195174. lajstromszámú szabadalom • Eljárás optikailag aktív 2-amino-3-hidroxi-1-(4-nitro-fenil)-propanon sóinak előállítására
'195174 % b.) 0,6 ekvivalensnél több rezolválószer hasz- \ nálatakor a közeg pH-ját 6-8 közötti érték- \ re állítjuk be, \ majd a kristályos ( + )-2-amino-3-hidr- \ oxi-1-(4-nitro-íenil)-propánon ( + )-treo-2- 's -ftaloil-amino-l-(4-nitro-fenil) -propán-1,3- -diói sót szűréssel elkülönítjük és szárítjuk, L- majd erős akírális sav vizes oldatával elkeverjük, a kristályosán kiváló (+)-treo-2-ftaloil-amino-1 - (4-nitro-fenil )-propán-1,3-dióit 10 szűréssel közel kvantitatíven regeneráljuk és rezolválásra ismételten felhasználjuk, a szűrletből pedig a (+)-2-amino-3-hidroxi-l- (4-nitro-fenil)-propánon akirális savval képzett sóját bepárlással és/vagy kristályosítás- 15 sál nyerjük ki, míg a diasztereomer sóképzés szürletéből erős akirális sav hozzáadása után bepárlással és kristályosítással a (—)-2-amino-3-hidroxi-1 - (4-nítro-fenil ) -propánon akirális savval képzett sóját kapjuk, vagy ha a dia- 20 sztereomer sóképzés során a közeg 6-8 közötti pH-jú volt, akkor az előbbi módon racém 2- -amino-3-hidroxi-l - (4-nitro-fenil) - propánon sót regenerálunk, melyet rezolválásra ismételten felhasználunk, a rezolválószert a dia- 25 sztereomer sóképzés szürletéből. ásványi savval pH-j-1-ig történő savanyítás után szűréssel nyerjük ki és rezolválásra ismételten felhasználjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti a.) eljárás, azzal 30 jellemezve, hogy a racém 2-amino-3-hidroxi-1 - (4-nitro-fenil)-propánon akirális savas só rezolválására 0,4-0,6 ekvivalens ( + )-treo-2-ftaloil-amino-l - (4-nitro-fenil) -propán-1,3- -diol-nátrium-sót használunk és a reakcióelegy 35 pH-értékét 3-6 közé állítjuk, s így a rezolválás szürletéből pH = l-ig történő savanyítás után bepárlással és/vagy kristályosítással a (—)-2-amino-3-hidroxi-1 - (4-nitro-fenil) - propánon akirális savas sóját kapjuk meg, a továbbiak- 40 ban pedig az 1. igénypont szerint járunk el. 3. Az 1. igénypont szerinti-b.) eljárás, azzal jellemezve, hogy a racém 2-amino-3-hidroxi-l-(4-njtro-fenil)-propanon akirális savas sójának rezolválására 0,6 ekvivalensnél több, célszerűen 0,9-1,1 ekvivalens (+)-treo-2-ftaloil-amino-1 - (4-nitro-fenil )-propán-1,3-diói-nátrium-sót használunk és a sóképzés során a reakcióelegy pH értékét 6-8, előnyösen 7-7,4 közé állítjuk, majd a diasztereomer só szűrése után a szűrletet akirális, erős savval pH=l-ig savanyítjuk és bepároljuk, a bepárlási maradékból a racém 2-amino-3-hidroxi- (4-nitro-fenil)-propánon akirális savas sóját kristályosítjuk és rezolváláshoz ismételten felhasználjuk, a diasztereomer sót pedig az 1. igénypont szerint dolgozzuk fel. 4. Az 1., 2.vagy 3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a diasztereomer sóképzést vizes oldatban végezzük. 5. Az 1., 2. vagy 3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a diasztereomer sóképzést víz és vízzel elegyedő alifás alkohol — előnyösen metilalkohol vagy etilalkohol — elegyében végezzük. 6. Az 1., 2. vagy 3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a diasztereomer sóképzést víz és vízzel elegyedő ke*on — előnyösen aceton-elegyében végezzük. 7. Az 1-6 igénypontok bármelyike szerinti élj írás, azzal jellemezve, hogy az eljárás során .erős akirális savként ásványi savat, célszerűen sósavat, vagy kénsavat, vagy a 1 ki 1 -, illetve arilszulfonsavat használunk. 8. Az 1-7. igénypontok szerinti eljárás, azza' jellemezve, hogy a kristályos diasztereomer sóból erős akirális sav vizes oldatával felszabadított ( + ) -treo-2-ftaloil-amino-1-- (4-nitro-fenil)-propán-1,3-dióit szűréssel közel kvantitatíven nyerjük ki és rezolválásra ismételten felhasználjuk. 6 Rajz nélkül Kiadja: Országos Találmányi Hivatal, Budapest A kiadásért felel: Himer Zoltán osztályvezető N° 5994. Nyomdaipari vállalat, Ungvár
