195637. lajstromszámú szabadalom • Terméshozamnövelő és növényi növekedést szabályozó készítmények és eljárás a hatóanyagukat képező helyettesített nitro- és ciano-guanidin-származékok előállítására
21 195 637 22 Az extraktumokat 663 nm-nél analizáljuk abszorbeál ók épességük megállapítása céljából. A szikleveleket eltávolítjuk, majd felületi területüket megmérjük levélfelület-mérővel. Az N6-benziladeninnel, azaz egy ismert citokininnel kapott eredményeket használtuk fel a kísérleti körülmények megállapítására és a kísérleti vegyületek citokininszerö hatásának ábrázolására. Görbéket vettünk fel a klorofill bioszintézisének sebességében bekövetkező növekedés (I. ábra) és a sziklevclek felületének növekedése (2. ábra) megállapítása céljából. Az 1. ábrán tulajdonképpen a 663 nm-nél mérhető abszorpciót ábrázoljuk. Ebben a kísérletsorozatban a találmány szerinti vegyületek közül az l-nitro-3-(3-trifluormetil-4-fluor-fenil)-guanidint vizsgáljuk. A kétféle eredménygörbét hasonlítjuk össze egymással, vagyis az N6-benzil-adeninnel (egy „standard citokínin”nel) kapott eredményeket a találmány szerinti vegyülettel kapottakkal. Az 1. ábrán tehát a kloroftllképződés mértékét, míg a második ábrán a sziklevelek területének növekedését mutatjuk be. Az itt alkalmazott kísérleti módszerek hasonlóak a Fletcher és munkatársai állal a Plant Physiology, (\9. 675 677 (1082), illetve a Moran és Poratli által a Plant Physiology (1980) szakirodalmi helyen ismertetett módszerekhez. Az 1. és 2. ábrán bemutatott dózisválasz-görbék egyértelműen azt bizonyítják, bogy mind az N*benzil-adenin, mind az l-nitro-3-(3-trifluor-metil-4- fluor-fenil)-guanidin hatásos vegyületek ebben a biológiai vizsgálati módszerben. Az 1. és 2. ábrán az a) görbe az N6-benzil-adeninnel kapott görbe, míg a b) görbe a találmány szerinti vegyülettel kapott görbe. Az előzőekben ismertetett vizsgálati módszerrel további találmány szerinti vegyületeket vizsgáltunk. A következőkben megadjuk ezeknek a vegyületeknek azt a p. p. m. egységekben kifejezett koncentrációját, amely a maximális hatás 50%-ának eléréshez szükséges. Kísérleti vegyülő t EDS0 (p. p. m.) l-Nitro-3-(3-trifluor-metil-4-fluor-fenil)-guanidin 0,48 1 (3-Metoxi-bcnzil)-3-nitroguanidin 1,8 1 -(3,5- Diklór-fenil)-3-ni troguanidin 0,125 l-Nitro-3-(3-trifluor-metil-fenil-guanidin 0,125 1 -Ciano-3-(3 -trifluor-metilfenilj-guanidín 0,22 l-Nitro-3-fenil-guanidin 8,0 l-Benzil-3-nitro-guanidin 5,7 Kísérleti vegyüld 1 (P. 1 (3-Klór benzil)-3-nitro-guanidin 3,8 l-Ciano-3-(3-trifluor-metil-fenil)guanidin 2,5 1 (3-Metoxi-fenil)-3-nitro-guanidin 1,0 l-(3-Jód-feni!)-3-nitro-guanidin 0,125 l-(3-Bróm-fenil)-3-nitro-guanidin 0,48 l-(3-Bróm-fenil)-3-ciano-guanidin 1,0 1 -(3 -Klór-fenil)-3-nítro-guanidin 1,8 l-(3-Kiór-fenii)-3-ciano-guanidm 1,8 l-(3-Fluor-feníl)-3-nitro-guanidin 8,0 l-Niüo-3-(3-mctil-feml)-guauidin 1,0 í -Cián o-3-(3-metil-fenil) guani din 1,0 l-Ciano-3-(3-trilluor-metil-renil)guanidin 0,22 l-l3-Metoxi-fenil)-3-nitro guanidin 1,0 1-(3-Difluor metoxi)-fenil-3-nitrogu midin 0,06 1 Nitro-3-(3 trjfluor-metoxi-Fcnil)guanidin 3,8 l-(3-Metiltio-fenil)-3-nitro-guanidin 1,0 l-(3-Etoxi-fenü)-3-nitro-guanidin 3,8 l-Nitro-3-/3-(l ,1,2,2-tetrafluor-etoxi)fenil/-guanidin 0,48 l-(.3-hidroxi-metil-fenil)-3-nitroguanidin 2,5 1 -(3-Mctoxi-mctil-fcnil )-3-nitroguanidin 1,8 l-Nitro-3-/3-(2,2,2-trifluor-l,l-dihidroxietil)-fenil/-guanidin 0,48 3-(3-Nitro-guanidir.)-benzoesav-metilészter 3,8 l-(3-Acetil-fenil>3-nitro-guanidin 3,8 l-(3-Ciano-fenil)-3-nitro-guanidin 1,0 l-(3-Ciano-fenil)3-ciano-guanidin 8,0 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 12
