195833. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,4:3,6-dianhidro-hexitek új piridil-karbonil és származékainak az ilyen hatóanyagot tartalmazó gyógyszerkészítményeknek az előállítására

15

195833

16

Olvadáspont: 146 °C (toluolból való át— kristályosítás után; |ccJdm = +66,96° (c =

= 1,064, etanol).

12. példa

5-| l,4-Dihidro-2,6-dimetil-3-metoxi-karbonil-4-(3-nitro-fenil)-5-piridil-karbonil|--izoszorbid-2-acetál

Olvadáspont: 216-217 °C (etanolból való álkristályositás után); IocJd20 = +48,39° (c =

= 0,248, otanol).

Olvadásponl:94-97 °C (éterből való átkristályositás után); (ccId20 = -16,6° (c =

0,965, etanol).

13. példa

5-[ l,4-Dihidro-2,6-dimetil-3-metoxi-karbonii-4-(2-nitro-fenil)-5-piridil-karbonil|-izoszorbid-2-acetát

Olvadáspont: 212 °C (acetonitrilből való álkristályositás után); [ocJd20 = +48,74° (c =

= 0,658, acélon).

Olvadáspont: 205-207 "C (etanolból való álkristályositás után); locl»Z0 = -157,8° (c =

= 0,952, acélon).

11. példa

2-| 1,4-L>iliidro-2,6-dimetil-3-metoxi-kar-bonil-4-(3-nitro-fenil)-5-piridil-karbonilJ--izoszorbid-5-nitrát

Izomerelegy: olvadáspont: 204 °C (bomlás) etanolból való álkristályositás után; Ioc]d20 =

= +74,0° (c = 1,051, acélon).

15. példa

2-| 1,4-Dihidro-2,6-dimetil-3-metoxi-karbonil-4-(3-nilro-renil)-5-piridil-karbonil]-izoszorbid

a) lzoszorbid-2-(3-amino)-krotonát: olvadáspont: 140 °C (etanolból való átkristályosilás után)*

b) Olvadásspont: 215 °C (etanolból való álkristályositás után); [oc|d20 = +83,25° (c =

= 1,003, acélon).

16. példa

2-[1.4-Dihidro-2,6-dimetil-3-butoxi-karbonil-4-( 3-nitro-fenil )-5-piridil-kar bonill-izoszorbid-5-nitrát

Olvadáspont: 193-194 °C (etanolból való

álkristályositás után); IocJd20 = +34,6° (c =

= 0,224, acélon).

•Olvadáspont: 170-171 °C (metanolból való átkristályositás után); (ocJd20 = 34,6° (c =

= 0,224, aceton).

17. példa

2-1 l,4-Dihidro-2,6-dimetil-3-izopropoxi-karbonil-4-(3-nitro-fenil)-5-piridil-karbonil J-izoszorbid-5-nilrát

Izomerelegy: olvadáspont: 183-184 °C

(bomlás) izopropanolból való álkristályositás után; [ocJd20 = +119,5° (c = 0,544, aceton).

18. példa

2-[ l,4-Dihidro-2,6-dimetil-3-eloxi-karboniI-4-(3-nitro-feni) )-5-piridil-karborúi |-izoszorbid-5-nitrát

Izomerelegy: olvadáspont: 161 °C (etanolból való álkrislályosilás után); [cc1d2U =

= +60,5« (c = 0,991, aceton).

19. példa

2-[ l,4-Dihidro-2.G-dimetil-3-nlliloxi-karbonil-4-(3-nitro-fenil)-5-piridil-karbonil )-izoszorbid-5-nitrát

Izomerelegy: olvadáspont: 144 °C (etanolból való álkristályositás után); IocId2“ =

= +70,8° (c = 1,024, aceton).

2U. példa

2-í l,4-Dihidro-2,6-dimctil-3-izobutoxi-karbonil-4~( 3-nitro-fenil )-5-pirid il-kar bonil|- izos zorbid-5-nitrál

Izomerelegy: olvadáspont 173 °C (bomlás) etanolból való átkristályositás után; (ocJd20 = =+62,0° (c = 1,016, aceton).

21. példa

2-[l,4-Dihidro-2,6-dimetil-3-(lerc-butoxi-kar bonil)-4-( 3-nitro-fenil )-5-piridil-karbonilJ-izoszorbid-5-nitrát

Olvadáspont: 192 °C (bomlás) metanolból való átkristályositás után; IocJd20 = +24,6°

(c = 1,035, aceton).

0,25 mól vízzel kristályosodva: olvadáspont: 122-123 °C (izopropanolból való átkristályosltás után); lcc]uzo = +110,2° (c = 0,935, aceton).

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

9