195490. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új hipoglikémiás hatású imidazólium származékok előállítására
7 195 490 8 éterben készült oldatát körülbelül 18 órán át szobahőmérsékleten keverjük. Az oldószert dekantáljuk és a maradékot dietiléterrel mossuk, majd acetonitrilben oldjuk. Az oldatot dietiléterrel hígítjuk és a kiváló csapadékot leszűrjük. A szilárd anyagot acetonitril-dietiléter oldószerelegyből átkristályosítjuk és 0,33 g szilárd l-metil-3-/l-metil-2-(4-metil-feniI)-2-oxo-etiI/-lH-imidazólium-bromidot kapunk. (Termelés 11%). O.p.: 175-177 °C. Elemanalízis aC^H] 7BrN20 képlet alapján: számított: C, 54.38, H, 5.54, N, 9.06, mért: C, 54.09, H, 5.54, N, 9.17. A szűrletből második kristályosított anyagot kapunk. Tömege 0,4 g, o.p.: 174—178 °C. 8. példa l-Metil-3-/2-(2,4-dimetiI-fenil)-2-oxo-etil)-lH-imidazólium-bromid 4,76 g (0,021 mól) l-bróm-2-(2,4-dimetil-fenil)-2- -oxo-etán és 1,76 g (0,021 mól) 1-metil-imidazol 50 ml dietiléterben készült oldatát körülbelül 21 órán át szobahőmérsékleten keverjük. Az oldószert dekantáljuk és a maradékot dietiléterrel mossuk. Ezután a maradékot acetonitril-etilacetát oldószerelegyből átkristályosítjuk. 3.32 g fehér kristályos kívánt vegyületet kapunk. (Termelés 51%). O.p.: 179-181 °C. Elemanalízis a C^H! 7BrN20 képlet alapján: számított: C, 54.38, H, 5.54, N, 9.09, Br, 25,84, mért: C, 54.18, H, 5.46, N, 8.86, Br, 25,96, 19. példa l-Metil-3-/2-(3-metil-fenil)-2-oxo-etil/-lH-imidazólium-bromid 5,16 g (0,024 mól) l-bróm-2-(3-metil-fenil)-2-oxo-etán és 2,15 g (0,026 mól) 1-metil-imidazol körülbelül 30 ml dietiléterben készült oldatát körülbelül 19 órán át szobahőmérsékleten keverjük. Az oldószert dekantáljuk és a kapott barna maradékot dietiléterrel mossuk. A maradékot forró acetonitrillel mossuk, és kétszer acetonitril-dietiléter oldószerelegyből átkristályosítjuk. 1,74 g fehér tűs kristályos l-metil-3-/2-(3-metil-fenil)-2-oxo-etiI/-lH-imidazólium-bromidot kapunk. (Termelés 25%). O.p.: 185-187 °C. Elemanalízis a CI3H15BrN20 képlet alapján: számított: C, 52.90, H, 5.12, N, 9.49, Br, 27.07, mért: C, 53.11, H, 5.08, N, 9.43, Br, 26,96, Az alábbi példákban további, a tanulmány szerinti eljárással előállított vegyületeket írunk le, amelyek előállítását a fent leírt eljárások valamelyike szerint végezzük. 10. példa l-metil-3-ß-l 2,5-dimctoxi-feni!)-2-oxo-etil/-l H-itnidazólium-bromid O.p.: 207-210 °C (bomlik). Elemanalízis a Ci4 Hj 7BrN203 képlet alapján : számított: C, 49.28, H, 5.02, N, 8.21, Br, 23.42, mért: C, 49.05, H, 4.98, N, 8.08, Br, 23.14, 11. példa l-Propil-3-(2-fenil-2-oxo-etil)-lH-imidazólium-klorid O.p.: 143-150 °C. Elemanalízis a C14Hi 7C!N20 képlet alapján: számított: C, 63.51, H, 6.47, N. 10.58, mért: C, 64,81, H, 6.77, N, 9.86, 12. példa l-Metil-3-/2-(2-metoxi-fe>iil)-2-oxo-etil/-lH-imidazólium-bromid O.p.: 165-167 °C. Elemanalízis a C]3HI5BrN202 képlet alapján: számított: C, 50.18, H, 4.86, N, 9.00, Br, 25.68, mért: C, 49.95, H, 4.97, N, 8.78, Br, 25.92, 13. pélaa 1 -Metil-3-/2-( 3,5-dimetoxi-fenil)-2-oxo-etil/-l H-imidazólium-bromid O.p.: 239-241 °C (bomlik) Elemanalízis a C14H17BrN203 képlet alapján: számított: C, 49.28, H, 5.02, N, 8.21, Br, 23.42, mért: C, 49.33, H, 4.98, N, 7.97, Br, 23.34, 14. példa l-Metil-3-/2-(4-etoxi-fenil)-2-oxo-eíil/-lH-imidazólilium-bromid O.p.: 143-146 °C. Elemanalízis a C14Hj 7BrN202 képlet alapján: számított: C, 51.71, H, 5.27, N, 8.61, Br, 24.57, mért: C, 51.49, H, 5.39, N, 8.42, Br, 24.45^ 15. példa l-Metil-3-/2-(3,4-dimctil-fenil)-2-oxo-etil/-lH-imidazólium-bromid O.p.: 163-165 °C. Elemanalízis a C14H17BrN20 képlet alapján: számított: C, 54.38, H, 5.54, N, 9.09, Br, 25.84, mért: C, 54.61, H, 5.49, N, 9.17, Br, 25.90, 16. példa l-( 1-metil-etil j-3-/2-( 3-metoxi-fenil)-2-oxo-etilf-l H-imidazólium-bromid A kívánt vegyületet az alábbi eljárással állítjuk elő: 1.08 g 1-(3-metoxi-fenacil)-imidazol 20 ml acetonitrilben készült kevert oldatát 7 napig szobahőmérsékleten 2-bróm-propánnal reagáltatjuk. Az oldószert vákuumban elpárologtatjuk, és a barna üveges maradékot tetrahidrofuránnal eldolgozzuk. Fehér megtört port kapunk. A szilárd anyagot metanol-tetrahidrofurán oldószerelegyből átkristályosítjuk és fehér tűs kristályos kívánt terméket kapunk. O.p.: 177-179 °C (bomlik). Elemanalízis a (% sHj 9N202Br képlet alapján: számított: C, 53.11, H, 5.65, N, 8.26, mért: C, 52.91, H, 5.39, N, 8.35, A fenti eljárás szerint előállítjuk a 17. és 18. példa szerinti terméket. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
