195478. lajstromszámú szabadalom • Eljárás azulén-származékok előállítására
11 195 478 12 4-Metoxi-3-pentil-azulén-szulfonsav-nátriumsó (28. vegyüld) Op: 189-192 °C (bomlik). IR-spektrum: 3450, 2950, 1600, 1560, 1530, 1450 (cm'1). 28. példa 4-Metoxi-3-hexil-azulén-szulfonsav-nátriumsó (29. vegyüld) Op: 225-228 °C (bomlik). IR-spektrum: 3450, 2900, 1650, 1560, 1520 és 1460 (cm’1 ). 29. példa 7-Izopropil-4-metoxi-3-metil-azulén-szulfonsav-nátriumsó (30. vegyület) Op: 95-97 °C. IR-spektrum: 3450, 2950, 1650, 1540, 1280 és 1180 (cm’1). 30. példa 7-Izopropil-4-metoxi-3-etil-azulén-szulfonsav-nátriumsó (31. példa) Op:108-110 °C. IR-spektrum: 3450, 2950, 1650, 1540, 1260 és 1180 (cm’1). 31. példa 7—izopropil-4-metoxi-3-propil-azulén-szulfonsav-nátriumsó (32. példa) Op: 188-190 °C. IR-spektrum: 3450, 2950,1640, 1560 és 1530 (cm’1). 32. példa 7-Izopropil-4-metoxi-3-butiI-azulén-szulfonsav-n átriumsó (33. vegyület) Op: 166-168 °C. IR-spektrum: 3450, 2950, 1640, 1560, 1530 és 1470 (cm’1). 33. példa 7-Izopropil-4-metoxi-3-pentil-azulén-szulfonsav-nátriumsó (34. vegyület) Op: 123-125 °C. IR-spektrum: 3450, 2950, 1650, 1520, 1260 és 1010 (cm’1). 34. példa 3-Metil-azulén-szulfonsav-alumíniumsó (35. vegyüld) 5 g 3-metil-azulén-szulfonsav-nátriumsó vizes oldatához 2,73 g alumínium-klorid 40 ml vízzel készült, szűrt oldatát adjuk, majd az így kapott elegyet szobahőmérsékleten 30 percen át keverjük. Ezt követően a reakcióelegy pH-ját 4—4,5-re beállítjuk 10%-os nátrium-hidroxid-oldat adagolása útján. A kivált csapadékot kiszűrjük, majd vízzel mossuk és szárítjuk. Olvadáspont: 250 °C fölött. Alumíniumtartalom: 13,96%. IR-spektrum: 3400, 1630, 1580, 1395, 1140, 1040 és 740 (cm'1). A 36—38. vegyületeket a 34. példában ismertetett módon állítjuk elő a megfelelő nátriumsókból. 35. példa 3-EtiI-azulén-szulfonsav-alumíniumsó (36. vegyület) Op: 250 °C fölött. IR-spektrum; 3400, 2950, 1580, 1400, 1150, 1050 és 750 (cm'1). Alumíniumtartalom: 13,009?. 36. példa 7-Izopropil-3-metil-azulén-szulfonsav-alumíniumsó (37. vegyület) Op: 250 °C fölött. IR-spektrum: 3400, 2950. 1420, 1150 és 1040(cm’1). A1-tartalom: 9,46%. 37. példa 7-Izopropil-3-etil-azulén-szu]fonsav-alumíniumsö (38. vegyület) Op: 250 °C fölött. IR-spektrum: 3400, 2950. 1580, 1420, 1390 és 1150 (cm’1 ). Aiumíniumtartalom : 10,58%. 38. példa 3-Propil-azulén-szulfonsav-nátriumsó (12. vegyület) 50 ml benzolban feloldunk 7,6 g 1-propil-azulént, majd hozzáadunk keverés közben 12,43 g piridinszulfátot. Az így kapott reakcióelegyet visszafolyató hűtő alkalmazásával 6 órán át forraljuk, majd a benzolos fázist elválasztjuk, szűrjük, a kiszűrt szilárd maradékot benzollal mossuk és metanolban feloldjuk. Az így kapott oldathoz cseppenként nátrium-metilátot adunk, míg a pH értéke 8-ra beáll és kristályok válnak ki. A kristályokat kiszűrjük, majd metanoltól mentessé tesszük vákuumban. Dietil-éterrel végzett mosás, majd etanolból végzett átkristályosítás után 42%-os hozammal a 210-215 °C olvadáspontú (bomlik) cím szerinti vegyületet kapjuk. IR-spektrum: 3400, 2940, 2850, 1580, 1420, 1400, 1200, 1090, 1020, 960, 880, 750, 740 és 670 (cm’1). Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletű azulén-származékok — a képletben R1 jelentése hidrogénatom vagy 1—6 szénatomot tartalmazó alkil-, benzil- vagy (III) általános képletű csoport, és ebben az utóbbi képletben R5 és R6 jelentése egymástól függetlenül 1—4 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot R7 hidrogénatomot jelent, és n értéke 2, R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1—4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, R4 jelentése hidrogénatom vagy 1 -4 szénatomot tartalmazó alkoxicsoport, X jelentése nátriumatom vagy Al(OH)2 csoport — előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet — a képletben a helyettesítők jelentése az (I) általános képletnél megadott — szulfonálószerrel reagáltatunk, majd a kapott szulfonsavat nátrium- vagy alumíniumsóvá alakítjuk. (Elsőbbsége: 1984.08.23.) 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan (II) általános képletű vegyületeket használunk, R1 jelentése hidrogénatom vagy 1—6 szénatomot tartalmazó alkil-, benzil- vagy (III) általános képletű csoport, és ebben az utóbbi kép-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
