195637. lajstromszámú szabadalom • Terméshozamnövelő és növényi növekedést szabályozó készítmények és eljárás a hatóanyagukat képező helyettesített nitro- és ciano-guanidin-származékok előállítására
R5 jelentése hidrogénatom vagy -Cll3 csoport, Rö jelentése N02 vagy -CN csoport, m értéke 0 vagy 1, és n értéke 0 vagy 1 — vagy ezek valamelyikének laulomerjél vagy alkálifémsóját, továbbá szilárd vagy folyékony, szerves vagy szervetlen eredetű közömbös hordozóanyagot, előnyösen magnézium-alumínium-szilikátot vagy N- metil-pirrolidont és adott esetben nemionos, anionos vagy kationos felületaktív anyagot, célszerűen diszpergáló vagy emulgálószert, előnyösen nátrium-lignoszulfonátot, illetve oktil-fenoxi-polietoxi-etanolt vagy nonil-fenoxi-polietoxi-etanolt tartalmaz, összesen a 100 tömeg%-hoz szükséges mennyiségben. 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként az (V) általános képlet alá eső l-nitro-3-(3-trifluor-metil-4-f!uor-fenil)guanidint, l-(3,5-diklór-fenil)-3-nitro-guanidint, 1- nitro-(3-trifluor-metií-fenil)-guanidint, 1 (3-acctilfenil)-3-nitro-guanidint, 1 (3-difluor-metoxi-fenil)-3- nitro-guanidint vagy ezek keverékét tartalmazza, 3. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként a (V) általános képlet alá eső l-(3-metoxi-benzil)-3-nitro-guanidint, l-(2-fluorbenzil)-3-nitro-guanidint, l-(2-fluor-5-metoxi-benzilV 3-nitro-guanidint, 1 -(4-fluor-benzil)-3-nitro-guanidint vagy ezek keverékét tartalmazza. 4. Eljárás az (V) általános képletű vegyületek — a képletben Ws jelentése hidrogén-, fluor- vagy klóratom, X; jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy egyenes vagy elágazó szénláncű 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-, -CN, -N02, -CH2CN, -OCF2CHF2, -OCF3, -OCHF2, -CF3, 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxi-, —COOH, -NH2, -CH2-COOC2Hs, -CH2-N(CH3)2, tetrahidro-2H-pirán-2-il-, —OH, —C(OH)2CF3, -SCH3, -0S02CH3, -N(CH3)2, -COCH3, -COOCH3 vagy -CH2OR3 csoport, és az utóbbiban R3 hidrogénatomot vagy -CH3 csoportot jelent, Ys jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy OH, -CXTII3, CII3, CF3, Cll2 COOH, —OCFjCHFj, -OCII3, -CH2-N(CH3)2, -CH2NH2, -CN, -NHCOCH3 vagy —N(C2 H5 )2 csoport, vagy X5 és Ys együtt-0 Cfl2 0-csoportot képez, Z5 jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy-CH3, —OCII3 vagy -CF3 csoport, R4 jelentése hidrogénatom vagy ~CH3, -C2H5, —CF3) fenil- vagy benzilcsoport, Rs jelentése hidrogénatom vagy -CH3 csoport, R6 jelentése -N02 vagy -CN csoport, m értéke 0, 1 vagy 2, és n értéke 0 vagy 1 — vagy tautomerjeik és alkálifémsóik előállítására, azzal jellemezve, hogy a) az (V) általános képletű vegyületek szőkébb csoportját alkotó (I) általános képletű nitro-guanidínszármazékok — a képletben X! jelentése halogénatom vagy COCH3, - CN, -CH2CN, -C(OH)2CF3, -OCHF2, -OCF3,-CH3, -SCH3, -CF3, -COOH, -NH2,-CH2-COOC2H,, -CH2-N(CH3)2i 0S02CI13, N02, OCFjCIIFj, OCII3, -N(CI13)2, COOCll3 vagy CII2OR3 csoport, és az utóbbiban R3 hidrogénatomot vagy -CH3 csoportot jelent, Yi jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy-CI13, CF3, -CH2 -COOH, -OCF2.CHF2, -OCH3, -CH2-N(CH3)2, cii2nh2, -CN, —NHCOCH3 vagy -N(C2H3)2 csoport, vagy Xi ésY[ együtt —O CH2 O— csoportot képez, Z( jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy -CH3, -OCH3 vagy -CF3 csoport, R jelentése hidrogénatom vagy -CH3 csoport, azzal a megkötéssel, hogy ha (i) ha X! jelentése fluor-, klór- vagy brómatom vagy -CH3 vagy -OCH3 csoport és R, hidrogénatomot jelent, akkor Y, és Z, egyidejű jelentése hidrogénatomtól eltérő, és (ii) ha Xi klóratomot jelent és Zj és R jelentése egyaránt hidrogénatom, akkor Yi jelentése rnetilcsoporttól eltérő — — előállítására valamely (VI) általános képletű vegyületet - a képletben X,, Yj és jelentése a korábban megadott — valamely, ekvimoláris mennyiségben vett (V II) általános képletű vegyülettel — a képletben R' jelentése 1 4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport — rergáltatunk vizes alkoholos oldatban, a reakcióelegyet közel 40 °C-ra melegítjük, erős bázissal kezeljük és az alkoholt eltávolítjuk, ezután a maradékot megsavanyítjuk és adott esetben - R helyén metilcsoportot tartalmazó termék előállítása céljából — metil-jodiddal és ezüst-oxiddal kezeljük, vagy b) az (V) általános képletű vegyületek szűkebb csoportját alkotó (II) általános képletű nitro-guanidin-származékok - a képletben X; jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy —OH, egyenes vagy elágazó szénláncű 1 4 szénatomot tartalmazó alkoxi-, -SCH3, -OCF3, -CF3, egyenes vagy elágazó szénláncú 1—4 szénatomot tartalmazó alkil-, 6-oxaciklohex-1-il-oxi- vagy tctiahidio-2Il-pirán-2- ilcsoport, Y2 jelentése hidrogén- vagy fluoratom, Z2 jelentése hidrogén- vagy fluoratom vagy -C1I3 vagy -OCH3 csoport, W2 jelentése hidrogén- vagy fluoratom, m értéke 0, 1 vagy 2, R2 jelentése hidrogénatom vagy -CH3, -C2HS, —CF3, fenil- vagy benzilcsoport, azzal a megkötéssel, hogy (i) ha m értéke 0 és R2 hidrogénatomot vagy -CII3 csoportot jelent, akkor W2, X2. Y2 és Z2 egyidejű jelentése hidrogénatomtól eltérő, és 195 637 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 40
