195184. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 2,2-dimetil-3-(2-halogén-vinil)-ciklo-propán-karbonsav észter származékot tartalmazó inszekticid, akaricid készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására
1 195184 2 A találmány tárgya inszekticid, akaricid szer és eljárás a hatóanyagként alkalmazott új (I) általános képletű 2,2-dimetil-3-(2-haIogén-vinil) -ciklopropán-karbonsav-észter.-szár mazékok előállítására. Az (I) általános képletben Hal jelentése klóratom, R jelentése a-ciano-fenoxi-benzil-, a--ciano-4-fluor-3-fenoxi-benzil- vagy pentafluor-benzil-csoport, R1 és R2 jelentése azonos vagy eltérő és jelentik az 1—4 szénatomos alkilcsoportot, vagy a halogén (1—4 szénatomos alkilj-csoportot és R3 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport. Ismeretes, hogy a 2,2-dimetil-3-vinilciklopropán-karbonsav-észterek, mint például a 3-- (2,2-diklór-vinil) -2,2-dimetil-ciklopropán - -karbonsav-3-fenoxi-benzil-észter, 3- (2,2-diklór-vinil) -2,2-dimet il- ciklopropán-karbonsav -3-fenoxi-a-ciano-benzil-észter, 2,2-dimetil-3- -hex-1 -én-ciklopropán-karbonsav-4-fluor-3- -fenoxi-a-ciano-benzil-észter és 3-[2-klór-2-- (4-klór-fenil) ] -2,2-dimetil-ciklopropán-karbonsav-4-fluor-3-íenoxi-a-ciano-benzil-észter inszekticid és akaricid hatást mutat, (a 23 26 077, 31 10 725. és a 27 30 515. számú NSZK-beli közrebocsátási iratot). E vegyületek hatása alacsony koncentráció és mennyiségek alkalmazása esetén nem minden esetben kedvező. Az (I) általános képletű vegyületek kedvező inszekticid és akaricid hatással rendelkeznek. Az (I) általános képletű vegyületeket oly módon állíthatjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű 2,2-dimetil-3-(2-halogén-vinil)-ciklopropán-karbonsavat — a képletben R1, R2, R3 és Hal jelentése a fenti — vagy e vegyület reakcióképes származékát valamely (III) általános képletű alkohollal — a képletben R jelentése a fenti — vagy e vegyület valamely reakcióképes származékával adott esetben egy savmegkötőanyag, továbbá egy katalizátor és adott esetben egy hígítószer jelenlétében reagáltatjuk. Az új 2,2-dimetil-3-(2-halogén-vinil)-ciklopropán-karbonsav-észter származékok igen kedvező inszekticid és akaricid hatással rendelkeznek. E vegyületek alacsony fitotoxikus hatást mutatnak. A találmány szerinti (I) általános képletü vegyületek kedvezőbb inszekticid és akaricid hatást mutatnak, mint a fentiekben említett 2,2-dimetil-3-vinil-ciklopropán-karbonsav-észterek, továbbá mint például a 3-(2,2- -diklór-vinil) -2,2-dimetil-ciklopropán-karbon- 5 sav-3-fenoxi-benzil-észter, 3-(2,2-diklór-vinil) -2,2-dimetil-ciklopropán-karbonsav-3-fenoxi-a-ciano-benzil-észter, 2,2 - dimetil-3-hex - 1- -en-c klopropán-karbonsav-4-fluor-3-fenoxi-ciano-benzil-észter és 3-[2-klór-2-(4-klór-fe- 10 nil)] -2,2-dimetil-ciklopropán-karbonsav-4 - -fluor-3-fenoxi-a-ciano-benzil-észter vegyületek. Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, ahol a képletben R1 15 és R2 jelentése azonos vagy eltérő l—4 szénatomos alkil- vagy halogén-(1—2 szénatomos) alkilcsoport, amely 1—3 azonos vagy eltérő halogénatommal, így például fluor- és/ /vagy klóratommal van szubsztituálva, R3 20 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport. Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, ahol a képletben R1 és R2 jelentése azonos vagy eltérő, metil-, etil-, klór-metil-, klór-etil-., fluor-me- 25 til- vagy fluor-etilcsoport, R3 jelentése metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-csoport. A találmány szerinti (I) általános képietű vegyületek előállítási módja szerint 30 0Ia ) általános képletű 2,2-dimetil-3-(2-halogén-vinil) -ciklopropán-karbonsav-kloridokat — a képletben R1, R2, R3 és Hal jelentése a fenti — valamely (III) általános képletű alkohollal — a képletben R jelentése a fen- 35 ti — valamely savmegkötőanyag és egy hígítószer jelenlétében reagáltatunk. Ha az eljárásban kiindulási anyagként 3- (2-klór-3,3-dimetil-1-buten il) -2,2-dímeti I - -ciklopropán-karbonsav-kloridot és 3-fenoxi- 40 -benzd-alkoholt használunk, a végbemenő reakciót az A reakcióvázlattal szemléltethetjük. A kiindulási anyagként alkalmazott 2,2- -dimetil-3- (2-halogén-vin il) -ciklopropán-karbonsavakat a (II) általános képlettel, a megfelelő savkloridokat a (Ila) általános képlettel írhatjuk le. Az R1, R2, R3 és Hal jelentése az (I) általános képletnél megadott jelentéssel azo- 50 nos-A (II) általános képletű és a (Ha) általános képletű vegyületek közül példaként az I. táblázatban felsorolt vegyületeket említjük meg. _ f, , / I. Cablazat R1 R2 R3 Rl R2 R3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch2ci ch3 ch3 ch2f ch3 ch2ci ch3 ch3 CHj c2h5 ch3 cií2cl CHgCl ch3 CHj C3H7.n ch3 C1I2CI ch2f ch3 ch3 c3h7_. ch3 ch2f ch3 ch3 ch3 c„h9-n ch3 ch2f ch2f ch3 ch3-ch2-ch2f 2
