195759. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként piretrinsavval analóg ciklopropán-karbonsavésztereket tartalmazó inszekticid és akaricid szer, és eljárás cikklopropán-karbonsav-észter előállítására
3 195759 4 A találmány tárgya hatóanyagként az (I) általános képletü ciklopropán-karbonsav-észtereket tartalmazó inszekticid-szer és eljárás a hatóanyag előállítására. Az (I) általános képletben R jelentése 1-8 szénatomos alkilcsoport, halogén-(l-6 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(1-4 szénatomos alkil)-, 3-6 szénatomos cikloalkil- vagy 2- -4 szénatomos alkenilcsoport. B jelentése adott esetben, a fenil részen egy vagy öt halogénatommal, vagy nítrocsoporttal vagy az alkilrészen ciano- vagy etinilcsoporttal szubsztituált fenil-(1-4 szénatomos alkil)-csoport, vagy (c) képletü csoport, amelyben Rí jelentése hidrogénatom, ciano-, CH=C- vagy metilcsoport, és R5 jelentése hidrogén- vagy fluoratom, vagy (b) képletü csoport, amelyben R3 jelentése 2-4 szénatomos alkenilcsoport, vagy (d) vagy (e) képletü csoport, amely utóbbiban R1 jelentése hidrogénatom vagy cianocsoport, X jelentése halogénatom. Az (I) általános képletü vegyületek különféle sztereoizomer formában fordulhatnak elő; e vegyületek két aszimmetrikus szénatomot tartalmaznak a ciklopropán-csoport 1- és 3-as helyzetében; ezen kivül a kettős kötés (E) és (Z) izomériája is megtalálható; továbbá a B és R szubsztituensben is előfordulhat egy vagy több asszimetriás központ. Abban az esetben, ha R jelentése egyenes vagy 1-8 szénatomos elágazó alkil-csoport, célszerűen metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, szek-butil-, izobutil-, n-pentil-, n-hexil-, terc-butil-, terc-pentilvagy neopentil-csoport jön szóba. Abban az esetben, ha R jelentése egy gyűrűs csoport, célszerűen ciklopropil-csoportot alkalmazunk. Abban az esetben, ha R jelentése egy vagy több funkciós csoporttal szubsztituált alkü-csoport, R jelentése célszerűen -(CH2)n-CHal3-csoport, ahol a képletben n értéke 1- -4, Hal jelentése halogénatom; példaként említjük meg az alábbi csoportokat: -CH2-CCI3, -CH2-CF3, . -CH2-CH2-CCL3 vagy -CH2-CH2- -CP3-csoport. Halogénatomként célszerűen fluor-, klórvagy brómatomot veszünk. Célszerűen olyan (I) általános képletü vegyületet állítunk elő, amelyekben a ciklopropánsavhoz kapcsolódó rész ÍR cisz vagy ÍR transz szerkezetű. A találmány szerinti eljárással kapott vegyületek közül előnyösek azok, amelyekben a kettős kötés E geometriájú és ahol X jelentése fluoratom; előnyösek azok a vegyületek is, amelyek képletében R jelentése 1-8 szénatomos egyenes, elágazó vagy gyűrűs alkil-csoport; különösen kedvezőek az etil-csoportot, terc-butil-, ciklopropil-csoportot tartalmazó vegyületek. Különösen előnyösek azok az (I) általános képletü vegyületek, amelyben B jelentése:- (b) általános képletü csoport, amelyben R3 jelentése 2-4 szénatomos alkenilcsoport, előnyösen -CH2-CH=CH2 vagy -CH2CH=CH-CH3 csoport,- (c) általános képletü csoport, a képletben R4 jelentése hidrogénatom, metilvagy -C=CH csoport, R5 jelentése hidrogénatom vagy fluoratom,- vagy (d) képletü csoport. A találmány szerinti vegyületek közül kiemeljük azokat az (IA) általános képletü vegyületeket, ahol A jelentése oxigénatom, R18 jelentése egyenes vagy elágazó 1-8 szénatomos alkilcsoport. X1 jelentése fluor-, klór- vagy brómatom, az etilén kettős kötés (E) vagy (Z) geometriájú, továbbá a szubsztituélt ciklopropán gyűrű bármely sztereoizomer alakban vagy ezek elegyeként fordul elő. Az (1A) általános képletü vegyületekben R18 jelentése egyenes vagy elágazó alkil-csoport, célszerűen metil-, etil-, propil-, buti:- vagy pentil-csoport. Az (I) általános képletü vegyületekben a ciklopropán gyűrű előnyösen (ÍR cisz) konfigurációjú. Az (IA) általános képletü vegyületek közül megemlítjük azokat a vegyületeket, amelyekben A jelentése oxigénatom, így pl. az (ÍR cisz) 2,2-dimetil-3(E)-2-fluor 2-(etoxi-kai bonil)-etenil/ciklopropán 1-karboxilát-(S)-oc-ciano 3-fenoxi-benzil vegyületet. A találmány szerinti (I) általános képletü vegyületek közül említjük meg azokat a vegyületeket, ahol a képletben B jelentése (b), (39), (40), (41) vagy (42) képletü csoport. A találmány szerinti vegyületek közül előnyösek azok a vegyületek is, amelyekben B jelentése (3-(propin-2-il)-2,5-dioxo-imidazolidinil]-metil- vagy oc-ciano-6-fenoxi-2- -piridil-metil-csoport. A találmány szerinti (I) általános képletü vegyületek közül előnyösek továbbá például az 1., 11. és 21. példa szerinti vegyületek. Az (I) általános képletü vegyületek alkalmasak arra, hogy belőlük a paraziták leküzdésére használható készítményeket állítsunk elő; a paraziták közül megemlítjük a növényzet, a melegvérűek parazitáit, valamint a lakóterületeken előforduló parazitákat. A találmány szerinti vegyületek használhatóak inszekticid, akaricid és nematocid hatású készítmények előállítására. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
