195799. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-dezmetil-mevalonsav származékokat tartalmazó gyógyszerkészítmények és a hatóanyagok előállítására

X i? \J I J

24

(XVII) általános képletű vegyületek

4. Táblázat

R‘ (R3, R3 = H)

X

9. példa Op. °C

Kitermelés %

Rf-érték CH/EE =4:1

ciklohexil

klór

a

0.91

57

fenil

klór

b

0.74

85

4-klór-fenil

klór

c

0.95

73

(CH1

CI2)

3-metoxi-fenil

klór

d

0.82

72

3-(trif luor-metil)-fenil

klór

e

0.69

77-91

3,4,5-trimetoxi-fenil

klór

f

0.89

(CH1CI2)

85

4-fluor-fenil

klór

s

0.5

95

2-metil-fenil

klór

h

0.83

88/73

tie nil

klór

i

0.78

63

Rl

R*

X

9. példa Op. °C

Kitermelés %

Rf-érték CH/EE =4:1

ciklohexil

o-klór

klór

k

0.91

42

4-klór-fenil

o-klór

klór

1

0.82

93

3-metoxi-fenil

o-klór

klór

m

0.82

65

3-(trifluor-metil)-fenil

o-klór

klór

n

0.69

49

4-fluor-fenil

o-fluor

klór

o

0.86

95

2-metil-fenil

o-metil

klór

p

0.83

72

10. példa

40

órán keresztül melegítjük. 1/2 óra elteltével elkezdődik a képződött oldhatatlan foszfóni(XVIII) képletű

foszfónium-sók

előállítási

um-só kiválása. A reakció

menetét rétegkroeljárásának leírása

(5. táblázat)

matográfiával metanol/diklór-metán 1 : 1 arányú elegyével szilikagél lemezen nyomon követjük. A reakció befejeződése után lehűtjük

10g. példa

45

az elegyet, a szilárd sót

leszívatjuk és di(XVIIIg) képletű vegyület előállítása

2-[2-(4-fluor-fenil)-etenil]-benzil-trifenil-fosztónivm-bromid

(R1 = 4-fluor-fenü)-caoport, X jelentése klóratom)

A 9g. példában előéllitott 37,47 g (0,15 mól) 2-[2-(4-fluor-fenil)-etenil]-benzil-bromidot 39,3 g (0,15 mól) trifenil-foszfinnal együtt fololdunk 220 ml xilolban, és az elegyet visszafolyató hűtő alatt körülbelül 3-6

etil-éterrel mossuk, majd 15 °C hőmérsékleten vákuumban megszárítjuk.

Kitermelés: 48,3 g fehér kristály (63%) (XVIIIg) képletű vegyület 50 Op.: 225 «C.

10a-10p példák

55 A (XVIIIa)-(XVIIp) képletű foszfónium-sókat a 10g. példa alapján állítjuk elő (5. táblázat).

13