195759. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként piretrinsavval analóg ciklopropán-karbonsavésztereket tartalmazó inszekticid és akaricid szer, és eljárás cikklopropán-karbonsav-észter előállítására
51 195759 52 Vizsgált vegyület LC50 mg/hl H Vegyület 1981 J vegyület 1122 b.) A vizsgálatot bablevélen (Tetrahychus urticae) és citromíalevélen (Panonychus citri) végezzük. A vizsgálandó anyag a.) pont szerinti 50-50%-os vizes-acetonos oldatából 2 ml-t permetezünk a letépett levél mindkét oldalára. A levélnyelet vízben tartjuk. Szárítás után mindkét oldalra 15 fiatal nőstényt helyezünk, vagyis 30 nőstényt minden vizsgálathoz. A vizsgálatokat öt különböző koncentrációnál végezzük 250-5000 mg/hl között. A vegyületek hatékonyságát 3 nappal később, számlálással állapítjuk meg. A kísérletet 2000 lux erősségű állandó, mesterséges fénynél, 20 ± 1 °C hőmérsékleten, 60 ± 5° relativ nedvességtartalom mellett végezzük. A letális hatást a levélen vagy a levélen kívül elpusztult atkák számából, a taszító hatást a levélen kívül élve .talált atkák számából határozzuk meg. A teljes hatás a két hatás (letális hatás és taszitó/repulziv hatás) összege, és a vizsgált termék teljes hatékonyságának felel meg. Az eredményt minimális dózisban fejezzük ki, amely a teljes hatékonyság legalább 99%-át adja 3 nap elteltével. Vizsgált vegyületek LDso ng/rovar 5 21. példa szerinti vegyület E izomerje 4,2 Z izomerje 100 30. példa szerinti vegyület E izomerje 1,7 10 Z izomerje 22,7 Az eredményekből kitűnik, hogy az E izomerek lényegesen kedvezőbb hatást fejte-15 nek ki, mint a Z izomerek. b.) Összehasonlítás cisz és transz izomerek között 20 a vizsgálatokhoz a 13. példa szerint előállított transz és cisz izomereket használjuk. A vizsgálatokat a B.) a.) pontban leírtak szerint végezzük. 25 Eredmény: Vizsgált vegyületek LDso ng/rovar 30 13. példa szerinti vegyület transz izomerje 78 cisz izomerje 0,4 Az eredményekből kitűnik, hogy a cisz izomer lényegesen jobb hatást mutat, mint a transz izomer. Vizsgált vegyület Minimális dózis E vegyület <250 mg/hl Tetranychus urticae-n és Panonychus citri-n D.) Összehasonlító biológiai vizsgálatok c.) összehasonlítás az ismert és a találmány szerinti vegyületek között A vizsgálathoz a találmány szerinti eljárás szerint előállított, az 1. és a 11. példában leírt vegyületeket, valamint az ismert bioalletrint alkalmazzuk. A percekben mért KD értékeket összehasonlítva a következő eredményt kapjuk: a.) Összehasonlítás az E és a Z izomerek között A vizsgálatokhoz az 1., 21. és 30. példa szerint előállított vegyületek E és Z izomerjeit használjuk. AB.) a.) pontban leírtak szerint végezzük a vizsgálatokat. A kapott eredményeket az alábbiakban foglaljuk össze. Vizsgált vegyületek LDso ng/rovar 1. példa szerinti vegyület E izomerje 0,4 Z izomerje - 39 KD (bioalletrinnél)1 * * KD (találmány szerinti vegyületnél) Az 1. példa szerinti vegyület PR értéke: 4,2; A 11. példa szerinti vegyület PR értéke: 2,5 A fenti eredmények azt mutatják, hogy a találmány szerinti eljárással előállított vegyületek lényegesen jobb hatást fejtenek ki, mint az ismert bioalletrin. * 2~METIL-4-OXO-3(2-propenil)-2-ciklopen-ten-l-il-2,2-dimetil-3-(2-METIL-I-PROPENIL)--ciklopropán-karbonsav-észter 27
