195637. lajstromszámú szabadalom • Terméshozamnövelő és növényi növekedést szabályozó készítmények és eljárás a hatóanyagukat képező helyettesített nitro- és ciano-guanidin-származékok előállítására
5 195 637 6 tetrahidro-211-pirán-2-i1-, C(OII)2CF3, -SCIlj, -COCII3, -Neons' , -COOCH3 vagy -CH2OR3 csoport, és utóbbiban R3 -CH3 csoportot jelent, Y5 jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy Cll3, csoport, Z5 jelentése hidrogén- vagy lialogénatom vagy —CU3, ~OCII3 vagy — CF3 csoport, R4 jelentése hidrogénatom vagy -C1I3, -C2íl5, vagy -CF3, csoport, Rs jelentése hidrogénatom vagy -CH3 csoport, R6 jelentése -N02 vagy -CN csoport, m értéke 0, vagy 1, és n értéke 0 vagy 1 — vagy tautomerjét vagy alkálifémsóját tartalmazzák. Terméshozamnövelő hatásuk miatt előnyösek azok az (V) általános képletű vegyületek, amelyek képletében X5 jelentése hidrogénatomtól eltérő, a fentiekben megadott valamelyik helyettesítő, továbbá Y5, Z5, n, R5 és R6 jelentése a korábban megadott, m értéke 0 vagy 1, R, hidrogénatomot jelent és Ws jelentése hidrogénatom. Különösen előnyösek terméshozamnövelő hatásuk miatt azok az (V) általános képletű fenil-származékok, amelyek képletében n értéke 0, X5 jelentése halogénatom vagy -CM3, -CF3, -OCF3, -OCHF2, -C(OH)2CF3 vagy —COCH3 csoport, Y5 jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy —CH3 csoport, Z5 jelentése hidrogénvagy halogénatom vagy -CH3 vagy -OCH3 csoport, R5 hidrogénatomot jelent, R6 jelentése —N02 csoport és W5 jelentése hidrogénatom, azzal a megkötéssel, hogy ha X5 klóratomot és Z5 hidrogénatomot jelent, akkor Y5 jelentése metilcsoporttól eltérő. Ugyanilyen előnyösek ezeknek a vegyületeknek a tautomerjei és alkálifémsói. Egy másik előnyös csoport a terméshozamnövelés szempontjából azoknak az (V) általános képletű benzil-szárinazékoknak a csoportja, amelyeknél n értéke 1, X5 jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy —CH3 vagy -OCH3 csoport, Ys jelentése hidrogénvagy fluoratom vagy -ÖCH3 csoport, Zs jelentése hidrogénatom, Rs jelentése hidrogénatom, R6 jelentése —N02 csoport, m értéke 0, R4 jelentése hidrogénatom vagy -Cll3 csoport és W5 jelentése hidrogénatom. Növényi növekedést szabályozó és terméshozamnövelő hatásukon túlmenően az (V) általános képletű vegyületek előre nem várt módon képesek betakarított termények, közelebbről frissen betakarított zöld gyümölcsök, zöldségfélék és leveles dísznövények, különösen frissen betakarított ehető leveles zödségek, így például saláta, paraj, répafélék, endivia, mangold, leveles fehérrépa vagy cikória frissességének megőrzésére és/vagy a betakarított haszonnövények romlásának meggátlására. Az (I) általános képletű helyettesített fenol-nítroguanidin-származékok és a (II) általános képletű helyettesített benzil-nitro-guanidin-származékok előállítására a fentiekben ismertetett módszerek egyaránt alkalmazhatók az (V) általános képletű nitro-guanidin-származékok előállítására is, a megfelelő anilinvngy amin-származékot használva kiindulási anyagként. A reagál tatást az F reakcióvázlattal szemléltethetjük. Az F reakcióvázlatban R6 -N02 csoportot és R5 hidrogénatomot jelent, mígR,. m, n, W5, Xs, Ys és Z5 jelentése a korábban megadott. Azt találtuk tehát, hogy a gyakorlati alkalmazás során az (V) általános képletű helyettesített guanidinszármazékok rendkívül hatásosak a terméshozam fokozásában, ha hatásos mennyiségben juttatjuk ki az őket tartalmazó készítményeket a haszonnövényzet lombozatára vagy arra a talajra, amely a haszonnövény magvait vagy más szaporítószerveit, például gu nós gyökereket, virághagymát, gyökértörzseit vagy' ezek darabjait tartalmazza. Azt találtuk továbbá, hogy az (V) általános képletű vegyületek különösen hatásosak a találmány szerinti készítmények formájában földalatti szárú haszonnövények és dísznövények, gyökér-haszonnövények, pázsitfűfélékhez tartozó haszonnövények, takarmánynövények, paradicsomfélék, gyapot, uborkafélék és gyümölcsök terméshozamának növelésére, továbbá azt, hogy a biológiailag. hatásos (V) általános képletű vegyületek mind szilárd, mind folyékony halmazállapotú készítmények formájában növelik a terméshozamot. Meglepő módon azt találtuk továbbá, hogy a korábbiakban említett haszonnövények lombozatát vagy ezek magvait vagy egyéb szaporítószerveit tartalmazó talajt valamely (V) általános képletű helyettesített guanidin-származékot tartalmazó készítménnyel a hatóanyagra vonatkoztatva0,06— 5,0 kg/ha,előnyösen 0,125 -2,0 kg/ha felhasználási arányban kezelve a haszonnövényeknél a gumók, gumós gyökerek, rizómr.k, virághagymák, hagymák, tokok, tökszerű termések, csonthéjas termések vagy gyümölcstermések mérete és/vagy száma nő. Megjegyzendő továbbá, hogy ugyanezzel a készítménnyel földalatti szárú haszonnövényeket és dísznövényeket, illetve gyökérhaszonnövényeket kezelve jelentősen javul a gumók, gu nós gyökerek, rizómák vagy hagymák egységessége a méret és az alak vonatkozásában. Ezek az eredmények különösen jól észlelhetők a burgonya típusú haszonnövényeknél (például élelmezési burgonyánál), közelebbről például az, hogy (1) a burgonyagumók száma nagyobb (2) a burgonyagumók összsúlya lényegesen nő, (3) nagyobb mennyiségű az úgynevezett 1. számú méretnek megfelelő burgonyagumók száma és (4) kisebb mennyiségű az úgynevezett 2. számú méretnek megfelelő burgonyagumók száma. Ha a romlás meggátlása és frissesség, illetve tárolhatósági időtartam javítása céljából betakarított gyümölcsre, zöldségre vagy dísznövényre kívánjuk kijuttatni az (V) általános képletű helyettesített guanidin-származékokat, előnyösen olyan vizes oldatok formájában hasznosítjuk őket, amelyek 0,01 — 800,0 p. p. m. hatóanyagot tartalmaznak és amelyeket mint mártó oldatokat vagy mint permeteket juttatunk a kezelendő gyümölcsre, zöldségre vagy dísznövényre. A leginkább kedvező eredmények elértse céljából a gyors romlástól megvédendő gyümöi csőt, zöldséget vagy dísznövényt az (V) általános képletű helyettesített guanidin-származékból mint hatóanyagból 0,01-800 p. p. m. mennyiséget tartal5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4