195771. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aceto-acetamid-N-szulfonil-fluorid kristályos sóinak előállítására

2. példa

500 ml acetonitrilhoz 0 “C hőmérsóklelen 110,1 g (1,1 mól) poralakú kálium-hidrogén-karbonátol adunk, majd 57,8 ml (1 mól) amido-szulfonil-fluoridot adunk hozzá Ó8 ehhez 5 az elegyhez 84,3 ml (1,1 mól) diketént csepegtetünk 15 perc alatt. A továbbiakban az l. példában leírt módon járunk el; az olt ismertetett módon 6-metil-3,4-dihidro-oxatiazin-2,2-dioxid-káliumsóvá történő átalakítás után 10 a leirt módon meghatározott hozam: 89%.

Elemzési adatok: a C4H4NSO4K képlet alapján

számított C 23,87% H 2,01% N 6,96%;

talált C 24,1% H 2,1%, N 6,8%. 15

IR (KBr): 1650, 1580, 1170 cm*1.

3. példa

4. példa

20

300 ml dimetil-formamidhoz 0 #C hőmérsékleten 76 g (0,55 mól) poralakú kálium-karbonálot, majd 57,8 ml (1 mól) amido-szulfonil-fluoridot adunk és ehhez az elegyhez 84,3 ml (1,1 mól) diketént csepegtetünk 15 perc alatt. A reakcióelegyet ezután 0 °C hőmérsékleten 30 percig és legfeljebb 30 °C hőmérsékleten további 90 percig keverjük. Ezután 500 ml acelont adunk az elegyhez, az acelo-acetamid-N-szulfonil-fluorid kristályos 30 alakban kivált káliumsóját leszívatással leszűrjük és kevés acelonnal mossuk. A termék azonosítása és a hozam meghatározása az 1. példában leírt módon, 6-metil-3,4-dihidro-1,2,3-oxatiazin-4-on-2,2-dioxid-káliumsóvá való átalakítás után történik; hozam: 90%.

Elemzési adatok: a C4H4NSO4K képlet alapján

számított C 23,87%, H 2,01%, N 6,96%;

talált C 24,0%, H 1,9%, N 6,8%.

IR (KBr): 1650, 1580, 1170 cm'1,

35

40

45

500 ml acetonhoz 0 °C hőmérsékleten 58,3 g (0,55 mól) poralakú nátrium-karbonátot, majd 57,8 ml (1 mól) amido-szulfonil-fluoridot adunk és ehhez az elegyhez 84,3 ml (1,1 mól) diketént csepegtetünk 15 perc alatt. Az elegyet azután 0 #C hőmérsékleten 30 percig, majd legfeljebb 30 aC hőmérsékleten további 90 percig keverjük. 500 ml dietil-éter hozzáadása után a kivált aceto-acetamid-N-szulfonil-fluor id-nátriumáét leszívással leszűrjük.

Ha ezt a nátriumsót 1 ekvivalens kálium—hidroxid 4-6 mólos metanolos oldatával reagáltaljuk, akkor a 6-metil-3,4-dihidro- ^ -l,2,3-oxatiazin-4-on-2,2-dioxid-káliumsót kapjuk, amely csekély mennyiségű nátriumsót tartalmaz. A hozam meghatározása céljából

50

55

ezt a sóelegyet kevés vízben oldjuk, az oldatot tömény sósavval 1 pH-értékre állítjuk

be és az így felszabadított 6-metil-3,4-dihidro-l,2,3-oxatiazin-4-on-2,2-dioxidol etil-acetáttal extraháljuk. Az így meghatározott hozam 84%; op.: 122-125 °C.

Elemzési adatok: a C4H5NSO4K képlet

alapján

számítolt C 29,44%, H 3,10%, N 8,59%;

talált C 29,6%, H 3,0%, N 8,5%

IR (KBr) 1670, 1640, 1190 cnr1.

5. példa

500 ml acetonhoz 0 °C hőmérsékleten 40,6 g (0,55 mól) poralakú lítium-karbonátot adunk. 57,8 ml (1 mól) amido-szulfonil-fluorid hozzáadása után 84,3 ml (1,1 mól) diketént csepegtetünk 15 perc alatt az elegyhez. A reakcióelegy további feldolgozása és a hozam meghatározása a 4. példában leírthoz hasonló módon történik. Hozam: 86%; op.: 124-125 °C.

Elemzési adatok: a C4HSNSO4 képlet alapján

számított C 29,44%, H 3,10%, N 8,59%;

talált C 29,3%, H 3,0%, N 8,4%.

IR (KBr) 1670, 1640, 1190 cm-'.

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

1. Eljárás acelo-acetamid-N-szulfonil-fluorid kristályos sóinak az előállítására, amido-szulfonil-fluorid diketénnel bázis jelenlétében, a reakció szempontjából közömbös szerves oldószerben való reagáltatása útján, azzal jellemezve, hogy bázisként alkálifém-karbonálot vagy alkálifém-hidrogén-karbonétot alkalmazunk.

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy bázisként kálium-karbonátot alkalmazunk.

3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az alkálifém-karbonátot ill. - hidrogén-karbonátot az amido-szulfonil-fluorid 1 móljára számítva legalább 1 g-ekvivalens mennyiségben, legfeljebb 10%-os feleslegben alkalmazzuk.

4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a diketént az amido-szulfonil-fluoridra Bzámítva 10- -20 tnól%-os feleslegben alkalmazzuk.

5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakció szempontjából közömbös szerves oldószerként acelont, acelonitrill vagy dimetil-formamidol, különösen acelont alkalmazunk.

6. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót -10 °C és +30 °C közötti hőmérsékleten folytatjuk le.

2 db rajz

A kiadásért felel a Közgazdasági és .Jogi Könyvkiadó igazgatója

88.925.66-4 Alföldi Nyomda Debrecen - Felelős vezető: Benkő István vezérigazgató