195961. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 2-(1H)-kinolon-származékok előállítására

28

195961

29

pH = 1 kémhatásra savanyítjuk, és a nyert oldatot 2 x 25 ml kloi’oformmal extrákéijuk, hogy eltávolitsuk a semleges anyagokat. Az egyesített vizes fázis kémhatását pH = 10 értékre állítjuk be 2,5 mólos nátrium-hidroxid oldattal, majd 3 x 250 ml kloroformmal extraháljuk. Az egyesített és MgSCb-tal szárított szerves extraktumot csökkentett nyomáson bepároljuk. A nyert szilárd anyagot szilikagélen (Merck, MK 60.9385) metanol/etil-acetát 1:19 eluenssel kromatografáljuk. A megfelelő frakciókat egyesítve és bepárolva

8,4 g szilárd anyagot nyerünk, amit etil-acetátból kristályosítunk át, l-(3-metil-4-nitro-fenil)-2,4-dimetíl-imidazolt nyerve.

Op.: 135,5-138 °C.

Analízis a C12H13N3O2 képlet alapján: mért: C: 62.0, II: 5.7, N: 17.9%;

5 . számított: C: 62,3, H: 5.7, N: 18.2%.

82-86. példa

10 A X. táblázatban felsorolt (XXXI) általános képletű vegyületeket a 81. példában leírtak szerint állítjuk eló megfelelően szubsztituált fluor-nitro-benzolból, megfelelő heterociklusos vegyületböl és nátrium-karbonát- 15 ból kiindulva.

X. táblázat

példa

Hét

R

a kinyert termék

elemanalizis,

%

száma

állapota

(zárójelben

az elméleti %)

Olvadáspont (°C)

C

H

N

82

(XVI) csoport-CII3

szabad bázis

48.6

3.0

15.5

147°

(48.7

3.0

15.5)

83

(XX) csoport-CII3

szabad bázis 0,66 H2O

55.9

4.6

19,7

87-88°

(55.8

4.8

19.5)

84

(XXIV) csoport

—CIÍ3

szabad bázis

56.6

5.3

23.8

108-110°

(56.9

5.2

24.1)

85

(XXVIII) csoport-CÍM

szabad bázis

46.5

3.5

34.4

107-110°

(46.8

3.4

34.2)

86

(XIX) csoport-CF3

szabad bázis

50.6

3.6

15,0

169-171°

(50.5

3.5

14.7)

16