195186. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként benzoil-karbamid származékokat tartartalmazó inszekticid és akaricid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
7 195186 8 Elemzési eredmények: c% H% N % Számított: 50,5 3,4 6,8 Talált: 51,2 3,7 6,6 5. példa N- [ ({-4- [2-kiór-4- (trifluor-metil) -fenoxi] - -fenil}-{ [ (N-etil-N-metán-szulfonil) -aminő] -tio}-a minő) - karbon il] -2,6- di fluor - -benzamid előállítása 4,4 g N- [({4- [2-klór-4-(trifluor-metil) - -fenoxi] -fenilj-amino) -tio] -N-etil-metán-szulfonamidot és 15 mi száraz dietil-étert tartalmazó oldathoz, állandó keverés közben, szobahőmérsékleten, gyorsan 2,0 g 2,6-difluor-benzoil-izocianátot és 10 ml száraz dietil-étert tartalmazó oldatot adunk. A reakcióelegyet 4 órán át kevertetjük, majd 10 ml könynyü petróleum-párlatot (forráspont: 40— 60°C) adunk hozzá, A kapott csapadékot kiszűrjük és dietil-éter/könnyű petróleum-párlat elegyével mossuk, fenti összetételű oldószerelegyből átkristályosítjuk. 5,8 g színtelen, kristályos terméket kapunk. Olvadáspont: 149— 151°C. 7—18. példák Fent ismertetett eljárásokkal az I. táblázatban részletezett (F) általános képletű vegyületeket állítottuk elő. Elemzési eredmények: c% H% N % Számított: 46,2 3,1 6,7 Talált: 46,7 3,0 6,7 6. példa Metil-3-{4- [2-klór-4- (trifluor-metil) - fenoxi] -fenil}-6- (2,6-difluor-fenil) -4,6-dioxo-2-tia-3,5-diaza-hexanoát előállítása 3,8 g O-metil-S-((4- [2-klór-4-(trrfluor-metil)-fenoxi] -fenil)-amino)-tio-karbonátot és 30 ml száraz toluolt tartalmazó oldathoz, állandó keverés közben 2,0 g 2,6-difluor-benzoil-izocianátot és 10 ml száraz toluolt tartalmazó oldatot adunk. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 3 órán át kevertetjük, majd a reakcióeleggyel azonos térfogatú petróleum-éterrel hígítjuk és jeges vízzel lehűtjük. 1 óra elteltével az elegyet —70°C-ra, 10 percre, lehűtjük és a kivált kristályokat kiszűrjük, majd petróleum-éterrel mossuk, átkristályosítjuk petróleum-éterből. 5,3 g cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspont: 108—109°C. Elemzési eredmények: c% H% N% Számított: 49,3 2,5 5,0 T a 1 ál t: 49,5 2,5 4,9 5 10 15 20 25 I. táblázat Az (X*) általános képletí; vegyületek jellemzői Példa (I*) általános kép-Olvadáspont Elemzési eredme'nyek (%) száma létben R jelentése °C C H N 7 N(CH3)C02CIl3 96-100 számított 48,9 2,9 7,1 talált 49,0 3,0 6,9 8 N(CH3)C02C5HJ1 69-71 számi tott 52,1 3,8 6,5 talált 52,6 3,9 6,4 9 N(C2H5)C02C2H5 82-85 számított 50,5 3,4 6,8 talált 50,9 3,7 6,5 10 N(tCL,U<,)C02CH3 82-85 számított 51,3 3,6 6,7 talált 51,7 4,1 6,3 11 H(tCnH9)C02C2Hs 110-113 számított 52,1 3,9 6,5 talált 52,7 4,1 6,3 12 N(nC^Í9)S02CH3 142-144 számított 47,9 3,5 6,5 talált 47,6 3,4 6,2 13 CO2ITC3H7 94-95 számított 51 ,0 3,1 4,8 talált 51,2 3,0 4,7 14 CO2IÏCSH7 82-83 számított 52,6 3,6 4,5 talált 53,1 3,6 4,5 15 N(nC9Hs)C02CH3 109-112 számított 51 ,3 3,6 6,7 tál ált 51 ,5 3,6 6,5 16 N(tC9H9>C02tC9H9 80-82 számított 53,5 4,3 6,2 talált 53,5 4,2 5,9 17 N(CH3)C02iC3H7 95-98 számított 50,5 3,4 6,8 talált 51 ,2 3,5 6,5 18 N(CH3)C02tC9H9 122-124 számított 51,3 3,6 6,5 talált 51,4 3,5 6,2 5
