

69.8

5.5

17.4

292-295°

(70.3

5.5

17.6)

7

(XVII) csoport-CH3

szabad bázis

69.9

5.5

17.3

255-259 °G (bomlik)

(70.3

5.5

17.6)

8

(XVIII) csoport-H

szabad bázis

61.8

3.8

26.1

266-269°

■ (62.2

3.8

26.4)

9

(XVIII) csoport

—CII3

szabad bázis

64.1

4.5

24.8

318-321°

(63.7

4.4

24.8)

10

(XIX) csoport-H

szabad bázis 0,5 H2O

67.9

5.5

17.4

>300°

(67.7

5.5

17.0)

11

(XX) csoport-II

szabad bázis

67.9

4.2

19.9

244-245°

(68.2

4.3

19.9)

6