195651. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új fenilecetsav-származékok és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
1 195 651 kromatografálással enantiomerjeirc szétválasztjuk és/vagy (xvl) a kapott (I) általános képletű vegyületet sójává, elsősorban szervetlen vagy szerves savval vagy bázissal képzett, fiziológiailag elviselhető sójává alakítjuk át. (Elsőbbsége: 1983. 07. 05:) 2. Az 1. igénypont szerinti bármely eljárás olyan (I) általános képletű vegyület, optikai antipódjai, szervetlen vagy szerves savakkal vagy bázisokkal képzett sói előállítására, amelynek képletében A (a) vagy (b) általános képletű csoportot jelent, amely képletekben R3 n-propilcsoportot, 4- 5 szénaíomos aíkilesoportot, inetilcsoporttal, fluor- vagy klóratommal szubsztituált fenilcsoportot, vág}' piridiicsoportot jelent, R4 és Rj a közöttük lévő szénatommal együtt 3-5 szénatomos alkilidéncsoportot, vagy olyan fenil-aiküidénesoportot jelent, amelyben az alkilidénrész 1—3 szén atomos, R, adott esetben egy vagy két metilcsoporttal szubsztituált pipcridinocsoportot jelent, R2 hidrogén-, fluor-, vagy klóratomot, metil- vagy' metoxiesoportot jelent, W karboxiesoportoí vagy összesen 2-4 szénatomos alkoxi-karbonilcsoportot jelent, azzal jellemezve, hogy megfelelően helyettesített kiindulási vegyületeket reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1983. 07. 05.) 1. Az 1. igénypont szerinti bármely eljárás 4-(/142-ph perHiino-fcnil)-l-butil/-amino-karbonil-metil)-benzoesav, 1- 3 szénatomos aJkiíészterei, optikailag aktív antipódjai és sói előállítására, azzal jellemezve, hogy' megfelelően helyettesített kiindulási vegyületeket reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1983. 07. 05.) 4. Az igénypont szerinti bármely eljárás 4-(/l-(2-piperidmo-fenil)-l-penfi]/-amino-karbonil-metil)-benzoesav 1-3 szénatomos alkilészterei, optikailag aktív antipódjai és sói előállítására, azzal jellemezve, hogy megfelelően helyettesített kiindulási vegyületeket reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1983. 07. 05.) 5. Az 1. igénypont szerinti a), b), c) vagy e) eljárás az (Fa) általános képletű új fenil-ecetsav-származékok — a képletben Rlg adott esetben 1—3 szénatomos-alkilcsoportokkal mono- vagy djszubsztituált, egyenes szénláncú, 4--6 szénatomos alkjlén-iminocsoportot; heptametilén-imíno- vagy oktametilén-iminocsoportot jelent, R2E fluor- vagy brómalorriot, klóratomot a 3-, 4- vagy 6- helyzetben; nitrocsoportot, 1—3 szénatomos alkilvagy alkoxiesoportot jelent, vagy jelenthet hidrogénatomot vagy klóratomot az 5-helyzetben is, ha vagy R( a egy vagy két 1-3 szénatomos aikilcsoportlal szubsztituált 4—6 szénatomos, egyenes szénláncú "Jkillén-iminocsoportot; hepUrnetilén-imTnö-, oktametilén-iminocsoportot jelent, és/vagy Hja halogénatommal, alkil-, hidroxi-, alkoxi-, fenil- alkoxi- vagy alkil-szulfenilcsoporttal szubsztituált, amely csoportokban az alkilrész 1-3 szénatomos lehet; és/vagy Wa hidroxi-nieíii-, formil-, cianocsoportoí, a 2-heiyzetben 2 -4 s/.