195500. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1,4-dihidropiridin- 3,5-dikarbonsav-észterszármazékok és hatóanyagként e vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmény előállítására

195 500

8.06

MT. -, ^.N00

(111. szeles s, 2

)

9. példa

2,6-Dimetil-4-(3-nitro-fenil)-l,4-diliidropiridin-3,5--dikarbonsav-3-metil-5-[2-£3-(l-imidazoliI)-3-[4-(l-imidazolil-metiI)-fenil]-propionil-o.xij-etil]-észter

Összegképlet: C34H34N608 Külső megjelenés: sárgás, amurf por.

IR-spektrum V cm-1 :

3327, 2940, 1734, 1687, 1652, 1522, 1348, 1210,1115,746

NMR-spektrum 5 (CDC13):

2.26. 2.34

3.16

3.62

4.00 - 4.30

5.07

5.10

5.72

6.90

7.94

8.08

(3H x 2, s x 2, -CH3 x 2)

\ /

M

I

(2H. t,J=8Hz, -CH-CH - ) (3H, s, -COOCH3)

(4H. széles m, -COOCH2CÜ2OOC)

(1H, s, C4-H)

/=N

(2H. s. -CH2

'Nü

\ y

N

(1H, t,J=8Hz, -CH-CH2-)

/= N /= N

(2H, s, -N

vagy - N -H H-‘

)

tl

NO.

10. példa

2,6-Dimetil-4-(3-nitro-feni!)-l ,4-dihidropiridin-3,5- -dikarbonsav-3-metil-5-[2-[4-[6-( 1 -imidazolilj-hexil-oxij-benzoil-oxijetil]- -észter

Összegképlet: C34H38N409 Külső megjelenés: sárgás, amorf por.

IR-spektrum V cm

KBr

max-1.

3330, 2921, 1695, 1640,1523, 1346,1271, 1206, 1090, 1015,751

NMR-spektrum 5 (CDC13):

1.20 - 1.95 (8H,m,-(CÜ2)4-)

2.34,2.36 (3Hx2,sx2,-CHa x2)

3.60 (3H, s, -COOCHa)

3.80 -.4.10 (4H, m, -OCH2-(CH2)4-CH2-N

4.20 -4.60 (4H, m. -COOCH2 CH2OOC-)

5.10

6.92, 7.06 7.86

8.10

10

15

20

( 1 H. széles s.

11. példa

2,6-Dimetil-4-(3-nitio-fenil)-],4-di!iidro-piridin-3,5- -dikarbonsav-3-metil-5-[2-^2-metil-4-[4-(3-piridil-metil)-fenil]-akriloil-oxi^-etil] -észter

Összegképlet: C34H33N308 Külső megjelenés: sárgás, amorf por.

IR-spektrum v cm

, KBr

max

3335,2939, 1699, 1644, 1525, 1347, 1208^ 1113, 1093, 746

25 NMR-spektrum 6 (CDC13):

CH, 1 -5

30

35

40

45

50

55

60

2.08

2.36, 2.38 3.60

4.04

4.20-4.52

5.14

6.24

7.96

(2H, d. J=1 Hz.-C= )

(3H x 2, s x 2, -CH3 x 2) (3H, s, -COOCH3)

(2H,s,-CH2 ^QJ )

(2H , széles m, -COOCH2Ctl2-OOC-) (1H, s, C4-H)

(1 H, széles s./NH)

8.13

8.44 - 8.60

NO.

12. példa

2,6-Dimetil-4-(l-nitro-fenil)-l ,4-dihidropiridin-3,5- -dikarbonsav-3-metil-5-[2-£!-metil-3-[4-(3-piridiI-metil)-fenil]-akriloil-oxi^etil] -észter

Összegképlet: C34H33N308 Külső megjelenés: sárgás, amorf por.

IR-spektrum V

KBr

max

cm

3397, 1699, 1630, 1527, 1490, 1350, 1207, 1106, 750, 710

N NMR-spektrum 5 (CDC!3):

)

65

2.03

2.29, 2.36

CH,

I — J

(3H. d, J=1.5Hz, —C= ) (3H x 2, s x 2, -CHs x 2)

8