195174. lajstromszámú szabadalom • Eljárás optikailag aktív 2-amino-3-hidroxi-1-(4-nitro-fenil)-propanon sóinak előállítására

(19) HU

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

SZABADALMI

LEÍRÁS

SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY

(M) 03)

195174 A

(22) A bejelentés napja: 84.05.23. (21) 1982/84

(51 á Int.Cl4 C 07 B 57/00 C 07 C 91/16

f

sz*ada';fn'Tár' */

(45) Megjelent: 1989.10.09.

(72) Feltalálók: (73) Szabadalmas:

FAIGL Ferenc, dr.FOGASSY Elemér, dr.OREGIS Gyógyszergyár, Budapest, HU

BÁN István, KISS Csaba, Budapest, HU

(54) ELJÁRÁS OPTIKAILAG AKTÍV 2-AMINO-3-HIDROXI-l-(4-NITRO-FENIL)-PROPANON SÓINAK ELŐÁLLÍTÁSÁRA

(57) KIVONAT

A találmány tárgya eljárás optikailag aktív 2-amino-3-hidroxi-1 - (4-nitro-íenil) -propánon sóinak előállítására, oly módon, hogy a racém 2-amino-3-hidroxi-1 - (4-nitro-fenil) - -propánon akirális savas sójának vízzel, vízzel elegyedő poláros oldószerrel, vagy ezek keverékével készült oldatához 0,4-1,1 ekvivalens ( + ) - treo-2-ftaloil-amino-1 - (4-nitro-fenil) - propán-l,3-diol-nátrium-só vízzel, vízzel elegyedő poláros oldószerrel, vagy ezek keverékével készült oldatát adjuk 20-50°C közötti hőmérsékleten úgy, hogy

a. ) 0,4-0,6 ekvivalens rezolválószer használatkor a közeg pH-értéke 3-6 kzötti, vagy

b. / 0,6 ekvivalensnél több rezolválószer használatakor a közeg pH-értékének 6-8 érték

között legyen,

majd a kristályos ( + )-2-amino-3-hidroxi-1 - (4-nitro-fenil) -propánon ( -F) -treo-2-ftaloil-amino-1 - (4-nitro-fenil) -propán-1,3-diói sót szűréssel elkülönítjük és szárítjuk, majd erős

akirális sav vizes oldatával elkeverjük, a kristályosán kiváló ( + )-treo-2-ftaloil-amino-l-(4-nitro-fenil)-propán-l-3-diolt szűréssel közel kvantitatíven regeneráljuk és rezolválásra ismételten felhasználjuk, a szűrletből pedig a (-F)-2-amino-3-hidroxi-l- (4-nitro-fenil) - -propánon akirális savval képzett sóját bepárlással és/vagy kristályosítással nyerjük ki, míg a diasztereomer sóképzés szűrletéből erős akirális sav hozzáadása után bepárlássr l és kristályosítással a (—)-2-amino-3-hidroxi-l-(4-nitro-fenil)-propanon akirális savval képzett sóját kapjuk, vagy ha a diasztereomer sóképzés során a közeg 6-8 közötti pH-jú volt, akkor az előbbi módon racém 2-amino-3-hidroxi-1 - (4-nitro-fenil)-propánon sót regenerálunk, melyet rezolválásra ismételten felhasználunk, a rezol válószert a diasztereomer sóképződés szűrletéből ásványi savval pH = l-ig történő savanyítás után szűréssel nyerjük ki és rezolválásra ismételten felhasználjuk.