195660. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szorbinil előállítására
1 195 660 2 zá. Az elcgyct 2 órán át szobahőmérsékleten kevertetjük, majd 2 órán át 95 °C-on. A reakcióelegyet lehűtjük, csökkentett nyomáson szárazra pároljuk, a maradékot 50 ml vízben felvesszük és 3 x 50 ml etilacctáttal extraháljuk. A szerves fázisokat egyesítjük, mossuk 2 x 50 ml g vízzel, magnézium-szulfáton szárítjuk és csökkentett nyomáson bcpárolva 4 g félig szilárd anyagot kapunk. Az utóbbit 20 ml izopropanollal eldörzsöljük a szuszpenziót 20 ml hexánnal hígítjuk, így 800 mg címben szereplő tennéket nyerünk ki szűréssel. Olvadáspont: 239- 242 °C, [alfajt,0: + 55,1 ° (c= 1 metanolban). Szabadalmi igénypont 1. Eljárás S-6-fluoi-spiro [kromán4,4’-imidazolidin]-2’, 5’-dion előállítására, azzal jellemezve, hogy a,) racém 6-íluor4-(benziloxi-karbonil-amino)-kromán- 4-karbonsavat legalább 1/2 mólnyi l-(-)-cv- metil- benziláminnal reagáltatunk egy (1-5 szénatomszámú)alkanol- 20 -szénhidrogén-oldószerelegyben, majd kinyerjük a kristályos sót, és azt savval megbontjuk, a kapott S-6 fluor-4-(benziloxi-karbonil-ami»o)kromán4-karbonsavat ammóniával S-6-fluor- 4- (benziloxikarbonil-amino)-kromán4-karboxamiddá alakítjuk, majd 25 a kapott S-6-fluor4-(benziloxi-karbonil-amino)-kromáii-4-kaiboxa'.nidot mólegyenértéknyi mennyiségű erős bázissal kezeljük vízmentes, a reakcióban semleges szerves oldószerben, vagy n2) S-6-fluor4-(benziloxi-karbonil- amino)- kromán- 4‘ 30 -karboxanaidot mólegyenértéknyi mennyiségű erős bázis- . sál kezelünk vízmentes, a reakcióban semleges szerves oldószerben, vagy bj) racém 6-íluor4-(benziIoxi-karbonil-ammo)-kromán- 4-karbonsavat legalább 1/2 mólnyi l-(-)-a- metil- benzil- ^5 aminnal elegyítünk egy (1-5 szénatomszámú)- alkanol-szénhidrogén-oldószerelegyben, majd kinyerjük a kristályos sót, és azt savval megbontjuk, a kapott S-6-fluor4-(benziloxi-karbonil-amino)-kromán4-karbonsavat ammóniával S-6-fluor 4-(benziloxi-karbonil-amino)-kromán4-karboxamiddá alakítjuk, a keletkezett S-6-fluor4-(benziloxi-karbonil-amir;o) -kromán4-karboxamidot hidrogénezzük, majd a kapott S-6-fluor4-amino-kromán-4-karhoxamidot vízmentes, a reakcióban semleges oldószerben legalább egy mólegyenértéknyi X-CO-Y t általános képletű vcgyülettel reagáltatjuk, ahol X és Yt egyaránt 1-imidazolü-csoport vagy egymástól függetlenül klóratom, triklor-metoxi-csoport, 1—5 szénatomos alkoxi-, fenoxi- vagy benziloxicsoport, azzal a feltétellel, hogy ha X és Y, közül az egyik vagy mindkettő klóratomtól eltérő, a reakciót mólegyenértéknyi erős bázis jelenlétében végezzük, míg ha X és Yj egyike vagy mindkettő klóratom, a keletkezett sósav semlegesítéséhez szükséges mennyiségű bázist alkalmazunk, vagy b2) S-6-fluor4-amino-kromán4-karboxamidot vízmentes, a reakcióban semleges oldószerben legalább egy mólegyenértéknyi X-CO-Y] általános képletu vegyülcttel reagáltatunk, ahol X és Y j egyaránt 1-imidazolilcsoport, vagy egymástól függetlenül klőratom, triklór-metoxi-csopoit, 1—5 szénatomos alkoxi-, fenoxi- vagy benziloxicsoport, azzal a feltétellel, — hogy ha X és Y] közül az egy ik vagy mindkettő klóratomtól eltérő, a reakciót mólegyenértéknyi erős bázis jelenlétében végezzük, míg ha X cs Y] egyike vagy mindkettő klóratom, a keletkezett sósav semlegesítéséhez szükséges mennyiségű bázist alkalmazunk, vagy Cj) racém 6-fluor4-(benziloxi-karbonil-amino)-kromán- 4-‘:arbonsavat legalább 1/2 mólnyi l-(-)-a- metil- beuzítaminnal elegyítünk egy (1—5 szénatomszámúj-alkanoi-szénhidrogén-oldószcrelegyben, majd kinyerjük a kristályé s sót, és azt savval megbontjuk, a kapott S-6-fluor4-(benziloxi-karbonil -aminoj-kromáu4-karbonsavat katalitikusai! hidrogénezzük, majd a kapott S-6-íluor4-amino- kromán- 4- karbonsavat legalább egy mólegyenértéknyi mennyiségű alkálifém-ci.máttal kezeljük a reakcióban semleges oldószerben, legalább egy mólegyenértéknyi sav jelenlétében, vagy c2) S-6-fluor4-amino- kromán4- karbonsavat legalább egy mólegyenértéknyi mennyiségű alkálifém-cianáttal kezelünk a reakcióban semleges oldószerben, legalább egy mólegyenértéknyi sav jelenlétében. 2 rajz, 11 ábra /
