195828. lajstromszámú szabadalom • Eljárás glicerin-éter-foszfatidok előállítására
9 195828 10 5. példa Az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon 1,2 g (2,3 miUimól) (RSJ-2-0- -[(RS)-3,7-dimetil-oktil]-l-0-((3RS,7R,llR)-3,-7.11.15- telrametil-hexadecilJ-glicerin és 0,97 g (3,5 millimól) kolin-tozilát reakciójával 0,95 g 0-{hidroxi-[(RS)-3-[(3RS,7R,llR)-3,7,-11.15- tetramelil-hexadecil]-oxi]-2-([(RS)-3,7- -dimetil-oklil)-oxiJ-propoxi)-foszfinil)-kolin-hidroxidot (belső só) állítunk elő. Kitermelés: 59,8X. NMR: 0,8-0,95 (mulliplett, CHa), 1,05-1,80 (széles multiplett, CHa és CH), 3,25 (szintűiéit, CHa-N), 3,40-4,5 (széles multiplett, CHa-N, CHa-N és CH-0). Elemi analízis: CaiHaoNOeP képletre számított: CX=67.32; HX=11.89; NX=2.07; talált: CX=67.42; HX=11.65; NX=2.05 (1,57X víz). A kiindulási anyagot a 4d) és e) példában ismertetett eljárással analóg módon (RS)-l-0-[(3RS,7R,llR)-3,7,ll,15-tetrametil-hexadecil]-3-0-tritil-glicerinből és (RS)-3,7-dimetil-oktil-p-toluol-szulfonátból állítjuk elő. 6. példa Az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon 0,91 g (1,56 millimól) (RS)-2-0- -í(3RS,7R,llR)-3,7,ll,15-tetramelil-hexadecil]-1-0-[ (3RS,7RS)-3,7,1 l-trimetil-dodecil]-glicerin és 0,64 g (2,3 millimól) kolin-tozilát reakciójával 0,82 g 0-[hidroxi-[(RS)-2-([(3RS,7R,llR)-3,7,ll,15-tetrametil-hexadecil]-oxi)-3- - (r (3RS,7RS)-3,7,1 l-triraetil-dodecil]-oxi]-propoxi)-foszfinil)-kolin-hidroxidol (belső só) állítunk elő. Kitermelés: 70,2X. NMR: 0,77-1,00 (multiplett, CHa), 1,05-1,90 (széles multiplett, CHa és CH), 3,25 (szingulett, CHa-N), 3,38-3,78, 3,78-4,00 és 4,00-4,44 (3 multiplett, CHa-N, CHa-0 és CH-0). Elemi analízis: CaaHtoNOaP képletre számított: CX=69.03; HX=12.13; NX=1.87; talált: CX=68.87; HX= 12.29; N%=2.00 (1,52X víz). A kiindulási anyagot a 4d) és e) példában ismertetett eljárással analóg módon (RS)-l-0-((3RS,7RS)-3,7,ll-trimetil-dodecil)-3-0- -tritil)-glicerinből és (3RS,7R,11R)-3,7,11,15- -tetraraetil-hexadecil-p-toluol-szulfonátból állítjuk elő. 7. példa Az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon 1 g (2,26 millimól) (RSJ-2-0- -f (RS)-3,7-dimelil-oktill-l-0-[(3RS,7RS)-3,7,- 1 l-trimelil-dodecilj-glicerin és 0,93 g (3,4 millimól) kolin-tozilát reakciójával 0,9 g 0- -Ihidroxi-[(RS)-3-[[(3RS,7RS)-3,7,ll-trimelil-dodecil)-oxi]-2-[( (RS)-3,7-dimelil-oktil]-oxil-propoxil-foszfoniH-kolin-hidroxidol állítunk elő (belső só). G Kitermelés: 65,6X. NMR: 0,8-0,95 (multiplett, CHa), 1,05-1,88 (széleB multiplett), CHa és CH), 3,26 (Bzingulett, CHa-N), 3,14-3,8, 3,8-4,06 és 4,06-4,44 (3 multiplett, CHa-N, CHa-0 és CH-O). Elemi analízis: CaaHaoNOtP képletre számítolt: CX=65.20; HX= 11.61; NX=2.30; talált: CX=64.82; HX=11.35; NX=2.31 (2,14% víz). A kiindulási anyagot a 4d) és 4e) példában ismertetett eljárással analóg módon (RS)-l-0-[(3RS,7RS)-3,7,ll-trimetil-dodecil]-3-0- -tritil-glicerinből és (RS)-3,7-dimelil-oktil-p-toluol-szulfonétból állítjuk elő. 8. példa Az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon 1 g (1,9 millimól) (RS)-l-O-t<RS)-3,7-dimelil-oktil]-2-0-[(3RS,7RS,llRS)-3,7,11,15-tetrametil-hexadecil ]-glicerin és 0,75 g (2,7 millimól) kolin-tozilát reakciójával 600 mg 0-(hidroxi-[(RS)-2-[[(3RS,7RS,llRS)-3,7,ll,15-tetrametil-hexadecil]-oxi]-3-n(RS)-3,7-dimetil-oktil]-oxi]-propoxi]-foszfinil)-kolin-hidroxidot (belső só) állítunk elő. Kitermelés: 46X. NMR: 0,8-0,95 (multiplett, CHa), 1,05-1,75 (széles multiplett, CHa és CH), 3,38 (széles szingulelt, CHa-N) és 3,3-4,5 (széles multiplett, CHa-N, CHa-0 és CH-0). Elemi analízis: CaaHtoNOtP képletre számított: CX=67.32; HX=11.89; NX=2.07; talált: CX=66.86; HX=12.11; NX=1.94 (1.90X víz). A kiindulási anyagot a 4d) és e) példában ismertetett eljárással analóg módon (RS)-l-0-[(RS)-3,7-dimetil-oktil]-3-0-tritil-glicerinből és (3RS,7RS,llRS)-3,7,ll,15-tetrametiJ-hexadecil-p-toluol-szulfonátból állítjuk elő. 9. példa Az 1. példában ismerteteti eljárással analóg módon 1 g (1,9 millimól) (RS)-l-O-í(RS)-dimetil-oktil]-2-[(3RS,7RS)-3,7,ll-trimetil-dodecilj-glicerin és 1,5 g (5,5 millimól) kolin-tozilát reakciójával 0,82 g 0-(hidroxi-[(RS)-2-[[(RS,7RS)-3,7,ll-trimetil-dodecill-oxi)-3-(((RS)-3,7-dimetil-oktill-oxi)-propoxi]-foBzfinil)-kolin-hidroxidot (belső só) állítunk elő. Kitermelés: 60,2X. NMR: 0,75-0,96 (multiplett, CHa), 1,05-1,81 (széles multiplett, CHa és CH), 3,42 (széleB szinguletl, CHa-N), 3,3-4,56 (széles multiplett, CHa-N, CHa-0 és CH-O). Elemi analízis: CaaHaoNOaP képletre számított: CX=65.20; HX=11.61; NX=2.30; talált: CX=65.56; HX=11.90; NX=2.29 (1,57X víz). A kiindulási anyagot a 4d) és e) példában ismertetett eljárással analóg módon (RS )— -1-0-[ (RS )-3,7-dimetil-ok til J-3-0— tr itil- glice5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
