195639. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként fenoxi-metán-származékokat tartalmazó növényi növekedést szabályozó készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására

15

195 639

16

1. táblázat folytatása

A példa

R*

R2m

R3p

R4

n

Olvadáspont °C,

sorszáma

forráspont vagy törésmutató

44

2-COO

11

2 Cl

4 Cl

2

Op. 109 110°C

CI13

nTM 1,6109

45

3-Cl

4—Cl

H

2-COO

0

ch3

46

2—Cl

5-Cl

H

2-COO

0

Op. 46-68 °C

ch3

nj,° 1,5722

47

4 (4119 ■

•tere II

II

2 COO

0

CII3

n*° 1,5881

48'

H

H

H

2-COO

c2h5

0

np 1,5720

49

H

H

H

2-COOC4H9-Í70

0

50

H

H

H

2-COOC3 H7-izo

0

iip° 1,5721

51

H

H

H

2-COOCsHn-izo

0

nTM 1,5650

52

H

H

H

2-COO-C6Hs

0

nTM 1,6052

53

H

H

H

2-CO-NH2

0

Op. 127-128 °C

54

11

H

H

4 COOCU3

0

Op. 67 68°C

55

11

11

II

4 ('00-0

11*° 1,5716

C2Hs

56

H

H

H

4—COO— C3H7 —n

0

iip° 1,5690

57

H

H

4-NOj

2-CN

0

Op. 72-74°C

58

H

11

2,6-Brj

4-CN

0

Op. 85 87 °C

59

H

H

H

4 CN

0

rip 1,5521 np 1,5800

60

H

H

H

2-COOCH3

1

61

H

H

H

2—COOC2II5

1

njp° 1,5760 nj° 1,5597

62

H

H

H

2-C00C2Hs

2

63

H

H

H

2—COOC3H7-1

nj,0 1,5624

izo

64

H

H

11

2- COOC3ll7-2

Op. 55 -57 °C

izo

65

H

H

H

2-COOCs Hu-1

np° 1,5600

izo

66

H

H

H

2-COOC5H1,-2

nj,0 1,5413

izo

67

H

H

6-CH3

2-COOCU3

0

np° 1,5890

68

H

H

6-CII3

2—COOCII3

1

np° 1,5822

69. példa

2-(feniltio-metoxi)-benzoesav-n-amilészter

0,5 g (0,002 mól) fémnátríumot 250 ml vízmentes n-amilalkoholban feloldunk. Az oldatot 25 g (0,091 mól) 2-(feniltio-nietoxi)-benzoesav-metiiészterrel együtt 0,7 liter hasznos térfo|atú nemesacél autoklávba adjuk és 18 órán át 140 C-on tartjuk. Utána a reakcióelegyet kivesszük az autoklávból és csökkentett nyomáson betöményítjük. A maradékhoz újból

50

250 ml vízmentes n-amilalkoholt adunk, és az elegyet további 18 órán át 140°C-on tartjuk az autoklávban. gg A műveletet meg egyszer megismételjük, utána a reakcióelegyet csökkentett nyomáson bepároljuk és a maradékhoz vizet és diklór-metánt adunk. A szerves fázist elválasztjuk, vízzel semlegesre mossuk, 0,063-0,2 mm szemcseméretíí Kieselgél 60 vég0 kony rétegén át szüljük, és az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítjuk. 243 g (az elméleti hozam

80,8 %-a) cím szerinti terméket kapunk folyadék formájában, n^0 = 1,5575.

9