195637. lajstromszámú szabadalom • Terméshozamnövelő és növényi növekedést szabályozó készítmények és eljárás a hatóanyagukat képező helyettesített nitro- és ciano-guanidin-származékok előállítására
1 195 637 2 A találmány terméshozamnövelő és növényi növekedést szabályozó készítményekre és ezek hatóanyagát képező, új, helyettesített nitro- és ciano-guanidinszármazékok előállítására vonatkozik. Közelebbről a találmány szerinti eljárással lij, helyettesített fenil- és bcnzil-nitro-guanidiu-származékok, illetve új, helyettesített fenil- és benzil-cianoguanidin-származékok állíthatók elő. Bár a szakirodalomból már ismeretesek nitro- és ciano-guanidinszármazékok, a találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek új vegyületek. Felismertük, hogy az új (V) általános képletű vegyületek — a képletben W5 jelentése hidrogén-, fluor- vagy klóratom, X5 jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy egyenes vagy elágazó szénláncú 1—4 szénatomot tartalmazó alkil-, -CN, - N02, CII2CN, -ÜCF2CIIF2, OCI'3, -OCH!',, -CF3, 14 szénatomot tartalmazó alkoxi-, —COOH, -NH2, -CH2-COOC2Hs, -CH2-N(CH3)2, tetralúdro-2H-pirán-2-il-, —OH, —C(OH)2CF3, SC113, -0S02€H3, C0C113, N(CI13)2,-COÓCIl3 vagy -CH2OR3 csoport, és az utóbbiban R3 hidrogénatomot vagy —CH3 csoportot jelent, Y5 jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy -OH, -OCH3, -CH3i -CF3, -ch2-cooh, -ocf2 chf2 , -OCH3, -CH2 -N(CH3 )2, -CH2NH2, -CN, -NHCOCH3 vagy -N(C2H5)2 csoport, vagy Xs és Ys együtt -0- Cl I2 O- csoportot képez, Z5 jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy -CH3, —OCH3 vagy -CF3 csoport, IC, jelentése hidrogénatom vagy —CH3, -C2HS, —CF3, fenil- vagy benzilcsoport, Rs jelentése hidrogénatom vagy —CH3 csoport, R6 jelentése —N02 vagy —CN csoport, m értéke 0, 1 vagy 2, és n értéke 0 vagy 1 — a későbbiekben ismertetett módon állíthatók elő, és egy részük rendkívül értékes növényi növekedést szabályozó hatású, így többek között bizonyos haszonnövények hozamát növelik, gabonafélék érését gyorsítják és már betakarított haszonnövények és dísznövények minőségbeli romlását meggátolják. Az (V) általános képletű vegyületek szűkebb csoportjait alkotják az (I), (II) (III) és (IV) általános képletű új nitro- és ciano-guanidin-származékok. Az (I) általános képletben X, jelentése halogénatom vagy -COCH3, -CN, -CH2CN, -C(OH)2CH3, -0CHF2, -OCF3, -CH3, -SCH3, -CF3, -COOH, -NH2, -CH2-COOCjH,, ~CH2-N(CH,)2. -0S02CH3, -N02, -OCFjCHFj, -och3, -N(CH3)2, -COOCHj vagy -CH2OR3 csoport, és az utóbbiban R3 hidrogénatomot vagy —CH3 csoportot jelent, Y, jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy -CH3, CF3, -CH2-COOH, -OCF2CHF2,-OCll3, -Cll2-N(CH3)í, -CU2NH2, -CN, -NHCOCH3 vagy-N(C2H5)2 csoport, vagy X, és Y, együtt -0- CH2 0— csoportot képez, Z, jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy CII3, 0CI13 vagy CF3 csoport, R jelentése hidrogénatom vagy Cll3 csoport, azzal a megkötéssel, hogy (i) ha X, jelentése fluor-, klór- vagy brómatom vagy -CII3 vagy -OCH3 csoport és R, hidrogénatomot jelent, akkor Y, és Z, egyidejű jelentése hidrogénatomtól eltérő, és (ii) ha X, klóratomot jelent és Z, és R jelentése egyaránt hidrogénatom, akkor Y, jelentése metilcsoporttől eltérő. A találmány oltalmi körébe tartozóknak tekintjük az (I) általános képletű vegyületek tautomerjeit és aikálifémsóit is. A (II) általános képletben X2 jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy —OH, egyenes vagy elágazó szénláncú 1—4 szénatomot tartalmazó alkoxi-, —SCH3, -OCF3, -CF3, egyenes vagy elágazó szénláncú 1—4 szénatomot tartalmazó alkil-, 6-oxaciklohex-l-il-oxi- vagy tetrahidro-2H-pirán-2- ilcsoport, Y2 jelentése hidrogén-vagy fluoratom, Z2 jelentése hidrogén- vagy fluoratom vagy —CH3 vagy -OCH3 csoport, W2 jelentése hidrogén- vagy fluoratom, m értéke 0, 1 vagy 2, R2 jelentése hidrogénatom vagy —CI13, —C2H5, -CF3, fenil- vagy benzilcsoport, azzal a megkötéssel, hogy (i) ha m értéke 0 és R2 hidrogénatomot vagy -CH3 csoportot jelent, akkor W2, X2, Y2 és Z2 egyidejű jelentése hidrogénalomtól eltérő, és (ii) ha m értéke 1, akkor R2, W2, X2, Y2 és Z2 egyidejű jelentése hidrogénatomtól eltérő. A találmány oltalmi körébe tartozóknak tekintjük a (II) általános képletű vegyületek tautomerjeit és alkálifémsóit is. (A (III) általános képletben X3 jelentése halogénatom vagy - 0CI13, —ClI3 vagy —CF3 csoport, Y3 jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy —OH csoport, és Z3 jelentése hidrogén- vagy klóratom, azzal a megkötéssel, hogy ha 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
