195492. lajstromszámú szabadalom • Eljárás antitusszív és nyálkareguláló hatású 2-szubsztituált tiazolidin származékok és hatóanyagként a fenti vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

A találmány tárgya eljárás antitussiv és nyálkareguláló hatású. 2-szubsztituáIt tiazolidinszármazékok, és hatóanyagként a fenti vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előáll ftására.

A találmány szerinti eljárással előállított vegyilletek (1) általános képletében

X jelentése metiléncsoport, oxigén- vagy kénatom

p értéke 0 vagy 1, azzal a megkötéssel, hogy

ha

X jelentése kénatom, akkor p értéke 0,

Ra és Rjj jelentése azonosan hidrogénatom vagy metilcsoport,

R jelentése hidroxilcsoport, 1-4 szénatomos

alkoxiesoport, allil-oxi-csoport, propargil-oxi-csoport, metilcsoport, vagy Rc-COO- általános képletéi észtercsoport, az utóbbi képletben

Rc jelentése to-halogén-(rövidszénláncú)-alkil- vagy to-acetiltio-(rövidszénláncújalkil-csoport,

Rí jelentése hidrogénatom vagy (a) általános

képletű csoport, az utóbbi képletben X’ jelentése oxigénatom és

Rs jelentése 1 —4 szénatomos alkoxiesoport

R2 jelentése hidrogénatom, rövidszénláncú

karbalkoxicsoport vagy karboxilcsoport, R3 jelentése hidrogénatom, 1—2 szénatomos

alkil-szulfonil-csoport, adott esetben metilcsoporttal p-szubsztituált fenil-szulfonil-csoport vagy R^-CO- általános képletű acilcsoport, az utóbbi képletben

Rj jelentése terc-butoxi-csoport vagy (b) általános képletű csoport, az utóbbi képletben P! és P2 jelentése azonosan hidrogénatom vagy metilcsoport n értéke 1 és 3 közötti egész

szám,

Q jelentése hidrogénatom;

szabad vagy rövidszénláncú alkanollal észterezett karboxilcsoport; halogénatom, aminocsoport; (j) vagy (k) képletű csoporttal monoszubsztituált vagy a később megadottak szerint diszubsztituált aminocsoport; terc-butoxi-karbonil-amino- vagy 1 —2 szénatomos alkanoil-amíno-csoport; 1—3 szénatomos alkoxi- vagy (1—2 szénatomos)-alkoxi-(l —3 szénatomosjalkoxi-csoport; vagy -S-T általános képletű csoport, az utóbbi képletben T jelentése hidrogénatom, fenilcsoport vagy-(CH2)llrT, általános képletű csoport, az

utóbbi képletben m értéke 1, 2 vagy 3, T, jelentése hidrogénatom, metoxiesoport, etoxiesoport, röviszénláncú alkanollal észterezett karboxilcsoport, aminocsoport, niorfolinocsoport vagy ha m értéke 1, (d) képletű csoport is lehet.

Rj jelentése továbbá 3-5 szénatomos cikloalkilcsoport, trifluor-metil-csoport, 2—5 szénatomos karbalkoxicsoport, adott esetben három metoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport, vagy (e) általános képletű csoport,

az utóbbi képletben m értéke 1, 2 vagy 3,

n- értéke 0, 1, 2, vagy 3,

P3 jelentése metilcsoport; 3—6

szénatomos cikloalkilcsoport; etoxi-csoport, etoxi-karbonil-csoport,

3- vagy 4-piridil-csoport, ha

n’ értéke 0,

vagy az alábbiak szerint diszubsztituált aminocsoport vagy helyettesítetlen fenoxiesoport, ha n’ értéke 0-tól eltérő; vagy adott esetben három metoxiesoporttal szubsztituált fenilcsoport, vagy

R^ jelentése (f) általános képletű csoport, ahol

T jelentése hidrogénatom

vagy (1) általános képletű csoport, az utóbbi képletben

P4 jelentése hidrogénatom, morfolino-metil- vagy pirrolidino-metil-csoport,

Z, jelentése hidrogénatom, vagy acetilcsoport, és Z2 jelentése hidrogénatom, metilcsoport vagy acetil-csoport,

A diszubsztituált aminocsoport jelentése dialkil-amino-csoport, ahol az alkilcsoportok 1 —4 szénatomosak lehetnek, vagy morfolin-1-il-, piperidin-1-il-, 4-metil-piperazin-1-il-, 4-etil-piperazin-l-il-, 4-fenil-piperazin-l-il-, 4-(4’-fluor-fenil)-piperazin-l-il-, 4-(3'-klór-fenil)-piperazin-1-il-, vagy imidazol-l-il-csoport.

Az (I) általános képletű vegyületek optikai antipódjainak, azaz enantiomerjeinek, racém elegyeinek, diaiztereomer elegyeinek, valamint humán- és állatgyógyászati célra megfelelő nem-toxikus sóinak előállítása szintén a találmány tárgyát képezi.

>2 2

95 4

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65