195722. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként delta2-1,2,4-triazolin-5-on-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás delta2-1,2,4-triazolin-5-on-származékok előállítására
15 195722 16 l-[4-klór-2-fluor-5-/l-(2-(2-metoxi-etoxi)-etoxi-karbonil)-etoxi/-fenil]-4-(difluol— metilJ-S-metil-A^l^^-triazolin-S-on (56. sz. vegyület) előállítása (12. reakcióvázlat) 2,93 g (0,01 mól) (IV) képletű vegyület, 9,06 g (0,0498 mól) 2-klór-propionsav-2-(2- -metoxi-etoxi)-etil-észter és 1,66 g kálium-karbonát 50 ml acetonitrillel készült szuszpenzióját visszafolyató hűtő alkalmazáséval 70 °C-on keverés közben 8 órán ót forraljuk, majd szobahőmérsékletre hűtjük és az oldhatatlan részt kiszűrjük. A szűrletet bepéroljuk, majd etil-acetátot adunk hozzá. Az etil-acetátos fázist vízzel mossuk, szárítjuk, és bepároljuk. A kapott olajos anyagot száraz oszlopkromatograféléssal tisztítjuk. így 4,2 g terméket kapunk. Kitermelés: 89%. n2fi.°D=l,5052. A találmány szerinti készítmények hatóanyagát képező AZ-l^á-triazolin-ö-on-származékok egynyári és évelő gyomok irtására alkalmasak gyapotföldön, rizsföldön, gyümölcsösökben és mocsarakban. Példaként a velük irtható gyomnövényekre a kakaslábfűt (Echinochloa crus-galli Beauv., az igen veszélyes, rizsfőldeken termő, Gramineae családba tartozó gyomot), monochoriát (Monochoria vaginalis Presl, a rizsföldeken növő, igen veszélyes, a Pontederiaceae családba tartozó gyomot), a kisvirágú ernyősnövényt (Cyperus difformis L., a rizsföldeken növő, Cyperaceae családba tartozó egynyári gyomot), karcsú dárdasást (Eleocharis acicularis Römer et Schultes, a rizsföldek tipikus, veszélyes, Cyperaceae családba tartozó évelő gyomnövénye, amely mocsarakban és vízmosásokban is megterem), nyílfüvet (Sagittaria pygmaea iq., a rizsföldek, a mocsarak és árkok jellegzetes, veszélyes, Alismataceae családba tartozó évelő gyomnövénye), sást (Scirpus juncoides Roxb. var. Hotarui Ohwi, a rizsföldek, mocsarak és árkok Cyperaceae családhoz tartozó egynyári gyomnövénye), fekete ürmöt (Artemisia princeps Pamp., a müveit és müvelettlen földeken egyaránt növekvő, Compositae családba tartozó évelő gyomnövényt) nagy ujjasmuhart (Digitaraia adscendcus Henr., a gyapot földek és gyümölcsösök tipikus, igen veszélyes, Gramineae családba tartozó gyomnövényét), gishi-gishit (Rumex japonicus Houttuyn, a gyapotföldeken és országutak mellett növő, Polygonaceae családba tartozó évelő gyomnövényt), ernyős sást (Cyperus iria L., a gyapotföldeken és országutak mellett növő, Cyperaceae családba tartozó egynyári gyomnövényt), disznóparéjt (Amaranthus varidis L, a gyapotföldeken, elhagyott földeken és országutak mellett növő, Amaranthaceae családba tartozó egynyári gyomnövényt) és szerbtövist (a szójabab 16. példa igen veszélyes, Compositae családba tartozó, egynyári gyomnövényét) említhetjük. Mivel az (I) általános képletű a2-1,2,4- -triazolin-5-on-származékok kiválóan irtják a gyomot akár pro-, akár poszt-emergens állapotban, herbicidekként alkalmazhatók vetés (ültetés) előtt vagy utón a talaj kezelésére, a növekedési időszak alatt a talaj kezelésére, ültetés (vetés) előtti permetezésre vagy például szójabab, gyapot, kukorica és hasonló kultúrnövényekben permetezésére a haszonnövény növekedési időszaka alatt. Ezen kívül ezek a származékok alkalmasak gyomirtásra a rizsfőldeken növö rizs fejlődésének kezdeti és középső szakaszában, sőt általános gyomirtásra is alkalmazhatók például a rizsföldek közötti barázdákban, mezőgazdasági utakon, vízmosásokban, legelőkön, sírkertekben, parkokban, utakon, játszótereken, az épületek környékén levő műveletlen területeken, művelésre alkalmassá tett területeken, sínek között és erdőkben. A leghatékonyabban akkor végezhetjük el a kezelést, ha a gyomok még nem keltek ki, de nem feltétlenül szükséges a vegyületeket a gyomok kikelése előtt alkalmazni. A találmány szerinti készítmények előállítása szokásos módon történik, és a használat szempontjából előnyös formákat állítunk elő. A találmány szerinti hatóanyagokat megfelelő inert hordozóanyagokkal és kívánt esetben segédanyagokkal keverjük " össze megfelelő tömegarányban, és oldás, diszpergálás, szuszpendálás, mechanikus keverés, impregnilás, adszorpció vagy adhézió után megfelelő készítményeket, például szuszpenziókat, amulgeálható koncentrátumokat, oldatokat, nedvesíthető porokat, porokat, granulátumokat vagy tablettákat állítunk elő. A mezőgazdasági készítményekben hordozókért szilárd vagy folyékony hordozóanyagoi at alkalmazhatunk. Megfelelő szilárd hordozóanyagokra példaként a növényi eredetű porokat, például szójalisztet, gabonalisztet, falisztet, fűrészport, fakéreg lisztet, porított dohányszárat, porított mogyoróhéjat, korpát, porított cellulózt, növények extrakciós maradékát; szálas anyagokat, például papírt, hullámpapírt hulladék anyagokat; szintetikus polimereket, például porított szintetikus gyantákat; szervetlen vagy ásványi termékeket, például agyagokat (például kaolint, bentonitül és savas agyagot), talkumféléket, (például talkumot és pirofillitet), szilíciumtartalmú anyagokat [például diatomaföldet, homokot, csillámot és fehér szenet (erősen diszpergált kovasav, amelyet finoman porított 1 idratálL szilicium-dioxidnak vagy hidratált Lovasa vnak is neveznek, és néhány' más kereskedelmi termék, amely' fökomponensként kalcium-szilikátot tartalmaz)], aktivált szenet, jjoritott ként, habkövet, kaiéinál! diatonu.földet, őrölt téglát, hamut, homokot, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 9