195482. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 4-fenil-propil-indol-származékok és a vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
23 195 482 24 ba) hidrogéngázzal platina- vagy palládium-tartalmú katalizátor jelenlétében, egy oldószerben, előnyösen egy 1-5 szénatomos alkanolban hidrogénezzük, vagy hidrogéngázban Raney-nikkel jelenlétében, egy oldószerben, előnyösen etil-acetátban hidrogénezzük, vagy nátrium és ammónia segítségével 3 óránál rövidebb ideig hidrogénezzük egy oldószerben, előnyösen tetrahidrofuránban, a kapott (X) általános képletű vegyületet- ahol R2 jelentése a fenti - egy alkáli-bór-hidriddel vagy -ciano-bór-hidriddel redukáljuk, a kapott (XI) általános képletű vegyületet — ahol R2 jelentése a fenti — nátrium és ammónia segítségével redukáljuk, így (XII) általános képletű vegyületet kapunk — ahol R2 jelentése a fenti —, vagy bb) a (IX) általános képletű vegyületet alkáli-bór-hidrid és piridin komplexével reagáltatjuk, a kapott (XIII) általános képletű vegyületet - ahol R2 jelentése a fenti — nátrium és ammónia segítségével redukáljuk, így (XII) általános képletű vegyületet kapunk, vagy be) a (IX) általános képletű vegyületet nátrium és ammónia segítségével redukáljuk, így (XIII) általános képletű vegyületet kapunk, vagy a (X) általános képletű vegyületet hidrazin és kálium-hidroxid segítségével etilén-glikolban redukáljuk, így (XII) általános képletű vegyületet kapunk, majd a (IX), (X), (XI), (XII) vagy (XIII) általános képletű vegyületet egy (XVI) általános képletű vegyülettel reagáltatjuk — ahol Hal jelentése klór-, brómvagy jódatom, A, R és Rj jelentése a fenti —, és a kapott (Ip) általános képletű vegyületet — ahol x, A, R, R,, R2 és a szaggatott vonal jelentése a fenti — izoláljuk és kívánt esetben sóvá alakítjuk. (Elsőbbsége: 1986.04.23.) 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű vegyületet — ahol R2 jelentése a fenti — egy (III) általános képletű vegyülette! reagáltatunk — ahol R és R, jelentése a fenti —, a kapott (Ia) általános képletű vegyületet - ahol R, R,, R2 jelentése a fenti — aa) hidrogéngázzal platina- vagy palládium-tartalmú katalizátor jelenlétében, oldószerben, előnyösen 1-5 szénatomos alkanolban hidrogénezzük, vagy hidrogéngázzal Raney-nikkel jelenlétében, oldószerben, előnyösen etil-acetátban hidrogénezzük, vagy nátrium és ammónia segítségével oldószerben, előnyösen tetrahídrofuránban 3 óránál rövidebb ideig hidrogénezzük, a kapott (Iß) általános képletű vegyületet - ahol A, R, R, és R2 jelentése a fenti — vagy izoláljuk és kívánt esetben sóvá alakítjuk, vagy alkáli-bór-hidriddel vagy -ciano-bór-hidriddel redukáljuk, a kapott (lç) általános képletű vegyületet — ahol A, R, Rt és R2 jelentése a fenti — izoláljuk, és kívánt esetben sóvá alakítjuk, vagy nátrium és ammónia segítségével redukáljuk, a kapott (Ipj) általános képletű vegyületet — ahol A, R, Rj és R2 jelentése a fenti — izoláljuk, és kívánt esetben sóvá alakítjuk, vagy ab) az (1a) általános képletű vegyületet alkáli-bór-hidrid és piridin komplexével reagáltatjuk, a kapott (Ip) általános képletű vegyületet - ahol A, R, R! és R2 jelentése a fenti — vagy izoláljuk, vagy nátrium cs ammónia segítségével redukáljuk, a kapott (Jpj) általános képletű vegyületet — ahol A, R, Rí és R2 jelentése a fenti — izoláljuk és kívánt esetben sóvá alakítjuk. ac) Az (Ia) általános képletű vegyületet nátrium és ammónia segítségéve] redukáljuk és a kapott (Ip) általános képletű vegyületet - ahol A, R, Rj és R2 jelentése a fenti — izoláljuk, és kívánt esetben sóvá alakítjuk. majd kívánt esetben az (1a). 