195821. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új tieno-triazolo-l,4-diazepin-2-alkánkarbonsavak előállítására
7 195821 8 4. példa 4-(4-(2-Klór-fenil)-'J~metil-6H-tieno[3,2- -f][ 1,2,4 )triazolo[4,3-a j[l,4 ]diazepin-2-il}- vaj sav Az irodalomból ismert eljáréssal ciklohexanonból kiindulva enol-étert állítunk elő (Claisen, L.: Bér. dtsch. chem, CesM 40, 3907), amelyet ozonolizisnek vetünk alá [Schmid, V., Grafen, P.: Liebigs Ann. Chem. 656, 97, (1962)]. 5-formil-valeriánsav-metilésztert kapunk, amelyet a mér leirt módon 4- -[2-amino-3-(klór-benzoil)-tiofén-2-il] vajsavészterré alakítunk. Az ebből kapott tiofén-diazepinon 152-153 °C-on olvad. Az 1. példában leírttal analóg módon, foszfor-pentaszulfiddal végzett tovébbreagéltatás 176- -178 °C olvadéspontú tiont eredményez. A hidrazinos kezelés és az orto-ecetsav-észterrel végzett reagáltatás az 1. példában leírttal analóg módon a megfelelő észtert eredményezi, amelyet alkoholos kálium-hidroxid dal 257- -259 °C olvadéspontú karbonsavvá alakítunk elszappanositássaL 5. példa 5-{4-(2-Klór~fenil)-9-metil-6H-tieno[3,2--f][1,2,4 ]triazolo[4,3-a ][1,4 ]diazepin-2-il)~-valeriánsav A karbonsavat cikloheptanonból a 4. példában leírtakkal analóg módon a megfelelő aldehiden keresztül (forráspontja 115— -120 "C/l.ö mFa) majd a 119-121 °C olvadéspontú 5- (tieno-triazolo-1,4- diazepin-2-ilt-valeriánsav-metilésztert elszappanosltva kapjuk. Olvadáspontja 133-134 °C. A fentiekkel analóg módon előállított 3- -{4-fenil-9-metil-6H-tieno[3,2-f][l,2,4Jtriazolo[4,3-a][l,4]diazepin-2-il)-propionsav 233--235 "C-on olvad. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás az (1) általános képletü tieno-triazolo-1,4 - diaze pin-2-al kánkar bonsavak 5 előállítására - a képletben Rj jelentése 1-4 szénatomos alkilosoport vagy ciklopropilcsoport; R; jelentése adott esetben a 2-helyzetben halogénatommal szubsztituált fenilcso- 10 port, és n értéke 1, 2, 3, 4, 5 vagy 6 - azzal jellemezve, hogy egy (IV) általános képletü vegyületet - Rí, Rí és n a fenti jelentésüek és R kevés szénatomos alkilcso- 15 port - elszappanosítunk. (Elsőbbsége: 1986. 01. 24.) 2. Eljárás az (I) általános képletü tieno-t.riazolo-l,4-diazepin-2-alkánkarbonsavak előállításéra - a képletben 20 ^Ri jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy ciklopropilcsoport, Rí jelentése adott esetben klór- vagy brómatommal 2-helyzetben szubsztituált fenilcsoport, és 25 n értéke 1, 2, 3, 4, 5 vagy 6 - azzal jellemezve, hogy a) egy (II) általános képletü vegyületet - Rí és n a fenti jelentésű, R kevés szénatomos alkilcsoport - egy (V) általános képletü 30 vegyülettel - Rí a fenti jelentésű - reagáltatunk, majd a kapott terméket etszappanosítjuk, vagy b) egy (III) általános képletü vegyületet - R, Rz és n a fenti jelentésűek - egy (VI) 35 vagy (VII) általános képletü vegyülettel - Rí a fenti jelentésű - reagáltatunk, majd a kapott vegyületet elszappanositjuk. (Elsőbbsége: 1985. 01. 25.) 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan 40 (I) általános képletü vegyületek előállítására, amelyek képletében Rí az 1. igénypontban megadott, R2 fenil-, 2-klór-fenil- vagy 2- -bróm-feniicsoport és n értéke 1, 2 vagy 3, azzal jellemezve, hogy megfelelően helyettesi- 45 tett kiindulási vegyületeket reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1986. 01. 24.) 3 lap képletekkel A kiadásért felel a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 88.920.66-4 Alföldi Nyomda Debrecen - Felelős vezető: Benkő István vezérigazgató 5
