195957. lajstromszámú szabadalom • Eljárás béta-hidroxi-vajsav-észter származékok előállítására
9 195957 10-acetát-metanol 8 : 2 arényú elegyét használva szétválasztjuk. Az összegyűjtött főfrakciót bepároljuk. 2,5 g (hozam: 14,4X) olyan (2) általános képjetü vegyületet kapunk, amelyben Rí és Rz jelentése együtte- 5 sen \ / Z R4^ Nv csoport, Rs amelyben R< jelentése hidrogénatom, Rs je- 10 lentése ízopropilcsoport, X jelentése metilcsoport, fehér porszerű anyag formájában. Olvadáspontja: 109-122 °C. Ebből a vegyületböl 2 g-ot (0,0082 mól) 15 órán keresztül 8,8 ml dimetil-formamid és 2,2 ml viz elegyében for- 15 ralunk. Ezután a reakcióelegyet vákuum alkalmazásával bepároljuk, a maradékot metanolban felvesszük, majd leszűrjük. 0,74 g oxiracetámot kapunk (hozam: 57,4%) fehér, kristályos anyag formájában. Olvadáspontja: 20 167-170 °C. a) 4- [ N- (kar bamoil- metil)-benzil-aminoJ-ű-hidroxi-vajsav-(2-metil-propil)-észter (a (2) általános képletű vegyületben R2 jelentése -CH2C6H5 képletű csoport, Rí jelentése hidrogénatom, X jelentése Ízopropilcsoport) előállítása 1,64 g benzil-amino-acetamid (az (5) általános képletű vegyületben Rí jelentése hidrogénatom, Rz jelentése CHzC6ÍIs csoport) és 1,58 g 3,4-epoxi-vajsav-2-metil-propil-észter elegyét néhány órán át 30 °C hőmérsékleten kevertetjük mágneses keverővei. Ezután a reakcióelegyet felvesszük ligroinban és a kivált szilárd anyagot kiszűrjük, majd éter-ligroin elegyböl átkristályositjuk. A kapott termék 2,7 g cimszerinti vegyület. Olvadáspontja 99-100 °C. 14. példa SZABADALMI IGÉNYPONT 12. példa 25 0,7 g 2-Fenil-imidazolidin-4-on és lg 3,4-epoxi-vajsav-2-metil-propil-észter elegyét 2 ml viz és 2 ml acélon keverékében 12 órán keresztül 70 °C-on (külső hőmérséklet) melegítjük. Ezután a reakcióelegyet bepároljuk, 30 az Így kapott maradékot éterben felvesszük. A kivált fehér szilárd anyagot kiszűrjük és etil-acetátból átkristályositjuk. A termék 2- -fenil-4-oxo-imidazolidin-fl-hidroxi-vajsav'-2- -metil-propil-észter, fehér porszerű anyag. 35 Olvadáspontja: 126-128 -°C. 13. példa 40 0,65 g 2-fenil-4-oxo-imidazolidin-0-hidroxi-vajsav-2-metil-propil-észter 1,5 ml dimetil-szülfoxiddal és 0,5 ml vízzel készült oldatát, 16 órán keresztül visszafolyató hűtő alkalmazásával forraljuk. Az elegyet bepárol- ^ juk, a maradékot szilikagéllel töltött oszlopon kromatográfiás módszerrel, etil-acetát-melanol 7 : 3 arányú elegyét alkalmazva eluálószerlcént, szétválásijuk. A termék az oxiracetám fehér porszerű anyag. Olvadáspontja: 167- -170 °C. Eljárás (2) általános képletű fl-hidroxi-vajsav-észter-származékok előállítására, a képletben Rí jelentése hidrogénatom, R2 jelentése benzilcsoport, vagy Rí és Rz jelentése együttesen \ / R4 xRü általános képletű csoport, amelyben R4 és Rs jelentése egymástól függetle nül hidrogénalom, 1-4 szénato mos alkilcsoport vagy fenilcso port, R4 és Rs együttes jelentése 1,5-penti léncsoport X jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, azzal jellemezve, hogy egy (4) általános képletű 3,4-epoxi-vajsav-alkiI-észtert, amelyben X jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, és egy (5) általános képletű glicinamid-szérmazékot, amelynek képletében Rí éB Rz jelentése a tárgyi körben megadott, reagáltatunk. 1 lap rajz A kiadásért felel a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 89.996.66-4 Alföldi Nyomda Debrecen - Felelős vezető: Benkő István vezérigazgató 6
