195667. lajstromszámú szabadalom • Eljárás nitro-antraciklin-származékok előállítására

(19 )HU

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

SZABADALMI

Fel találó (k): (72)

ANGELUCCI Francesco, PENCO Sergio, Milánó, GIGLI Mauro, Merano, GIULIANI Fernando, Cassina de Pecchi, IT

LEÍRÁS

B

A bejelentés napja: (22) 86. 11. 18.

(21) 4763/86

(33) (32)

(31)

A bejelentés elsőbbsége: Qg 85.11.19.

(8528440)

A közzététel napja: (41) (42) 87. 06. 29.

iái«».1..

SubodaM

Megjelent: (45) 89. 12. 08.

(11)195 667

Nemzetközi osztályjelzet: (51) NSZ04

C 07 H 15/252 A 61 K 31/70

Szabadalmas: (73)

Farmitalia Carlo Erba S.P.A., Milánó, IT

(54)

ELJÁRÁS NITRO-ANTRACIKLIN-SZÁRMAZÉKOK ELŐÁLLÍTÁSÁRA

(57) KIVONAT

A találmány tárgya eljárás új, tumorellenes hatású antraciklin-glikozid-szarmazékok előállítására, melyek (A') általános képletében

Rí hidrogénatom,

R2 és R3 közül az egyik hidroxilcsoport és a másik

nitrocsoport, és

R4 hidrogénatom vagy hidroxilcsoport.

Az eljárás során (B) általános képletű aglikont (C) képletű vegyülettel kondenzálnak, a kapott (A”) általános képletű antraciklon-glikozid 7(S):9(S)- és 7(R):8(R)-diasztereomer elegyéről lehasítják az O-trifluor-acetil-csoportot, a 7(S)3(S) antraciklin-glikozidot elválasztják a 7(R):9(R) antracikli-glikozidtól, a 7(S):9(S) antraciklin-glikozidról enyhe alkálikus hidrolízissel lehasítják az N-trifluor-acetil-védőcsoportot, a kapott vegyületet hidroklorid sójává alakítják és így olyan, (A') általános képletű vegyületet nyernek, melyben R4 hidrogénatom,

az (A') általános képletű vegyületet kívánt esetben 14- helyzetben brómozzák, a kapott vegyületet hidrolizálják, majd a kapott vegyületet hidroldorid sóvá alakítják és így olyan (A') általános képletű vegyületet nyernek, melyben R4 jelentése hidroxilcsoport.

O

R1 O

(&)

R* 0

R* ÓH

Ct

(c’

CF^OCO

NH

1

COCF,

O RJ 0

COCFj