195178. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fáraóhangyára nyomjelző hatású (+)-13-norfaranál előállítására
(19) HU MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS (11) (13) 195178 B SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY (22) A bejelentés napja: 86.04.11. (21) 1526/86 (51) Int.Cl* C 07 C 47/21 (41) (42) A közzététel napja: 1987.10.28. (45) Megjelent: 1989.11.27. (72) Feltalálók: dr.SZÁNTA Y Csaba, 20%, dr.NOVÁK Lajos, 20%, POPPE László, 20%, dr.KOLONITS Pál, 5%, BATA Árpád, 5%, dr.KJS-TAMÁS Attila, 20%, dr.VOIGT Erzsébet, 10%, Budapest, HU (71) Bejelentő: EGIS Gyógyszergyár, Budapest, HU (54) ELJÁRÁS FÁRAÓHANGYÁRA NYOMJELZŐ HATÁSÚ ( + H3-NORFARANÁL ELŐÁLLÍTÁSÁRA (57) KIVONAT A találmány tárgya eljárás (I) képletű ( + )-13-norfaranál előállítására oly módon, hogy (II) képletű (4S)-4-metil-tetrahidro-2H-pirán-2-onból erős bázissal aniont képezünk, amit valamely (III) általános képletű — ahol a képletben X jelentése klór-, bróm- vagy jód - atom— (2E) -3,7-dimetil-2,6-oktadienil származékkal reagáltatunk és az így kapott (IV) képletű (—) - (3g,4S) -(E) -4-metil-3- (3,7-dimetil-2,6-oktadienil) -tetrahidro-2H-pirán-2- -onból valamely 1—4 szénatomos alkohollal (V) általános képletű — ahol a képletben R1 jelentése 1—4 szénatomszámú alkilcsoport — (2R,l’S)-(E)-alkil- [2-(3-hidroxi-l-metil-propil)-5,9-dimetil-4,8-dekadienoát] -ot képezünk, amelyből valamely alkoxí-alkil típusú védőcsoport bevitelével (VI) általános képletű — mely képletben R1 jelentése a fenti és R2 jelentése metoxi-metil-csoport vagy 2-tetrahidropiranil-csoport — hidroxicsoporton védett (2R,1’S) - (E) -alkil- [2- (3-hidroxi-l-metil-propil)-5,9-dimetil-4,8-dekadienoát] -ot képezünk, amit valamely alkálifém-hidriddel redukálunk a (VII) általános képletű — mely képletben R2 jelentése a fentit (2R, 1 ’S)-(E)-5,9-dimetil-2- [ 1 -metil-3- (alkoxi-alkoxi) -propil] -4,8-dekadién-1 -óllá, amit alkil- vagy aril-szulfonil-klorid acilezőszerrel (VIII) általános képletű — mely képletben R2 jelentése a fenti, X jelentése mezil-oxicsoport — (3S,
