195609. lajstromszámú szabadalom • Eljárás etán-származékokat tartalmazó fungicid készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására

/.Táblázat foly tatása

195 609

Pcldaszám

Ar1

Ar2

R2

R3

Elemanalízis

fizikai adatok

C

H

N

24A

3-pridil

2,4-diklór-feniI

COOCH3

CH3NHCOOCH2

Számított

51,47

4,51

6,32

O.p.:107-{09°C

ch2

s-Talált

51,3

4,6

6,2

24B

3-pridil

2,4-dikkSr-fenil

COOCH,

ch3nhcooch2

Számított

51,47

4,51

6,32

Olaj

ch2

s-Talált

51,5

4,6

6,1

‘h-nmr*

25

3-piridiI

2,4-diklór-fenil

cooch3

cich2ch2s-Számított

50,43

3,96

3,4

O.p.: 84-86°C

Talált

50.3

4.0

3,4

26

3-piridil

2,4-dikIór-fenil

COOCH3

hcooch2ch2s-Számított

52,17

4,11

3,38

O.p.: 79-83°C

Talált

52,2

4,2

3,3

* adatok a táblázat után feltüntetve

Az 1 H-NMR-spektrumokat felvételkor a kémiai eltolódásokat deutero-kloroformos /CDC13/ oldatban mértük, tetrametil-szilán /TMS/ belső standardhoz viszonyítva. A számértékek a csúcs Irelyzetének kémiai eltolódá- 25 sát 181 jelentik, ppm-ben. A zárójelekben adott információ a kérdéses csúcsot képező protonok /Hj számát, a kérdéses csúcs felhasadásának mértékét és azt a molekularészt jelenti, amelynek a csúcs tulajdonítható.

Vegyület 1H-NMR-spektrum 5/ppm/:

12B. példa 2,47 /2H, multiplett, -S-CH2/,

3,5/3H, szingulett, -OCH3/,

3,63 /2H, multiplett, -OCH2-/,

4,68 /2H, multiplett, -CH-CH-/, 35

7,43 [4H. komplex multiplett, 5H-piridil & fepil/3/],

7,87 /1H, multiplett, 4H-piridil/,

8,53 /1H, multiplett, 6H-piridil/,

8,65/1H, dublett, lH-piridil/ 40

17. példa 1,17 és 1,43 /összesen 3H, mind szingulett a két izomer -C-CH3 protonjai/,

3,83 /4H, komplex multiplett, amely magában foglalja a két izomer -OCH3 protonjainak 3,8 cs 3,65 ppm-nél levő szingulettjeit is/,

5,17 /1H, multiplett/,

7.5 /5H, komplex multiplett/,

8.5 /2H, komplex multiplett/

50

20B. példa 3,80/2H, dublett, -N-CH2-COO-/,

4,12/2H, kvartett,-OCH2CH3/

22B. példa 1,18 /3H, triplett, -CH2CH3/,

2,71 /3H, dublett,-NCH3/,

4,16/2H,kvartett, CH2CH3/,

8,43 /2H, multiplett, 2- és 411-piridil/

23B. példa 2,0 /3H, szingulett/,

2,45 /2H, triplett/, .

3,47/3H, szingulett/,

4.05 /2H, triplett/,

4,7 /2H, kettős dublett/,

7.6 /5H, komplex multiplett/,

8,5 /111, kettős dublett/,

8.7 /1H, dublett/

24B. példa 2,65 /2H, triplett/,

2,98 /3H, dublett/,

3,68/3H, szingulett/,

4.25 /211, triplett/,

4,88 /2H, kettős dublett/,

5.25 /1H, széles szingulett/,

7,78 /5H, komplex multiplett/,

8,77 /1H, kettős dublett/,

8,9 /1H, kettős dublett/.

Formális példák

27. példa

0,015 tömeg% hatóanyagot tartalmazó oklat

1 g 2-/2’, 4’-diklór-fenil/ -3- /] ’-metil-propiltio/-3-/3- -piridil/-propánsav metilész.tert /1A. példa vegyülete/ 6,2 kg 1:1 térfogatarányú víz-accton elegyében oldunk, amely 0,04 vegyes" poli/oxi-etilén/-szorbitán-monolaurátot tartalmaz.

2S. példa

0.3 tömeg% hatóanyagot tartalmazó oldat

4,5 g 2-/2’ ,4' -diklór-fenil/ -3- /2’-klór-etiltio/-3-/3-piridil /-propánsav metilésztert /24. példa vegyülete/ 0,4 tömeg% alkil-fenol/etilén-oxid kondenzátumot tartalmazó, 10 g 1:1 térfogatarányú víz.-aceton elegyben oldunk. A kapott oldatot 1,55 kg vízzel hígítva kapjuk a cím szerin ti készítményt.

29. példa

2 tömeg% hatóanyagot tartalmazó por

2 g 3-/2 ,4' -diklór-fenil/ -3-hidrcxi-2-/3-piridil/-propánsav etilésztert /5B. példa vegyülete/ 40 g tiszta, száraz. kaolinnal keverünk, kalapácsos malomban. A kapott elegyet 100 g tiszta, száraz kaolinnal tovább keverve cím szerinti készítmény kapunk.

30. példa

25 tömeg% hatóanyagot tartalmazó emulgeálható

koncentrátum

25 g l-ciano-I-/3- piridil/- 2 -/2’,4’ -dik!őr-fcnil/-2-/2’-metil-propiItio/-etánt /17. példa vegyülete/ adunk lassan 20 g xilol, 20 g ciklohexanon cs 10 g emulgeálószer /kaiéi im-dodecil-benzolszulfonát és nonil-fenil-etoxilát elc-8