195508. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirazolo [1,5-a]piridin és benzimidazol származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó allergia elleni gyógyszerkészítmények előállítására

1

195 508

2

1. táblázat

(1) általános képletíí vegyületek

A példa sorszáma

Előállítási módszer (a példa sorszáma)

Ar

11

Hozam

(%)

Olvadáspont

(°C)

Elemzés

kapott számított (%)

C H N

5.

2.

2-Metil-pirazolo [ 1,5-a]piridin-3-il

0

27

96-98

C22H25N2O3S

66,31 6,58 7,03 66,34 6,46 6,89

6.

3.

2-Me til-pirazölo [ 1,5-a]piridin-3-il

1

76

109-111

C22H26N2O4S

63,75 6,32 6,76 63,61 6,34 6,71

7.

4.

2-Metil-pirazolo[l,5-a]piridin-3-il

2

77

144-142

C22H26N2O5S

61,38 6,09 6,51 61,21 6,12 6,43

8.

3.

Benzimidazol-2-il

1

60

172-173

C21H24N2O4S

62,98 6,04 6,99 62,89 6,02 7,08

9.

4.

Benzimidazol-2-il

2

43

179-180

C21H24N2O5S

60,56 5,81 6,72 60,36 5,83 6,78

és n értéke .1 vagy 2 - egy megfelelő (I) általános képletíí vegyületet — amelyben Ar jelentése a tárgyi körben megadott és n értéke 0 — oxidálunk,

b) olyan (1) általános képletű vegyületek esetében — ahol Ar jelentése a tárgyi körben megadott és n értéke 0 —, egy (II) általános képletű vegyületet — ahol Ar jelentése a tárgyi körben megadott — egy (Hl) általános képletű fenoxi-alkil-vegyülettel — amelyben X halogénatomot jelent — reagáltatunk,

c) olyan (I) általános képletű vegyületek esetében - ahol Ar jelentése a tárgyi körben megadott és n értéke 0 — egy (IV) általános képletű vegyületet - ahol Ar jelentése a tárgyi körben megadott — előnyösen cink és sósav keverékével, nátrium-[tetrahidrido-borátj(III)-al vagy kálium-hidroxiddal, megfelelő oldószerben — előnyösen metanolban vagy etanolban — szobahőmérséklet és az oldószer forráspontjának megfelelő hőmérséklet közötti hőmérsékleten redukálunk, és az így kapott vegyületet egy (III) általános képletű fenoxi-alkil-vegyülettel— amelyben X halogénatomot jelent - reagál tatjuk.

2. Eljárás leukotriént gátló allergia elleni hatású gyógyszerkészítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy valamilyen az 1. igénypont szerint előállított (I) általános képletű vegyületet - ahol az (I) általános képletben Ar és n jelentése az 1. igénypont tárgyi körében megadott — a gyógyszergyártásban szokásos hordozó- és vivőanyagokkal összekeverjük és gyógyszerkészítménnyé alakítjuk. -1 db rajz

OU

2. táblázat

A

példa

sorszáma

Az anafiaxiás bronchus-összehúzódásra kifejtett gátlás

Orális

adag

(mg/kg)

A védett állatok számának és az összes alkalmazott állatok számának hányadosa

1.

20

3/3

4.

20

5/5

8.

20

2/2

9.

20

2/2

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

1. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek — ahol 50 a képletben

Ar jelentése a 2-es helyzetben 1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoporttal szubsztituált pirazolot l,5-a]piridin-3-il-csoport vagy benzimidazol-2-il-csoport; és 55

n értéke 0, 1 vagy 2 előállítására, azzal jellemezve, hogy

a) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítása esetében — ahol Ar jelentése a tárgyi körben megadott

4