énatomos alkoxi-karbonílcsoporttal szubsztituált etenil- vagy' etilcsoportot jelent; R3a adott esetben haJogénutommal, alkil-,- hidroxi-, alkoxi-, fenil-alkoxi- vagy alkil-szulfenilcsoporttal szubsztituált fenilcsoportot jelent, amelyben az alkilrészek 1 3 szénatomosak, Wa karboxi-, főmül , hidroxi:mctil-, cianocsoportoí. összesen 2-5 szénatomos alkoxj-karbonücsoporto!. a 2-hclyzetbcn összesen 2—4 szénatomos alkoxi-karbonilcsoporttal szubsztituált etenil- vagy etilcsoportot jelent -valamint optikailag aktív antipódjaik és sóik, különösen szervetlen vagy' szerves savakkal, vagy bázisokkal kcp/cít fiziológiásán elviselhető sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy a) egy (Ha) általános képletű amint - a képletben R j a, R2a és R3 jelentése a tárgyi körben megadott - (lila) általános képletű karbonsavval — a képletben Wj, jelenlése azonos a tárgyi körben megadott Wa jelentésével - vagy valamely, adott esetben a reakcióelegyben előállított reakcicképes származékává.rcagáltatjuk, vagy b) egy (Va) általános képletű vegyiddel hidrogénező katalizátor jelenlétében, hidrogénnel redukálunk - a képletben Rja-Rja és Wa jelentése a tárgyi körben meg adott — vagy c) egy (Via) általános képletű vegyületet — a képletben Ria Rja és R3a jelentése a tárgyi körben megadott — egy (Vila) általános képletű- vegyület lel - a képletben W3 jelentése a tárgyi körben megadott - erős sav jelenlétében reagáltatunk, vagy d) olyan (la) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében Wa karboxiesoportoí jelent, egy (Xla) általános képletű vegyületet oxidálunk — a képletben RtÜ-R3a jelentése a tárgyi körben, megadott és 1;, oxidációval karboxiesopo! {a: alaki iható csoportot, előnyösen acetil. - jelent, majd kívánt esetben (i) az így kapott olyan (la) általános képletű vegyületet amelynek képletében W8 karboxiesoportoí jelent, olyan (la) általános kcpletű vegyiiletté észterezzük, amelynek képletében W» 2—5 szénatomos alkoxi-karbonilcsoport, és/vagy (ii) az így kapott olyan (la) általános képletű vegyületet, amelynek képletében R,a nitrocsoportot jelent, olyan (la) általános képletű vegyületté redukáljuk., amelynek képletében R23 aminocsoportot jelent és az így kapott (la) általános kcpletű vegyületet, amelynek képletében R2a aminocsoportot jelent, Sandmeyer-reakcióval a megfelelő olyan, (la) általános képletű vegyületté alakítjuk át, amelynek képletében R2E hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatomot vagy' hidroxicsoporíot jelent.és az adott esetben az így kapott olyan (la) általános képletű vegyületet, amely tick képletében R2a hidroxiesoportot jelent, olyan (la) általános képletű vegyületté alkilezzük, amelynek képletében R2a 1—3 szénatomos alkoxiesoportot jelent, és/vagy (Hi) az így kapott olyan (la) általános képletű vegyületet, amelynek képletében WH nitrocsoportot jelent, olyan (fa) általános képletű vegyületté redukáljuk, amelynek képletében Wa aminocsoportot jelent, és az így kapott olyan (la) általános képletű vegyületet, amelynek képletében \Va aminocsoportot jelent, Sandmcyer-rcakcioval olyan (la) általános képletű vegyületté alakítjuk át, amelynek képletében Wa cianocsoportoí jelent és/vagy (iv) az így kapott olyan (la) általános képletű vegyületet, amelynek képletében R2a klór-vagy brómatomot jelent, olyan (la) általános képletű vegyületté dehaiogénezzük, amelynek képletében R23 hidrogématomot jelent, és/vagy (v) az így kapott olyan (la) általános képletű vegyületet, amelynek képletében WE karboxi- vagy aikoxi-karbonilcsoportot jelent, olyan (la) általános képletű vegyidet 2 -5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 22
