195610. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként triazolil-alkohol-származékokat tartalmazó gombaölő szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 195 610 2 1. T á b 1 á z a t Vegyület száma R*,S* diasztereorner % NMR szerint op./°C/ R*, R* diasztereorner % NMR szerint op./°C/ 00 40 350 európai szabadalmi leírás példaszáma 1 II 90% 132-133 90 % 79-81 2 2 2-C1 >95% 106 >95% 98- -3 2-F >95% 89 >95% 87-4 3-CI >95% 97 >95% 90-5 4-Cl >95% 159 90% 76-78 20 6 4-F >95 % 126-128 >95% 86-88 77 7 4-CH3 >95% 128-130 >90% gyanta-8 4-metoxi >95% 108 >95% 89-9 3,5 -Cl 2 >95% 122 —-10 3-CF, >95% 79-83--11 2-CIÍ3 ' >95 % 89-93--12 2,6-CI2 >95% 113-116--13 2-metoxi >95% 87-88--14 3-Cllj >95% 75-79--15 3-metoxi >95% 64-67 —-16 3-fcnil >95% 110-111 —--17 4-fenoxi >95%-18 3-terc.butil >95% 59-60 —-19 3-/1 -butoxi/>95% 60-61-■ -20 3-izopropil >95% 73-74-— 21 4-izopropil >95% 63-66-— 22 2,4-diklór >95% 106-107 >90% 91-93 39 Az R*, S* konfigurációjú diasztereomerek/a továbbiakban B-vel jelöljük/ előnyös fungicid hatását az R*, 30 R* konfigurációjú diasztereomerekkel / a továbbiakban A-val jelöljük/ szemben az összehasonlító példák mutatják. 1. összehasonlító példa 35 Alternaria solani elleni hatás paradicsomon Uvcgházban nevelt cserepes „Gross Fleischtomate” fajtájú paradicsomokat négyleveles stádiumukban vizes szuszpenzióval bepermeteztünk, amely szuszpenziót szárazanyagból /80% hatóanyag és 20% emulgeátor/ készí- 4q tettünk. A permetlé rászáradása után a leveleket az Alternaria solani gombafaj vizes spóraszuszpenziójáva! inokuláltuk. A növényeket ezután vízgőzzel telített levegőjű, 22—24°C hőmérsékletű kamrákba állítottuk. A kezeletlen inokulált növényeken a betegség 4 nap múlva 45 olyan erősen kifejlődött, hogy a hatóanyagok fungicid hatását el lehetett bírálni. Kiértékelés: 0-tól 5-ig teijedő fokozatokban, ahol 0 = nincs gombafertőzöttség 5 = teljes a gombafertőzöttség 50 Hatóanyag száma A levelek fertőzöttsége 0,05 /;vegyületek száma/ %-os hatóanyagtartalmú permetlé alkalmazása __________________________után 2 B diasztereorner a megfelelő A diasztereorner 3 B diasztereorner a megfelelő A diasztereorner 4 B diasztereorner a megfelelő A diasztereorner 7 B diasztereorner a megfelelő A diasztereorner 10 B diasztereorner a megfelelő A diasztereorner 0 1 0 2 1 3 1 3 1 3 60 65 Hatóanyag száma A levelek fertőzöttsége 0,05 /=vcgyiiletek száma/ %-os hatóanyagtartalmú permedé alkalmazása után 11 * 13 11 B diasztereorner 0 a megfelelő A diasztereorner 2 13 B diasztereorner 1 a megfelelő A diasztereorner 3—4 nem kezelt 5 2. összehasonlító példa Botrytis cinerea elleni hatás paprikán „Neusiedler Ideal Elite” fajtájú paprika csíranövényeket, miután 4—5 levelet már jól kifejlesztettek, vizes szuszpenzióval cseppnedvesre bepermeteztünk. A szuszpenzió szárazanyag tartalma 80% hatóanyagból és 20% etnulgeáiószerből állt. A permetlé rászáradása után a növényeket a Botrytis cinerea spóraszuszpenziójával bepermeteztük, és 22-24°C-os, nagy légnedvességtartalmú kamrákba állítottuk. 5 nap múlva a kezeletlen kontrolinövényeken a betegség annyira kifejlődött, hogy a keletkező levélelhalás a levelek túlnyoma részére már kiterjedt. Kiértékelés: 0-tól 5-ig terjedő fokozatokban, ahol 0 = nincs gombafertőzöttség 5 = teljes a gomabfertőzöttség 4