0b)> Oc). Od) vagy (Ie) általános képletű vegyületet halogénezzük, a kapott (IV) általános képletű vegyületet — ahol Hal jelentése bróm- vagy klóratom, x,j£, A, R, R,, R2 és a szaggatott vonal jelentése a fenti — hidrolizáljuk, a kapott (If) általános képletű vegyületet - ahol x, y, A, R, R,, R2 és a szaggatott vonal jelentése a fenti — izoláljuk, és kívánt esetben sóvá alakítjuk. (Elsőbbsége: 1985.04.23.) 3. Az 1. igénypont szerinti b) eljárás, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű vegyületet — ahol R2 jelentése a fenti — egy (III’) képletű vegyülettel reagáltatunk, a kapott (IX) általános képletű vegyületet — ahol R2 jelentése a fenti — ba) hidrogéngázzal platina- vagy palládium-tartalmú katalizátor jelenlétében, oldószerben, előnyösen 1—5 ízénatomos alkanolban hidrogénezzük, vagy hidrogéngázzal Raney-nikkel jelenlétében, oldószerben, előnyösen etil-acetátban hidrogénezzük, vagy nátrium és ammónia segítségéve] oldószerben, előnyösen tetrahidroíuránban 3 óránál rövidebb ideig hidrogénezzük, a kapott (X) általános képletű vegyületet — ahol R2 jelentése a fenti — vagy alkáli-bór-lüdriddel vagy -ciano-bór-'"íidriddel redukáljuk, a kapott (XI) általános képletű segyületet — ahol R2 jelentése a fenti — nátrium és ammónia segítségével redukáljuk, így (XII) általános képletű vegyületet kapunk, vagy bb) a (IX) általános képletű vegyületet alkáli-bór-hidrid és piridin komplexével reagáltatjuk, a kapott (XIII) általános képletű vegyületet — ahol R2 jelentése a fenti — nátrium és ammónia segítségével redukáljuk, így (XII) általános képletű vegyületet kapunk, v;gy be) a (IX) általános képletű vegyületet nátrium és ammónia segítségével redukáljuk, így (XII) általános ke pletű vegyületet kapunk, vagy a (X) általános képletű vegyületet hidrazin és kalium-hidroxíd segítségével etilén-glikolban redukáljuk, így (XII) általános képletű vegyületet kapunk, majd a kapott (IX), (X), (XI), (XII), vagy (XIII) általános képletű vegyületet egy (XVI— általános képletű halogeniddel reagáltatjuk — ahol Hal jelentése klór-, bróm- vagy jódatom, A, R és Rí jelentése a fenti -, a kapott (Ip) általános képletű vegyületet - ahol x, y, V R, R1, R2 és a szaggatott vonal jelentése a fenti — izoláljuk, és kívánt esetben sóvá alakítjuk. (Elsőbbsége: 1936.01.21.) 1. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jeli’mezve, hogy R2 helyén hidrogénatomot tartalmazó (II) általános képletű vegyületet és Rj helyén hid 'ogénatomot tartalmazó (III) általános képletű vegyi letet használunk. (Elsőbbsége: 1985. 04. 23.) 5. Az 1 -3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy R2 helyén hidrogénatomot tartalmazó (11) általános képletű vegyületet cs R] helyén hidiogcnaíomot tartalmazó (XVI) általános képletű halcgcnidet használunk. (Elsőbbsége: 1986. 01. 21.) t. Az 1., 2. vagy 4. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy halogénezőszerként N-halogén-szukcinirn det használunk. (Elsőbbsége: 1985. 04. 23.) 7. Az 1., 3., vagy 5. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy halogénezőszerként N-haiogén-szukci-13 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
