195811. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-aril- 11H-pirido [2,3-b] [1,4] benzodiazepin-származékok előállítására

20

195811

21

ban és az oldathoz 1,5 1 izopropilalkoholban 1 mól fumársavat adunk. A sót kristállyal beoltva kristályosítottuk és szűréssel különítjük el.

15. példa

6-(2-Tienil)-l lH-pirido(2,3-b) (1,4) bunzodiazepin

A 10. és 11. példákban leírtakat követve, a 10. példában szereplő 2-ainino-benzofenon helyett 2-amino-fenil-(2-tienil)-metanont alkalmazunk. A cim Bzerinti vegyületet kapjuk.

16. példa

6-(3-tienil)-llH-pirido(2,3-b)(l,4)benzodiazepin

A 10. és 11. példák szerint járunk el azzal a különbséggel, hogy a 10. példában szereplő 2-amino-benzofenon helyett 2-amino-fenil-{3-tienil)-metanont alkalmazunk és a cím szerinti vegyületet kapjuk.

17. példa

6-(2-piridinil)-llH-pirido(2,3-b) (l,4)benzodiazepin

A 10. és 11. példák szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy a 10. példában szereplő 2-amino-benzofenon helyett 2-amino-fenil- (2-piridinil)-metanont alkalmaztunk és a cím szerinti vegyületet kaptuk.

18. példa

6-(3-piridinil)-llH-pirido(2,3)(l,4)benzodiazepin

A 10. és 11. példák szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy a 10. példában szereplő 2-amino-benzofenon helyett 2-amino-fenil-(3-piridinil)-metanont alkalmazunk és a cím szerinti vegyületet kapjuk.

19. példa

6-(3-piridinil)-llH-pirido(2,3-b) (1,4)benzodiazepin

A 10. és 11. példák szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy a 10. példában szereplő 2-amino-benzofenon helyett 2-amino-fenil(3-piridinil)-metanont alkalmazunk, és a cím szerinti vegyületet kapjuk.

20. példa

Mindenben a 12. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy 6-fenil-llH-pirido(2,3-b)(l,4)benzodiazepin helyett az alábbi vegyületeket használjuk:

6-(2-tienil)-llH-pirido(2,3-b) (l,4)benzodiazepin,

6-(3-tienil)-llH-pirido(2,3-b)(l,4)benzodiazepin,

6-(2-piridinil)-llH-pirido(2,3-b)(l,4)benzodiazepin,

6-(3-piridinil)-llH-pirido(2,3-b)(l,4)benzodiazepin,

6-(4-piridinil)-llH-pirido(2,3-b)(l,4)benzodiazepin

és a következő vegyületeket állítjuk elő:

a) N,N-dimetil-6-(2-tienil)-llH-pirido(2,3-b)(l,4)benzodiazepin-ll-propánamin fumarát,

b) N,N-dimetil-6-(3-tienil)-l lH-pirido(2,3—b) (l,4)benzodiazepin-ll-propán-amin fumarát,

c) N,N-dimetil-6-(2-piridinil)-llH-pirido-(2,3-b) (1,4) benzodiazepin-11-propán-amin fumarát,

d) N,N-dimetil-6-(3-piridinil)-llH-pirido-(2,3-b)(l,4)benzodiazepin-ll-propán-amin fumarát,

e) N ,N-dimetil-6- {4-pir idinil) -11 H-pirido-(2,3-b)(l,4)benzodiazepin-ll-propán-amin fumarát.

21. példa

Mindenben az 5. példa szerint járunk el azzal a különbséggel, hogy (2-[ (3-/dimetil-amino/-propil)-amino]-fenil}-fenil-metanon helyett az alábbi vegyületeket alkalmazzuk: {2-[(3-/l-pirrolidinil/propil)-amino]-fenil) -f enil-metanon,

{2-[(3-/l-piperidinil/-propil)-amino]~fenil)-f enil-metanon,

{2-[ (3-/4-morfolinjl/-propil) -amino]-fenil)-f enil-metanon,

és a következő vegyületeket állítjuk elő:

N- (2-[ (2-klór-3-piridinil-imino)-3-] 1- -pirrolidinil}-propén-amin,

N—{2—[ (2-klór-3-piridinil-imino)-3- ] 1-piperidinil]-propán-amin, N-{2-[(2-klór-3-piridinil-amino)-3-]4- -morfolinil-propán-amin.

22. példa

N,N-Dimetil-6-fenil-llH-pirido(2,3-b)-(1,4) benzodiazepin-11-propán-amin-fumarát (1 : 1)

20 ml toluolban oldott 2,5 g (0,00637 mól) N’-{2-[(2-klór-3-piridinil-imino)fenil-me-5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

G0

12