195828. lajstromszámú szabadalom • Eljárás glicerin-éter-foszfatidok előállítására
13 195828 14-hidroxidol (belső só) állítunk elő. Kitermelés: 62.7%. NMR: 0,80-0,97 (multiplett, CHj), 1,05-2,15 (széles multiplett, CHj és CH), 3,18 (szintűiéit, CHi-N), 3,38-4,10 (széles multiplett, CHa-N, CHí-0 és CH-O). Elemi anslizis: CjjHkNOjP képletre számítolt: C%=66,10; H%=11.73; N%=2.20; talált: C%=65.61; H%=11.43; N%=2.19 (1.22% víz). 16. példa 1 g (1,92 millimól) (RS)-l-0-[(RS)-3,7-dimelil-oktil]-2-0-[(3RS,7RS,llRS)-3,7,ll,15-tetramelil-hexadecill-glicerin ób 1,5 g (4,95 millimól) (4-hidron-butU)-trimetil-ammónium-p-toluol-szulfonát reakciójával 0,72 g [4- -f[hidroxi-[(RS)-2-[[(3RS,7RS,HRS)-3,7,ll,15- -tetrametil-hexadecill-oxi]-3-[[ (RS)-3,7-dimetil-oktill-oxi]-propoxi]-foszfinil]-oxij-butil]-trimetil-ammónium-hidroxidot (belső só) állítunk elő. Kitermelés: 53,0%. NMR: 0,80-0,95 (multiplett, CHj), 1,05-2,44 (széles multiplett, CHi, és CH), 3,30 (Bzéles szintűiéit, CHj-N), 3,3-4,1 (széles multiplett, CHj-N, CHj-0 és CH-O). Elemi analízis: C«oHitNO«P képletre számított: C%=68.04; H%= 11.99; N%=1.98; talált: C%=68.12; H%=12.44; N%=1.95 (1,59% víz). 17. példa Az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon 1 g (2,26 miUimól) (RS)-l-O-[ (RS) -dimetil-oktil]-2-0-[ (3RS ,7RS )-3,7,11- -trimetil-dodecill-glicerin és 1,8 g (5,9 millimól) (4-hidroxi-butil)-trimetil-ammónium-p-toluol-szulfonát reakciójával 0,5 g [4-(/hidroxi-[ (RS)—2—[[ (3RS,7RS)-3,7,ll-trimetil-dodecil]-oxil-3-[[(RS)-3,7-dimetil-oktil]-oxi]-propoxi]-foszfinil]-oxi)-butill-trimetil-ammónium-hidroxidol (belső só) állítunk elő. NMR: 0,75-0,95 (multiplett, CHj), 1,05-2,42 (széles multiplett, CH* és CH), 3,34 (széles szingulett, CHj-N), 3,40-4,15 (széles multiplett, CHj-N, CH*-0 és CH-O). Elemi analízis: CjsHhNOjP képletre számított: C%=66.10; H%=11.73; N%=2.20; talált: C%=66.10; H%=11.88; N%=2.24 (2.73% víz). 18. példa Az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon 0,9 g (1,38 millimól) (RS)-2,3- -bisz[[(3RS,7R,llR)-3,7,ll,15-tetrametil-hexadecil]-oxi]-propanol és 0,69 g (2,1 millimól) (4-hidroxi-ciklohexil)-trimetil-amraónium-p-loluol-szulfonál reakciójával 0,9 g f(cisz/ /transz)-4-[[[(RS)-2,3-bisz-f((3RS,7R,llR)-3,7,11,15-tetrametil-hexadecil]-oxil-propoxil-hidroxi-foszfinil]-oxi]-ciklohexil]-trimetil-ammónium-hidroxidot (belső só) állítunk elő. NMR: 0,80-0,96 (multiplett, CHj), 1,05-2,44 (széles multiplett, CHi és CH), 3,08 (szingulett, CHj-N), 3,33-4,0 (széles multiplett, CH-N, CH*-0 és CH-O). Elemi analízis: CjjHioeNOeP képletre számított: C%=71.59; N%=12.25; N%=1.61; talált: C%=71.40; H%=12.07; N%=1.92 (1,47% víz). A (4-hidroxi-ciklohexil)-lrimetil-ainmónium-p-toluol-szulfonétot az 1. példa a) bekezdésében ismertetett eljárással analóg módon, cisz/transz-4-dimetilamino-ciklohexanolból állítjuk elő. 19. példa Az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon 0,9 g (2,42 millimól) (RS)-2,3- -bisz-([(3RS,7RS)-3,7,ll-trimetil-dodecil]-oxi)-propanol és 0,87 g (2,64 millimól) (4-hidroxi-ciklohexiU-trimetil-ammónium-p-toluol-szulfonát reakciójával 0,7 g ({cisz/transz)-4- -[[(RS)-2,3-bisz-[[(3RS,7RS)-3,7,ll-trimelil-dodecil]-oxi]-propoxi]-hidroxi-foszfinill-oxil-ciklohexil]-trimelil-ammónium-hidroxidol (belső só) állítunk elő. Kitermelés: 39,6%. NMR: 0,80-0,97 (multiplett, CHj), 1,05-2,75 (széles multiplett, CH* és CH), 3,10 (Bzingulett, CHj-N), 3,35-4,15 (széles multiplett, CH-N, CHí-0 és CH-O). Elemi analízis: CizHjtNOeP képletre számított: C%=68.90; H%=11.84; N%=1.91; talált: C%=68.31; H%=11.49; N%=1.61 (2,85% víz). 20. példa Az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon 1 g (1,72 millimól) (RS)-l-O-l(3RS,7R,llR)-3,7,ll,15-tetrametil-hexadecil]-2-0-[(3RS,7RS)-3,7,ll-trimetil-dodecil)-glicerin és 0,86 g (2,6 millimól) (4-hidroxi-ciklohexil)-triraetil-ammónium-p-toluol-szulfonét reakciójával 0,8 g [(cisz/tansz)-4-[(hidroxi)-[(RS)-3-[[(3RS,7R,llR)-3,7,11,15- tetrametil-hexadecil]-oxi]-2-[[(3RS,7RS)-3,7,ll-triraetil-dodecil]-oxi]-propoxi]-foszfinil]-oxi]-ciklohexil]-trimetil-ammónium-hidroxidot (belső só) állítunk elő. Kitermelés: 58,1%. NMR: 0,79-0,97 (multiplett, CHs), 1,00-2,50 (széles multiplett, CH2 és CH), 3,09 (szingulett, CHj-N), 3,38-3,97 (széles multiplett, CH-N, CHí-0 és CH-O). Elemi analízis: C«iHmNO«P képletre számított: C%=70.37; H%=12.06; N%=1.75; talált: C%=70.00; H%=12.13; N%=1.99 (1,3% víz). 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 8