195082. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként fenil-szulfonil-karbamid-származékokat tartalmazó baktericid szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
195082 Előállítási példák 1H. példa N- [2-( 1,2-Diklór-vinil-oxi)fenil-szulfonil] -N’-metil-N’-etil-karbamid előállítása ( 1.25 számú vegyület) 10,3 g 2-(l,2-diklór-vinil-oxi)fenil-izocianát 100 ml abszolút dioxánnal készített oldatához 20—25°C-on hozzácsepegtetjük 2,1 g N-metil-etilamin 50 ml abszolút dioxánnal készített oldatát és az elegyet 15 óra hosszat szobahőmérsékleten tovább keverjük. Ezt követően a reakcióelegyet bepároljuk és a maradékot aceton/hexán-elegy hozzáadásával kristályosodásra bírjuk. A terméket szűrés - sei elkülönítjük és szárítjuk. Ily módon 7,5 g terméket kapunk. Op. 179—180°C. 2H. példa N- [2-( 1,2-Diklór-vinil-oxi)fenil-szulfonil] -N’, N’-dimetil-karbamid előállítása (1.24 számú vegyület) 10.7 g 2-( 1,2-diklór-vinfl-oxi) fenil-szulfonamid és 12,2 g 1,8-diaza-biciklo [5.4.0] undec-7-én (1,5-5) 100 ml diklór-metánnal készített elegyéhez 20—25°C-n cseppenként hozzáadjuk 10,2 g dimetil-karbamoil-klorid 10 ml diklórmetánnal készített oldatát és az elegyet 2 óra hosszat visszaíolyatás közben melegítjük. Ezt követően az oldószert lepároljuk és a maradékot 5%-os nátrium-karbonát-oldatban oldjuk. Az oldatot szűrjük és 10%-os hidrogén-klorid-oldattal megsavanyítjuk, amelynek hatására kristályos termék válik ki. A kristályos anyagot szűréssel elkülönítjük és szárítjuk, így 12,1 g N- [2- ( 1,2-diklór-vinil-oxi) fenil -szulfonil] -N’,N’-dimetil-karbamidot kapunk. Op. 218—220°C. 3H. példa N- [2-(l ,2-Diklór-vinil-oxi)fenil-szulfonil] -N’-allil-karbamid előállítása (1.20 számú vegyület) 10.7 g 2-(l,2-diklór-vinil-oxi)fenil-szulfonamid és 6,1 g 1,8-diaza-biciklb [5.4.0] undec-7- -én (1,5-5) 100 ml diklórmetánnal készített elegyéhez keverés közben cseppenként hozzáadjuk 3,3 g allil-izocianát 10 ml diklór-metánnal készített oldatát. Az exoterm reakció lejátszódása után a reakcióelegyet még 1 óra hosszat keverjük 20—25°C-on és az oldószert lepároljuk. A maradékot 5%-os nátrium-karbonát-oldatban oldjuk. Az oldatot szűrjük 9 és a szűrletet 10%-os hidrogén-klorid-oldattal megsavanyítjuk, így a termék kristályos formában kiválik. A kristályos anyagot szűréssel elkülönítjük és szárítjuk. Ily módon 13,2 g N-[2-(l,2-diklór-vinil-oxi)fenil-szulfonil]-N’-allil-karbamidot kapunk. Op. 187—188°C. 4H. példa N- [2-(l,2-Diklór-vinil-oxi)fenil-szulfonil] -N’-metil-tio-karbamid előállítása (2.2 számú vegyület) 13,4 g 2-(l,2-diklór-vinil-oxi)fenil-szulfonamidot és 3,65 g metil-izocianátot feloldunk 50 ml acetonitrilben és az oldathoz hűtés közben (0—5°C) keverés mellett hozzáadunk 7.8 g 1,8-diaza-biciklo [5.4.0] undec-7-én (1,5- -5) vegyületet. A keletkező vörös színű reakcióoldatot 24 óra hosszat állni hagyjuk, utána 4.8 g metán-szulfonsavat adunk hozzá és az elegyet vízzel 1 liter térfogatra hígítjuk. Az elkülönülő kristályokat kiszűrjük, metanollal mossuk és szárítjuk. Ily módon 15 g terméket kapunk. Op. 185—187°C. (bomlik). 5H. példa N- [2-( 1,2-Diklór-vinil-oxi)fenil-szulfonil] -N’-metil-karbamid előállítása (1.2 számú vegyület) 6,7 g 2-(l,2-diklór-vinil-oxi)íenil-szulfonamid 50 ml diklór-metánnal készített szuszpenziójához hozzáadunk 1,9 g metil-izocianátot. Az elegyhez 20—25°C-on 10 perc leforgása alatt hozzácsepegtetünk 3,3 g trietilamint, amikor is átlátszó oldat keletkezik. Az oldatot még egy óra hosszat keverjük és ezt követően szárazra pároljuk. A maradékot 5%os vizes nátrium-karbonát-oldatban oldjuk és az oldatot 10%-os hidrogén-klorid-oldattal megsavanyítjuk. Ekkor a termék kristályosán kiválik, amelyet szűréssel elkülönítünk és szárítunk. Ily módon 7,8 g N-[2-( 1,2-diklór-vinil -oxi) fenil -szulfonil]-N’-metil-karbamidot kapunk. Op. 228—229°C. A leírt munkamódszereket követjük és a következő (I) általános képletnek megfelelő vegyületeket állítjuk elő, amelyeket a következőkben táblázatokban adunk meg. A táblázatokban a vegyületek számát, az Ri és R2 jelentését, valamint a fizikai állandókat adjuk meg. 10 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 6
