195807. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-(azolil-oxi- fenil-karbamoil)-barbitursavszármazékok és ezeket tartalmazó féregirtó készítmények előállítására

195807

A találmány tárgya eljárás új, féregüzö hatású, szubsztituált 5-(uzoliloxi-fenil-kat— bamoil)-barbitursav-származékok cs az ezeket a vegyületeket hatóanyakónt tartalmazó szerek előállításéra. A hatóanyagok illetve szerek alkalmazhatók a házi- és haszonállatokban, mindenekelőtt a melegvérűekben, elsősorban az emlősállatokban előforduló férgek, főként nematódák, cesztódák és trematódák ellen.

Az új vegyületek, ezek tautomer alakjai és sói az (I) általános képlettel jellemezhetők. A képletben

X oxigén- vagy kénatom,

Rí 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport vagy allilcsoport,

Rz 1-4 szénatomos alkilcsoport,

R3 adott és lehetséges esetben

egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan 1-6 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos alkiltio-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, egy halogénatommal helyettesített fenil-, nitro-, 1-6 szénatomos polihalogénezett alkilcsoporttal (amelyben a halogénatomok száma nagyobb, mint a hidrogénatomok száma), trifluormetoxi-csoporttal vagy halogénatommal helyettesített, egy szénatomján keresztül kapcsolódó imidazolü-, oxazolil-, triazolil-, tiazolil-, oxadiazolil-, tiadiazolil-, benzimidazolil-,

benzoxazolil- vagy benztiazolil-csoport és

Rí és R5 egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport vagy trifluormetil-csoport.

Az (I) általános képletü vegyületek az A vázlat szerinti tautomer alakokban fordulhatnak elő.

Az (I) általános képletü vegyületek körébe beletartozik az összes tautomer alak is.

Az R3, öttagú azolgyürüt tartalmazó heteroaromés csoport tehát mindig egy szénatomon keresztül kapcsolódik a molekula aminofenol részének 0-atomjéhoz és a szubsztituálatlan vagy szubsztituált lehet. Azok az (I) általános képletü vegyületek, melyekben R3 a következőkben megadott jelentésű, R3 definíciójától függően a következő, találmány szerinti, előnyösen (a)-(f) csoportokat alkotják:

R3 vegyület-tipus

ía) benzimidazol-2-il' benzoxazol-2-il benztiazol-2-il

(b) imidazol-2-il oxazol-2-il tiazol-2-il

(c) (lH-l,2,4-triazol)-5-il (l,2,4-oxadiazol)-5-il

ld)

(e)

(f)

(3,2,4—tiadiazol)—5—il (l,2,4-oxadiazol)-3-il (l,2,4-tiadiazol)-3-il (lH-l,2,4-triazol)-3-il (l,3,4-oxadiazol)-2-il (1,3,4-tiadiazol)—2—il (4H-l,2,4-triazol)-5-il vagy {lH-l,2,4-triazol)-5-il,

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

mely képletekben

Y oxigénatom, kénatom vagy NRio

képletü csoport,

R6 és R7 egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos polihalogénezett alkilcsoport - a fentiek szerinti megkötéssel -, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trifluormetil-csoport, 1-4 szénatomos alkiltiocsoport, halogénatom vagy nitrocsoport,

Rs és R9 egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 1-6 szénatomos polihalogénezett alkilcsoport - a fentiek szerinti megkötéssel -, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-6 szénatomos alkiltiocsoport, halogénatom vagy nitrocsoport,

Rio hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport, és

Ru * 1-6 szénatomos alkilcsoport.

A (b)-(f) csoportokon belül is azok a vegyületek érdekesek, melyek (I) általános képletében Y, Rio és Rn a fent megadott jelentésű és Rs és R9 egymástól függetlenül 3- 6 szénatomos cikloalkilcsoport, előnyösen ciklopropil- vagy ciklohexilcsoport.

Az R3 szubsztituens tehát a következő képletekkel leírható csoportokat jelenti:

a) (g), (h), (i), (j);

b) (k), (1), (m), (n);

c) (o), (p), (r), (s), (t);

d) (u);

e) (v), (w), (x);

f) (y);

mely képletekben Rß, R7, Rs, R9, Rio és Ru az előzőekben megadott jelentésű.

Előnyös csoportot képeznek mindazok a vegyületek melyek (I) általános képletében az (a)-(f) pontokban említett R3 azolcsoportok fordulnak elő.

Előnyösek azok a vegyületek, melyek (I) általános képletében

Rí metil- vagy metoxicsoport,

Rz metilcsoport,

Rí és Rs egymástól függetlenül hidrogénatom, metil-, trifluor-metilvagy metoxicsoport.

Előnyösek továbbá azok az (la) csoportot tartalmazó vegyületek, melyek (I) általános képletében

Ro és R7 egymástól függetlenül hidrogénatom, metilcsoport, trifluor-metil-, metoxi-, trifluormel-