195658. lajstromszámú szabadalom • Eljárás diszulfidcsopotot tartalmazó, szubsztituált 7-oxi-mitozánok és az ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

1

195 658

2

IV. táblázat (foly t.)

Példaszám R jelentése NMR adatok (piridin-d5)a

(6, ppm)

UV(CH3OH) ÍR (KBrí (Amax’ nm) (Hoax’cm )

11.

12.

13.

(XLI) 1,76(3H, s), 1,95(sz s,lH), 2,60(sz s, 1H), 3,01(1, 2H, 6,1Hz), 3,00(m,

11T), 3,08(s, 3H), 3,39(d, 1H 11,5Hz), 3,83 (dd, 1H, 4,2, 11,0Hz), 4,07 (d, 1H, 12,41 íz), 4,52(m, 2H), 4,90 (sz s.lll), 5,25 (dd, 1H, 4,3,10,5Hz\ 7,39(dd, 211, 1,5,4,5Hz), 7,6(m,2H), 8,48(dd, 2H, 1,5,4,5Hz).

(XLII) 1,74(s, 311), 2,59(sz s,l H), 2,73(t

2H, 6,4Hz), 2,98(d, 1H, 4,21Iz), 3,C8 (s, 311), 3,40(m, HÍ), 3,43(s, 3H), 3,84(dd, 1H, 4,4 11,0Hz), 4,06(d, lll,12,5Hz),4,ll(s, 211), 4,46(m,2H), 4,89(m, 1H), 5,25(dd, 111,4,4, 10,5 íz), 6,95(q, 211).

(XLIII) l,91(s, 3H), 2,16(dd, 211,7,4,14,211:), 2,55(dt, 211, 2,3, 8,21!z), 2,95-3,10 (m, 5H), 3,28(s, 3H). 3,28(dd, 1H,

4,6, 14, HH), 3/>J(d. Hl, 13,1 Hz), 3,7C(üd, Ili, 4,4.10.5Hz), 3,70-3,91 (m, 411), 4,02(d, 211, 13,1 Hz), 4,30 (t, 111, 10,5Hz), 4,46(m, 211), 4,65 (dd, lil, 4,5,10,7Hz).

215, 241, 323, 522

218,323

520

326, 366, 524

14. (XLIV) l,77(s, 311), l,93(sz s, III), 2,14 (s,

6H), 2,6 l(m, 311), 2,80-3,05(m. 5H), 3,08(s, 311), 3,40(m, 111), 3,84(dd,

1,11,4,3, 10,3Hz) ? 4,06 (d, 111, 11,5Hz), 4,57(m, 211), 5,26(dd, 1H,4,3,10,3Hz).

a) A4. 13. példákban D20 oldószert alkalmaztunk.

3430, 2920, 1720, 1650, 1630, 1575, 1450, 1405, 1335, 1300, 1210, 1065.

3430, 2960, 1720, 1650, 1630,1580, 1490, 1450, 1335, 1300, 1210, 1105, 1065.

3380,3290, 2920, 1715, 1650, 1635, 1580, 1455, 1405,

i \ i.w.: j

Szabdalni igénypontok

1. Eljárás az (I) általános képle tű szubsztituált 7-oxi-mitozánok és nem toxikus, gyógyszerészetiíeg elfogadható sóik előállítására - a képletben 50

Alk jelentése 2-4 szénatomos alkiléncsoport,

R jelentése 1—4 szénalomos alkilcsoport, amely egy 1- -(1-4 szénatomos alkil)-2-imidazolil-csoportt.aI, egy 1-4 szénatomos alkanoiloxicsoporttal, karboxilcsoporttal, di-(l —4 szénatomos alkil)-amino-csoporttal, 55 vagy egy amijto- és egy karboxilcsoporttal, vagy két hidroxilcsoporttal helyettesített, vagy fenilcsoport, amely adott esetben egy nitro-, 1 —4 szénatomos alkoxi-, amino- vagy karboxilcsoporttal vagy egy nitro- és egy karboxilcsoporttal lehet helyettesítve, 60 vagy adott esetben egy nitrocsoporttal helyettesített piridilcsoport, vagy (XLIII) képletű csoport -, azzal jellemezve, hogy legalább egy egyenértéknyi (III) általános képletű triazént — a képletben Alk és R jelentése a tárgyi körben megadott, Ar jelentése diazotálható g5

aromás aminból leszánnaztathaíó csoport — egy egyénén téknyi (II) képletű mitozánnal reagáltatunk, inert oldószerben, körülbelül 0—60 °C hőmérsékleten, majd kívánt esetben

rz (I) általános képletű vegyüietek szűksbb körébe tartozó (la) általános kcpictű diszulfid-mitozánok előállítására — a képletben R jelentése a tárgyi körben megadott, kivéve a 3-mtro-2-pir:.dilcsoportot - az (lb> képletű - a képletben Alk jelentése etiléncsopojrt - 9a-metoxi-7-[2<3-nitro-2-piridil-ditio)-etcxi]-mitozání egy RSH általános képletű ttollal — a képletben R jelentése a feni megadott — reagáltatjuk. (Elsőbbsége: 1985. 06. 17.)

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyüietek előállítására, ahol Alk a/ 1. igénypontban megadott és R jelentése nitro-piridilcsoporí, azzal jellemezve, hogy' megfelelően szubsztituált (JH) általános képletű anyagokból indulunk ki.

(Elsőbbsége: 1984. 09. 04.)

3. Az 1. igénypont szerinti- eljárás, gzzüI jdlar-eáve, hogy (111) általános képletű triazénként !-[2-(3-nilra-2- -piriilil-ditio)-e til ]-3-(4-metil-fenil)-triuzént alkalmaz’ 1 nk.

(Elsőbbsége: 1985, G6. 17.)